TD DE CHIMIE ORGANIQUE (BIOCHIMIE 2) – PACES 2011-2012

TD DE CHIMIE ORGANIQUE (BIOCHIMIE 2) – PACES 2012-2013
Données
Numéro atomique de différents éléments : ZH = 1, ZC = 6, ZN = 7, ZO = 8, ZF = 9, ZP = 15, ZS = 16, ZCl = 17, ZBr = 35, ZI =
53.
Le bupropion, un inhibiteur sélectif de la recapture neuronale des catécholamines (noradrénaline et dopamine)
commercialisé sous les marques Zyban, Wellbutrin, Voxra, Budeprion et Aplenzin par le laboratoire
GlaxoSmithKline, est un médicament prescrit en tant qu'aide au sevrage tabagique. Accompagné d'un soutien et
d'un suivi psychologique il a obtenu en France une autorisation de mise sur le marche en août 2001.
Cl
OH
N
Question 1 : Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 cycle aromatique et 2 centres asymétriques.
B. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 cycle aromatique et 1 centre asymétrique.
C. La molécule ci-dessus comporte exactement 1 centre asymétrique mais aucun cycle aromatique.
D. La molécule ci-dessus comporte exactement 5 insaturations et 2 centres asymétriques.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 2 : Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. La molécule ci-dessus présente 1 fonction amide, 1 fonction cétone et 1 halogène.
B. La molécule ci-dessus présente 1 fonction amine et 1 fonction cétone.
C. La molécule ci-dessus présente 1 carbonyle.
D. La molécule ci-dessus présente 1 fonction aldéhyde.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 3 : Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. La molécule ci-dessus comporte exactement 6 carbones hybridés sp2.
B. Les 4 carbones des groupements méthyles de la molécule ci-dessus sont hybridés sp3.
C. La molécule ci-dessus présente 1 atome d’azote hybridé sp3.
D. La théorie VSEPR décrit l’oxygène de cette molécule comme étant de type AX2, cet élément est donc
hybridé sp.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 4 : Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. La configuration absolue du carbone noté CA est R.
B. La configuration absolue du carbone noté CA est S.
C. L’atome de chlore est en ortho du substituant (-COCH(CH3)NHC(CH3)3).
D. L’atome de chlore est en méta du substituant (-COCH(CH3)NHC(CH3)3).
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 5 : Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Selon la nomenclature IUPAC, le bupropion est le (R)-2-(isopropylamino)-1-(4-chlorophényl)propan-1-one.
B. Selon la nomenclature IUPAC, le bupropion est le (S)-2-(diméthyléthylamino)-1-(3-chloropbenzyl)propan-
1-one.
C. Selon la nomenclature IUPAC, le bupropion est le (R)-2-(diméthyléthylamino)-1-(4-chlorophényl)propan-
1-one.
D. Selon la nomenclature IUPAC, le bupropion est le (S)-2-(diméthyléthylamino)-2-méthyl-1-(3-
chlorophényl)éthan-1-one.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
CA

Question 6 : On s’intéresse ci-dessous à 4 stéréoisomères de l’éphédrine :
H
Ph OH
H
NHCH3
H3CH
HO Ph
H
CH3
H3CHN
Ph
OH
HH
NHCH3 H3CH
H
Ph
H3C
H3CHN
OH
AB C D
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Les composés A et C sont des énantiomères.
B. Les composés A et D sont identiques.
C. Les composés B et C sont des diastéréoisomères.
D. Le composé D est le (1R,2R)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 7 : On s’intéresse à la molécule de L-ribulose représentée ci-dessous :
HO OH
O
OH
OH
L-Ribulose
A. Le L-ribulose présente une fonction acide carboxylique.
B. Le L-ribulose représenté ci-dessus est une forme méso.
C. Le L-ribulose représenté ci-dessus est de configuration absolue (3S,4R).
D. La représentation de Fischer du L-ribulose est :
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 8 : Lors d’un « peeling » du visage, la peau ancienne est gommée avec un acide plus ou moins fort pour
faire apparaître une nouvelle peau plus jeune. Plus l’acide utilisé est fort, plus le gommage est profond. Les
structures de 2 acides utilisés en cosmétique et de 3 analogues structuraux sont représentées ci-dessous :
Agent gommant 1
OH
O
Cl
Cl
Cl Agent gommant 2
OH
O
HO
OH
O
F
F
F
OH
O
H2N
OH
O
Cl
E G
F
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Le composé E est un acide plus fort que l’agent gommant 1.
B. Le composé F est un acide plus fort que l’agent gommant 2.
C. Le composé G est un acide plus fort que l’agent gommant 2.
D. L’agent gommant 1 est plus efficace pour un gommage en profondeur que l’agent gommant 2.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
CH2OH
O
HHO
HHO
CH2OH

Question 9 : Parmi les structures suivantes, laquelle (ou lesquelles) correspond(ent) à la (Z)-4-amino-2-éthyl-3-
hydroxyhept-4-énal ?
A.
NH2
OH
CHO
B.
NH2
CHO
OH
C.
NH2
OH
CHO
D.
NH2CHO
OH
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 10 : Soient les composés suivants :
OH
OH
OH
OH
B
A
OH
OH OH
OH
OH
OH
D E
C
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Les composés A et B sont énantiomères.
B. Les composés A et C sont diastéréoisomères.
C. Les composés C et E sont en équilibre conformationnel (formes chaise et chaise inverse).
D. Le conformère E est plus stable que le conformère D.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 11 : Soit la réaction suivante pour laquelle on observe une cinétique du 2nd ordre :
HO dilué
(2R,3R)-2-bromo-3-phénylbutane A
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Il s’agit d’une réaction d’élimination.
B. Le mécanisme de cette réaction est de type SN1.
C. Le mécanisme de cette réaction est de type SN2.
D. Le mécanisme passe par la formation d’un carbanion.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 12 : Concernant toujours la réaction de la question 11, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Cette réaction est stéréosélective.
B. Cette réaction est stéréospécifique.
C. Le produit majoritaire A obtenu est :
Ph
HO H
H
D. En fin de réaction, le composé A est obtenu sous forme d’un mélange racémique.
E. Les items A, B, C et D sont faux.

Question 13 : Le 3-bromo-3-méthylpentane réagit lentement en présence d’eau. Si on isole les produits obtenus,
on détecte deux composés majoritaires (A et B) de formules brutes différentes C6H14O (A) et C6H12 (B). Indiquez le
(ou les) item(s) exact(s) :
A. Le composé A se forme par une réaction de substitution nucléophile, le composé B par une réaction
d’élimination.
B. Le composé A se forme par une réaction d’élimination, le composé B par une réaction de substitution
nucléophile.
C. Lors de la formation des composés A et B, on passe intermédiairement par un carbocation.
D. Les composés A et B sont obtenus par des mécanismes (SN ou E) d’ordre 1.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 14 : En considérant toujours la réaction de la question 13, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Le composé A a la structure suivante :
OH
B. Le composé A est chiral.
C. Le composé B est :
D. Le composé B est :
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 15 : Soit la réaction suivante :
HBr A
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Cette réaction est une addition nucléophile.
B. Cette réaction est une substitution nucléophile.
C. Cette réaction est une élimination.
D. Cette réaction est une addition électrophile.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 16 : Concernant toujours la réaction de la question 15, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Cette réaction est stéréosélective.
B. Cette réaction se déroule en 2 étapes.
C. Le composé A est chiral et est obtenu sous forme d’un mélange racémique.
D. Le produit majoritaire A de cette réaction est :
Br
E. Les items A, B, C et D sont faux.

Question 17 : Soit la réaction suivante :
CN A
OH
OTs S
O
O
O
-OTs :
Sachant que le groupement -OTs est un bon groupement partant, indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Cette réaction est une substitution nucléophile.
B. Cette réaction est une élimination.
C. Le produit majoritaire de la réaction A est :
OH
CN
CN
D. Le produit majoritaire de la réaction A est :
OH
OH
CN
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 18 : Soit la réaction suivante :
CH3COO A
OTs
CH3
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Cette réaction se déroule en 2 étapes.
B. Cette réaction est une substitution nucléophile de type SN2.
C. Lors de cette réaction, il y a inversion de configuration du carbone asymétrique.
D. Le produit majoritaire A est un ester.
E. Les items A, B, C et D sont faux.
Question 19 : Soit la réaction suivante :
H
O
A
HCN
Indiquez le (ou les) item(s) exact(s) :
A. Il s’agit d’une réaction d’addition nucléophile.
B. Il s’agit d’une réaction d’addition électrophile.
C. Le composé A est en équilibre avec le composé de départ.
D. Le composé A est :
C6H5CN
OH
E. Les items A, B, C et D sont faux.