Correction devoir 14

Correction DM n°14 : Synthèse d’un additif alimentaire à odeur de rhum
Ramassé le 7 mars 2008
1. Transformation (N° 1) d'un mélange d'acide carboxylique (A) et d'alcool primaire (B)
1.1. Équation de la réaction de synthèse de l'ester Y
acide carboxylique (A) + alcool primaire (B) = ester (Y) + eau (W)
1.2. Y se nomme méthanoate d’éthyle
1.3. L'énoncé indique que le chauffage a eu lieu jusqu'à l'obtention de tout l'ester possible. On en déduit que dans l’état final, la
composition du système chimique n'évolue plus. On observe la présence des produits Y et W de la réaction , mais aussi des
réactifs, il s’agit bien d’un équilibre chimique entre les quatre espèces.
1.4. K = Q
r, éq
=
[ ] [ ]
[ ] [ ]
W
Y
éq és
Y W
A B
éq és A B
n
n
Y W
n n
V V
n n
A B n n
V V
×
××
= =
× ×
×
Par lecture graphique, sur le document 1, on a n
Y
= n
W
= 0,8 mol et n
A
= n
B
= 0,4 mol
K
2
2
0,8
0,4
= = 4
1.5. Equation de la réaction A + B = Y + W
Etat du système Avancement x (mol) n
A
(mol) n
B
(mol) n
Y
(mol) n
W
(mol)
initial 0 1,20 1,20 0 0
intermédiaire x 1,20 – x 1,20 – x x x
final x
f
1,20 – x
f
1,20 – x
f
x
f
x
f
1.6. Q
r
=
2
2
(1,20 )
x
x
−
1.7. Q
r,f
= Q
r,éq
= K =
2
2
(1,20 )
f
f
x
x−
= 4
x
f
² = 4×(1,20 – x
f
)²
x
f
= 2×(1,2 – x
f
)
3x
f
= 2,4
x
f
= 0,80 mol
La valeur obtenue est en accord avec celle donnée par le document 1.
1.8. η
1
=
max
100
f
x
x×
Calcul de l'avancement maximal x
max
:
Si A ou B est totalement consommé n
A ou B
– x
max
= 0. Alors x
max
= 1,2 mol.
η
ηη
η
1
=
0,80
100
1,2 ×
= 67%
2. Transformation (N°2)
2.1. η
2
=
max
100
f
x
x×
• Avancement final x
f
: n
A
restante = n
A
initiale – x
f
soit x
f
= n
A
initiale – n
A
restante
x
f
= 2,4 – 1,4 = 1,0 mol
• Avancement maximal x
max
:
Seule une donnée change, soit x
max
= 1,2 mol (le réactif limitant est B)
η
ηη
η
2
.= 100
2,10,1 ×
= 83%
H – C – O – CH
2
– CH
3
O
CH
3
– CH
2
– OH H
2
O
HC
O
OH + +
=

2.2. η
ηη
η
1
< η
ηη
η
2
Pour le système S
2
, A a été introduit en excès par rapport à B. Il y a alors déplacement de l’équilibre dans le sens de la
consommation de A. Il s’est formé plus d’ester, donc le rendement a augmenté.
3. Transformation (N°3)
3.1. Lors du changement d'état (ici liquide gaz) d'une espèce chimique, la température se stabilise.
Le distillat obtenu est l’ester Y, en effet sa température d’ébullition est de 55°C.
3.2. η
3
=
max
100
f
x
x×
• Avancement final x
f
:
D'après l'équation chimique x
f
= n
ester
formée. Ainsi x
f
=
Y
m
M
• Avancement maximal x
max
: cf. 1.8.
η
3
.=
Y max
m
100
Mx× ×
η
ηη
η
3
=
85,8
100
74 1,2 × ×
= 97 %
3.3. η
1
< η
3
Au fur et à mesure de sa formation, l'ester passe à l'état gazeux et est éliminé du système chimique.
Il y a donc déplacement de l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester : le rendement augmente.
Bilan:
Pour augmenter le rendement d'une réaction d'estérification, on peut :
- mettre un des réactifs en excès,
- éliminer un des produits au fur et à mesure de sa formation.