Colle 4 UE1 Tutorat PACES AMIENS 2014/2015 1.Quelles sont les

1.Quelles sont les propositions exactes ?
A.
B.
C.
D.
E.
Les alcanes ont des températures d'ébullitions très élevées
Le méthane, l'éthane et le propane sont gazeux à température et pression ambiantes
Les 18 premiers alcènes sont liquides ou gazeux à température et pression ambiantes
Les alcynes sont solubles dans les solvants aqueux
Contrairement aux alcanes et aux alcènes, les alcynes sont peu abondants dans la nature.
Réponse : B + C + E.
Les quatre premiers alcanes sont des gaz, c'est donc le cas du méthane, de l'éthane et du propane.
En revanche les alcanes ont des températures d'ébullition assez faibles car les interactions entre les
alcanes sont faibles.
Les trois premiers alcènes sont gazeux et les alcènes sont liquides jusqu'à environ 18 carbones.
Les alcynes sont peu solubles en solvant aqueux, c'est pourquoi on les fait souvent réagir dans des
solvants organiques.
Les alcanes et alcènes sont très abondants dans la nature, notamment dans les hydrocarbures,
contrairement aux alcynes qui doivent souvent être fabriqués artificiellement à partir d’autres
composés organiques.
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2. Quelles sont les propositions exactes ?
On fait réagir ce composé avec du dibrome :
A.
B.
C.
D.
E.
Cette réaction est stéréosélective
Cette réaction va aboutir à la formation de 2,2-dibromo-4-méthylhexane
Cette réaction va aboutir à la formation de 3,3-dibromo-4-méthylhexane
Cette réaction va aboutir à la formation de 2,3-dibromo-4-méthylhexane
Cette réaction va aboutir à la formation d'un mélange racémique.
Réponse : A + D + E
Attention, lors de cette réaction, un brome va venir se fixer sur un des carbones liés par la double
liaison. Il se forme donc uniquement du 2,3-dibromo-4-méthylhexane.
Cette réaction est stéréosélective, car il s'agit d'une trans addition, c'est à dire qu'un brome s'ajoute
d'un côté de la double liaison, et que l'autre brome s'ajoute de l'autre côté.
Il va donc se former ces deux composés... :
... qui sont des énantiomères : on forme donc bien un mélange racémique.
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3.Quelles sont les propositions exactes.
A. L'utilisation de permanganate de potassium peu concentré et à froid sur un alcène aboutit à
la formation d'un diol
B. L'utilisation de permanganate de potassium sur un alcène à chaud aboutit à la formation
d'une cétone ou d'un aldéhyde
C. L'utilisation de permanganate de potassium sur un alcène à froid aboutit à une cis addition
D. L'utilisation de permanganate de potassium sur l'alcène présenté ci-haut aboutit à la
formation d'un mélange racémique
E. L'utilisation de H2O sur un alcyne à chaud aboutit à la formation d'un groupe carbonyle.
Réponse : A + C.
Le permanganate de potassium permet à froid de transformer un alcène en diol et à chaud un alcène
en cétone ou acide carboxylique.
A froid, le permanganate de potassium permet de réaliser une cis addition. Sur le composé du
l'énoncé, cela va donc permettre de former deux composés, qui sont énantiomères, il y aura donc
formation d'un mélange racémique
L’eau ne peut pas réagir avec les alcynes.
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4.. Quelles sont les propositions exactes ?
Les carbones engagés dans la triple liaison sont hybridés sp2, la triple liaison est donc linéaire.
Les alcynures sont de très bonnes bases
Il est possible de transformer un alcyne en alcynure à l'aide de sodium solide Na(s)
Il est possible de transformer un alcyne en alcynure à l'aide d'hydroxyde en milieu aqueux
(HO-(aq))
E. L'utilisation de sels mercurique en milieu acide sur un alcyne permet de former un alcool.
A.
B.
C.
D.
Réponses : B + C.
Les carbones engagés dans la triple liaison sont hybridés sp, la triple liaison est donc linéaire. Une fois
transformés en alcynures, ces composés deviennent de très fortes bases et de très bon nucléophiles
Il n'est possible de transformer un alcyne en alcynure uniquement en utilisant une base forte,
comme le sodium solide ou NaNH2
Les sels mercuriques en milieu acides ne permettent pas de former des alcools, mais des énols, qui
ne sont pas stables et se transforment spontanément en cétones.
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5.Quelles sont les propositions exactes ?
A. Les composés aromatiques comme le benzène ou le toluène sont de très bons solvants
B. Les composés aromatiques doivent être manipulés sous hotte aspirante : la plupart sont très
nocifs pour la santé
C. Les composés aromatiques s'évaporent facilement à l'air ambiant, c'est pourquoi ils sont
souvent utilisés en cosmétiques pour la réalisation de parfums et de produits de beauté.
D. Les alcools sont solubles dans l'eau jusqu'à quatre carbones
E. Les alcools ont une température d'ébullition élevée car ils se polymérisent en solvant
aqueux.
Réponse : A + B + D.
Les composés aromatiques font de très bons solvants et sont nocifs car entre autre cancérigènes.
Les composés aromatiques ont des températures d’ébullition très élevées
Les alcools sont solubles dans l'eau jusqu'à 4 carbones et ont effectivement une température
d'ébullition élevée, parce qu'ils établissent des liaisons hydrogènes grâce aux atomes d’oxygènes qui
sont très électronégatifs. En revanche on ne peut pas parler de polymérisation, car les molécules
d'eau ne sont pas liées entre elles par des liaisons covalentes.
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6.Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
A. L'utilisation de dichlore sur le benzène permet de créer ce composé A
B. L'utilisation du mélange Cl2/AlCl3, qui est un agent de chloration, sur le benzène, permet de
former ce composé B
C. La nitration du benzène doit se faire en milieu basique
D. La nitration du benzène suivie d'une réduction par le dihydrogène catalysée par du nickel
aboutit à l'aniline
E. La sulfonation du benzène par HNO3 permet de former le composé C.
Correction : B + D.
L'attaque du benzène sur le dichlore ou sur un agent de chloration comme AlCl3 aboutit au même
composé : le composé B.
La nitration du benzène doit se faire en milieu acide et aboutit effectivement à l'aniline après
réduction :
La sulfonation du benzène se fait grâce à l'attaque du benzène sur SO3 et non NHO3.
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7. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
A. Il est possible de réduire le benzène en cyclohexane à l'aide du sodium solide à chaud
B. il est possible de réduire le benzène en cyclohexane à l'aide du dihydrogène en présence de
Nickel de Raney à chaud et sous pression
C. Le permanganate de potassium permet de transformer le benzène en acide benzoïque
D. Le permanganate de potassium permet de transformer le composé A en B
E. Le permanganate de potassium permet de transformer le composé A en C.
Réponses : B + E.
Il est possible de réduire le benzène en cyclohexane, mais c'est une réaction très difficile à réaliser.
Pour y parvenir, il est nécessaire d'utiliser du dihydrogène en présence d'un catalyseur comme par
exemple le nickel de Raney, et d'augmenter fortement la température (au moins 100°C)
Le permanganate de potassium est sans effet sur le benzène. En revanche, il peut oxyder les chaines
alkyles fixées sur le benzène en acide carboxylique, mais toute la chaine alkyle est alors oxydée, et
non seulement la terminaison. L'utilisation du permanganate de potassium sur le composé A permet
donc d'aboutir à l'acide benzoïque, c'est-à-dire le composé C.
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8.D'après les règles de Holleman, quelles sont les propositions exactes ?
A. Les groupements hydroxyles sont activants grâce à leur effet +M, ils augmentent donc la
vitesse de réaction et orientent en ortho-para
B. Les chaines alkyles sont désactivants grâce à leur effet +I, ils diminuent donc la vitesse de
réaction et orientent en ortho-para.
C. Les groupements carboxyliques sont désactivants grâce à leur effet -M, ils diminuent donc la
vitesse et orientent en méta
D. Les halogènes sont désactivants grâce à leur effet +M, ils diminuent donc la vitesse de la
réaction et orientent en méta
E. Les groupements NR3 sont désactivants grâce à leur effet -I, ils diminuent donc la vitesse de
réaction et orientent en méta.
Correction : A + C + E.
EFFETS
Donneur
activant
+I
+M (et -I)
Attracteur
désactivant
-I
-M (et -I)
Cas particulier
+M et -I
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Substituants
Alkyles
-OH, -OR, -NH2,
NHR
-CX3, -NR3
-COOH, -COOR, CHO, -COR, -CN, SO3H, NO2
Halogène
Réactivité
Augmentent la
vitesse de
réaction
Diminue la vitesse
Orientation
Ortho-para
Diminue la vitesse
Ortho-para
méta
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9.Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
D)
E)
C)
A. On fait réagir le toluène avec la molécule A en présence d'AlCl3. On obtient majoritairement
le composé B
B. On fait réagir l'acide benzoïque avec la molécule A en présence d'AlCl3. On obtient
majoritairement le composé C.
C. Les deux réaction précédentes sont des réactions d'acylation
D. Si on fait réagir l'acide benzoïque avec la molécule D en présence d'AlCl3, on obtient aussi le
composé B
E. Si on fait réagir l'acide benzoïque avec la molécule E, on obtient aussi le composé B
Correction : B + C.
Les deux premières réactions sont des réactions d'acylation de Friedel & Craft.
Le méthyle a un effet +I, il est donc donneur activant et oriente en ortho-para, donc le composé B ne
sera pas majoritairement formé lors de cette réaction d'acylation puisque dans ce composé,
l'addition s'est faite en méta.
Le groupement carboxyle présente un effet -M, il est donc attracteur désactivant, il oriente donc en
méta. Le composé C sera donc majoritairement formé lors de cette réaction d'acylation.
La réaction de Friedel & Craft ne peut pas se faire avec un acide carboxylique.
En revanche, si on fait réagir l'acide benzoïque avec la molécule D, on n'obtient pas le composé B
mais ce composé :
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10.Quelles sont les propositions exactes ?
A.
B.
C.
D.
E.
Les groupements hydroxyles sont de bons groupes partants
Les alcools sont des acides faibles
On peut transformer un alcool en alcoolate à l'aide d'hydroxyde HOLa réaction de Williamson permet de former des esters à partir d'alcools.
La réaction de Williamson exige que l'on transforme l'alcool en alcoolate au préalable.
Correction : B + E.
Les groupements hydroxyles sont de mauvais groupes partants. C'est pourquoi pour éliminer un
alcool, il faut le faire en chauffant et en milieu acide afin de transformer le groupement -OH en -OH2,
qui lui est un bon groupe partant.
Les alcools sont des acides faibles. On peut donc transformer un alcool en alcoolate, mais il faut pour
cela utiliser une base forte comme le sodium. Les ions hydroxyles seront inefficaces pour réagir avec
un alcool.
La réaction de Williamson permet de synthétiser des éthers à partir d'alcools, et non des esters. La
réaction de Williamson nécessite effectivement de transformer l'alcool en alcoolate pour en faire un
nucléophile qui pourra ensuite attaquer l'halogénure d'alkyle.
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11.Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
La lysine est un acide aminé qui peut être acétylé ou méthylé
L’arginine possède un noyau guanidium très acide
L’histamine est un précurseur de l’histidine
L’hydrolyse de l’arginine conduit à l’urée et à l’ornithine
La leucine est un acide aminé dibasique hydrophile
L’histidine est retrouvée dans les sites actifs des enzymes
Correction : A + D + F.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Faux très basique
Faux attention !! inversion l’histidine est précurseur de l’histamine
Vrai
Faux la leucine est un aa aliphatique ne pas confondre avec la lysine
Vrai
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12. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
La thréonine ne possède pas de carbone asymétrique
La sérine est un alcool primaire
La thréonine est un acide aminé essentiel
La méthionine est impliquée dans l’initiation de la synthèse protéique
La cystéine est présente dans les séquences des récepteurs à l’EGF
Tous les acides aminés soufrés peuvent former des ponts disulfures
Correction : B + C + D + E.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Faux : 2C*
Vrai
Vrai
Vrai
Vrai
Faux : la méthionine ne forme pas de pont dissulfure
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13. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
La tyrosine est obtenue par hydroxylation en position PARA de la phénylalanine
Les Hormones thyroïdiennes ont pour précurseur 2 thréonines et 3 ou 4 atomes d’iodes
La L-DOPA est un précurseur de la mélanine
La dopamine est obtenue à partir de la décarboxylation de la L-DOPA
La phénylcétonurie est caractérisée par une diminution de la phénylalanine dans le sang
La maladie de basedow est caractérisée par une hyperthyroïdie
Correction : A + C + D + F.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Faux : ce sont 2 tyrosines et non des thréonines
Vrai
Vrai
faux c’est une augmentation
vrai
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14. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
L’hypothyroïdie peut provoquer des retards de croissance
L’hyperthyroïdie provoque une augmentation du rythme cardiaque
La tyroxine intervient dans la production de chaleur
Le GABA a un rôle de neuromédiateur du SNC
Les réactions de décarboxylation des acides aminés peuvent aboutir à la formation d’acide
alpha-cétonique
F) L‘hormone thyroïdienne T3 résulte de la condensation de 3 tyrosines
Correction : A + B + C + D.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Vrai
Vrai
Vrai
Faux : les réactions de décarboxylation des acides aminés aboutissent à la formation
d’amines.
Faux : T3 résulte de la condensation de 2 tyrosines et de 3 atomes d’iodes pour T3
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15. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
L’ocytocine est un hexapeptide comportant deux résidus Cystéine.
L’ocytocyne a un rôle au cours de l’accouchement car elle permet la relaxation utérine.
La production d’ocytocine permet une contraction des muscles lisses.
L’insuline et le glucagon sont sécrétés par les ilots de Langerhans hépatique.
L’insuline possède deux chaînes polypeptidiques reliées par des ponts disulfures.
Le glucagon est une hormone hyperglycémiante.
Correction : C + E + F.
a) Faux : l’ocytocine est un peptide avec 9 résidus
b) Faux : effectivement mise en jeu dans l’accouchement mais elle permet la CONTRACTION
utérine
c) Vrai
d) Faux : les ilots de Langerhans sont des structures PANCREATIQUE
e) Vrai
f) Vrai
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16. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
L’angiotensine II et le BNP ont des effets biologiques similaires.
Le BNP est un peptide contenant huit résidus.
L’histamine et la sérotonine sont des médiateurs d’un processus inflammatoire.
L’histamine, dans une inflammation, provoque une vasoconstriction.
Les endorphines possèdent un motif commun en N terminal.
Les endorphines ont un effet sur les sites des opiacés.
Correction : C + E + F
a) Faux : effets biologiques contraires :
- Angiotensine II : vasoconstricteur
- BNP : vasodilatateur
b) Faux :
- BNP : boucle centrale à 27 résidus
- Angiotensine II : octapeptide
c) Vrai
d) Faux : l’histamine induit une vasodilatation
e) Vrai : Tyr – Gly – Gly – Phe
f) Vrai : action sur le stress et la douleur
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17. Quelles sont les propositions exactes ?
A)
B)
C)
D)
E)
F)
Un peptide est une association d’acides aminés qui peut aller jusqu’à cinquante résidus.
La liaison peptidique est coplanaire, le carbone et l’azote sont hybridés sp3.
La liaison peptidique absorbe à 280 nm.
Pour former une liaison entre deux résidus, on apporte l’énergie sous forme d’ADP.
La liaison peptidique ne se forme qu’en milieu anhydre.
Un acide aminé possède un poids moléculaire d’environ 110 Da.
Correction : A + E + F.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Faux : sp2
Faux : la mesure se fait à 280 nm, mais la liaison absorbe à 210 nm.
Faux : sous forme d’ATP
Vrai
Vrai
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18. Quelles sont les propositions exactes ?
Soit le peptide : Met-Gln-Cys-Ala-Glu-Leu
A)
B)
C)
D)
E)
F)
L’acide aminé en position N-terminale est la méthionine
L’acide aminé en position N-terminale est la leucine
L’acide aminé qui a le pHi le plus bas est Glu
L’acide aminé qui a le pHi le plus bas est Leu
Ce peptide possède 2 acides aminés essentiels
Un de ces acides aminés absorbe à 260 nm
Correction : A + C + E.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai
Faux
Vrai
Faux
Vrai
Faux : il n’y a pas d’aa aromatique et encore moins de phénylalanine
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19. Quelles sont les propositions exactes ?
A) La structure primaire est un assemblage d’acides aminés par des liaisons covalentes
B) La structure secondaire est un repliement local d’hélice beta et de feuillet alpha
C) L’hélice alpha est stabilisée par des acides aminés à chaine latérale neutre et à faible
encombrement stérique
D) La kératine alpha est une protéine fibreuse riche en proline et cystéine
E) La dénaturation d’une protéine s’effectue avec la rupture des liaisons peptidiques
F) Les domaines qui constituent la structure tertiaires des protéines sont des structures
thermodynamiquement stables
Correction : A + C + F.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vrai car elles s’assemblent par le biais de liaisons peptidiques
Faux : hélice alpha et feuillet béta
vrai
Faux : il n’y a JAMAIS de proline
Faux : la dénaturation se fait sans rupture des liaisons peptidiques
Vrai : définition de cours
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20. Quelles sont les propositions exactes ?
A) Le collagène est une protéine fibreuse riche en glucide et en proline
B) L’épidermolyse hyperkératosique est due à une mutation d’un gène codant pour la kératine
de type 1 ou 10
C) Les small HSP ou Heat Shock Protein sont produites en condition de stress
D) Les protéines chaperonnes aident la protéine à adopter sa bonne conformation et entre dans
sa structure finale
E) Les HSP40 interagissent avec les chaines naissantes des protéines en association à des
cochaperonnes
F) Les HSP90 interagissent avec les HSP60 et possèdent une structure proche des kinases
Correction : B + C + E.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Faux riche en glycine et en proline
vrai
Vrai
Faux : elles n’entre pas dans la structure finale de la protéine
Vrai
Faux : les HSP90 interagissent avec les HSP70
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