Cours

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PARTIE II : COMPRENDRE
·Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.
·Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée.
·Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique.
·Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits.
Chapitre 8
Chimie organique : aspect s macroscopique s et microscopiques
I. Introduction
La chimie organique est l’étude des molécules organiques et de leurs transformations au cours de réactions
chimiques. Cette étude peut être menée à l’échelle macroscopique (ch. 11) en observant les réactifs et les
produits des réactions effectuées ou à l’échelle microscopique (ch. 12) en observant le détail des mécanismes
permettant aux liaisons chimiques de se faire ou de se défaire.
Définition :
Un molécule est dite organique si elle possède au moins un atome de carbone lié, au moins, à un
atome d'hydrogène.
Remarques :
·Il existe donc une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à
l'état solide, liquide ou gazeux.
·Les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans
les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du
pétrole.
II.Modification de la chaîne carbonée
II.1 Les craquages
Le craquage catalytique permet, en chauffant (500°C) et en présence d’un catalyseur, de raccourcir une
longue chaîne carbonée.
Exemple :
+
®
Dodécane Octane But-1-ène
C
12
H
26
C
8
H
18
C
4
H
8
·Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie).
·Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons.
·Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue
d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons.
Chimie organique : aspect macroscopique

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Levapocraquage permet, en présence de vapeur d’eau et en chauffant plus fort (800°C), de favoriser la
formation d’alcènes par craquage.
Exemple :
II.2 Le reformage
Le reformage est réalisé à haute température et pression élevée en présence d’un catalyseur. Cette réaction
modifie la chaîne carbonée de la molécule sans la craquer.
·Isomérisation
·Cyclisation
II.3 Allongement de chaîne
A l’inverse du craquage on peut allonger une chaîne carbonée par alkylation ou par polymérisation :
·Alkylation
·Polymérisation
IV.Modification du groupe fonctionnel
IV.1 Réaction de substitution
Définition :
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d’atomes est remplacé par
un autre atome ou groupe.
Dodécane Ethylène Dihydrogène
®
®
+
®
+
+
+ …
®
…
Monomère
Polymère
+ H
2
Héxane méthylcyclopentane
Octane 2,2,4-triméthyloctane
2-méthylpropène propane 2-méthylhéxane

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Exemple :
CH3– CH2–Cl + H – OH ® CH3–CH2–OH + H + + Cl –
IV.2 Réaction d’addition
Définition :
Une addition est un ajout d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule possédant au moins une
liaison multiple (molécule insaturée)
Exemple :
C C
C H
3
C H
2
C H
3
C H
3
H
C
C H
2
C H
3
C H
3
C H
3
Cl
H
H
H Cl
IV.3 Réaction d’élimination
Définition :
Une élimination est un retrait d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule conduisant à la
formation d’une liaison double ou d’une triple.
Exemples :
C
C H
3
C H
3
C
C H
3
O H
H
H
C
C H
3
C H
3
C
C H
3
H
HO H
C
C H
2
H
C
C H
3
HC
H
3
HH
CC
H
2
C
C H
3
C H
3
+
®
+
®
+
®
Chloroéthane eau éthanol acide chlorhydrique

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Chimie organique : aspect microscopique
Lors d’une transformation chimique, il y a des déplacements d’atomes et d’électrons provoquant la formation
ou la rupture de liaisons. L’ensemble de ces étapes s’appelle le mécanisme réactionnel.
I. Rappels
Les électrons présents autour des noyaux d’atomes se rangent par couches appelées couches
électroniques.
Exemple :
Un atome de carbone possède 6 protons, donc 6 électrons. 2 se
rangent dans la couche Ket les 4 restants dans la couche L
De manière à éviter d’avoir à faire un tel schéma, on écrira la structure
électronique de cet atome de la manière suivante : (K)
2
(L)
4
La dernière couche électronique est appelée couche de valence. C’est les électrons de cette dernière
couche qui sont partagés entre les atomes pour former des liaisons covalentes. Les électrons des couches
inférieures peuvent être ignorés dans le mécanisme réactionnel.
Ainsi, de manière à respecter la règle du duet et de l’octet, les atomes cherchent à établir des liaisons
covalentes avec d’autres atomes pour avoir leur dernière couche électronique complète.
Exemple :
Chaque doublet d’électron peut être remplacé par
un bâtonnet, cela donne donc :
9F
F
H
+
ou plus simplement
®
F
H
Mise en commun des
deux électrons
ò Figure 1 : Structure du carbone
F
H
ou plus simplement
H
F
Doublet liant
Doublet non liant
Ainsi la règle de l’octet est bien vérifiée pour l’atome de fluor :
H
F
8 électrons sur la
dernière couche
De même pour la règle du duet de l’atome d’hydrogène :
H
F
2 électrons sur la
dernière couche

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A noter :
La formule développée d’une molécule faisant apparaître les doublets non liants est appelée structure
de
Lewis.
Exemple :
Formule développée de l’éthanol :
Structure de Lewis de l’éthanol :
Questions :
a. Déterminer la structure de Lewis de la molécule d’eau.
b. Montrer que pour satisfaire la règle de l’octet le carbone se doit d’être tétravalent.
c. Retrouver la valence de l’atome d’azote N.
d. Donner la structure de Lewis du méthanal.
II. Polarisation des liaisons covalentes
Définition :
L’électronégativité est une grandeur relative (fig. 3) qui traduit l’aptitude d’un atome à attirer à lui le
doublet d’électron qu’il partage avec un autre atome (liaison covalente)
ò Figure 3 : Electronégativité c des éléments chimiques
(Echelle de Pauling)
C CH
H
H H
H
O
H
C CH
H
H H
H
O
H
A noter :
·Plus la valeur dans l’échelle de Pauling est grande plus l’élément est électronégatif.
·Plus on monte dans le tableau et plus on va vers la droite, plus les éléments sont électronégatifs.
Ainsi, au sein d’une liaison covalente, les deux électrons sont attirés vers l’atome le plus électronégatif et ne
sont donc pas à équidistance des deux atomes sauf si les deux atomes se partageant la liaison ont une
électronégativité équivalente.
: