Colle 4 UE1 Tutorat PACES AMIENS 2014/2015 1.Quelles sont les

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1.Quelles sont les propositions exactes ?
A. Les alcanes ont des températures d'ébullitions très élevées
B. Le méthane, l'éthane et le propane sont gazeux à température et pression ambiantes
C. Les 18 premiers alcènes sont liquides ou gazeux à température et pression ambiantes
D. Les alcynes sont solubles dans les solvants aqueux
E. Contrairement aux alcanes et aux alcènes, les alcynes sont peu abondants dans la nature.
Réponse : B + C + E.
Les quatre premiers alcanes sont des gaz, c'est donc le cas du méthane, de l'éthane et du propane.
En revanche les alcanes ont des températures d'ébullition assez faibles car les interactions entre les
alcanes sont faibles.
Les trois premiers alcènes sont gazeux et les alcènes sont liquides jusqu'à environ 18 carbones.
Les alcynes sont peu solubles en solvant aqueux, c'est pourquoi on les fait souvent réagir dans des
solvants organiques.
Les alcanes et alcènes sont très abondants dans la nature, notamment dans les hydrocarbures,
contrairement aux alcynes qui doivent souvent être fabriqués artificiellement à partir d’autres
composés organiques.

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2. Quelles sont les propositions exactes ?
On fait réagir ce composé avec du dibrome :
A. Cette réaction est stéréosélective
B. Cette réaction va aboutir à la formation de 2,2-dibromo-4-méthylhexane
C. Cette réaction va aboutir à la formation de 3,3-dibromo-4-méthylhexane
D. Cette réaction va aboutir à la formation de 2,3-dibromo-4-méthylhexane
E. Cette réaction va aboutir à la formation d'un mélange racémique.
Réponse : A + D + E
Attention, lors de cette réaction, un brome va venir se fixer sur un des carbones liés par la double
liaison. Il se forme donc uniquement du 2,3-dibromo-4-méthylhexane.
Cette réaction est stéréosélective, car il s'agit d'une trans addition, c'est à dire qu'un brome s'ajoute
d'un côté de la double liaison, et que l'autre brome s'ajoute de l'autre côté.
Il va donc se former ces deux composés... :
... qui sont des énantiomères : on forme donc bien un mélange racémique.

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3.Quelles sont les propositions exactes.
A. L'utilisation de permanganate de potassium peu concentré et à froid sur un alcène aboutit à
la formation d'un diol
B. L'utilisation de permanganate de potassium sur un alcène à chaud aboutit à la formation
d'une cétone ou d'un aldéhyde
C. L'utilisation de permanganate de potassium sur un alcène à froid aboutit à une cis addition
D. L'utilisation de permanganate de potassium sur l'alcène présenté ci-haut aboutit à la
formation d'un mélange racémique
E. L'utilisation de H2O sur un alcyne à chaud aboutit à la formation d'un groupe carbonyle.
Réponse : A + C.
Le permanganate de potassium permet à froid de transformer un alcène en diol et à chaud un alcène
en cétone ou acide carboxylique.
A froid, le permanganate de potassium permet de réaliser une cis addition. Sur le composé du
l'énoncé, cela va donc permettre de former deux composés, qui sont énantiomères, il y aura donc
formation d'un mélange racémique
L’eau ne peut pas réagir avec les alcynes.

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4.. Quelles sont les propositions exactes ?
A. Les carbones engagés dans la triple liaison sont hybridés sp2, la triple liaison est donc linéaire.
B. Les alcynures sont de très bonnes bases
C. Il est possible de transformer un alcyne en alcynure à l'aide de sodium solide Na(s)
D. Il est possible de transformer un alcyne en alcynure à l'aide d'hydroxyde en milieu aqueux
(HO-(aq))
E. L'utilisation de sels mercurique en milieu acide sur un alcyne permet de former un alcool.
Réponses : B + C.
Les carbones engagés dans la triple liaison sont hybridés sp, la triple liaison est donc linéaire. Une fois
transformés en alcynures, ces composés deviennent de très fortes bases et de très bon nucléophiles
Il n'est possible de transformer un alcyne en alcynure uniquement en utilisant une base forte,
comme le sodium solide ou NaNH2
Les sels mercuriques en milieu acides ne permettent pas de former des alcools, mais des énols, qui
ne sont pas stables et se transforment spontanément en cétones.

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5.Quelles sont les propositions exactes ?
A. Les composés aromatiques comme le benzène ou le toluène sont de très bons solvants
B. Les composés aromatiques doivent être manipulés sous hotte aspirante : la plupart sont très
nocifs pour la santé
C. Les composés aromatiques s'évaporent facilement à l'air ambiant, c'est pourquoi ils sont
souvent utilisés en cosmétiques pour la réalisation de parfums et de produits de beauté.
D. Les alcools sont solubles dans l'eau jusqu'à quatre carbones
E. Les alcools ont une température d'ébullition élevée car ils se polymérisent en solvant
aqueux.
Réponse : A + B + D.
Les composés aromatiques font de très bons solvants et sont nocifs car entre autre cancérigènes.
Les composés aromatiques ont des températures d’ébullition très élevées
Les alcools sont solubles dans l'eau jusqu'à 4 carbones et ont effectivement une température
d'ébullition élevée, parce qu'ils établissent des liaisons hydrogènes grâce aux atomes d’oxygènes qui
sont très électronégatifs. En revanche on ne peut pas parler de polymérisation, car les molécules
d'eau ne sont pas liées entre elles par des liaisons covalentes.