Chimie organique

Chimie – 2e Août 2008
Chimie organique
Chapitre 1 Introduction
La naissance de la chimie "moderne" date de la fin du XVIIIème siècle. C'est à cette époque
que l'on identifie l'oxygène, élément central de la chimie puisque constituant environ 50% de
la croûte terrestre. Au cours du XIXème, en plus de cette chimie "minérale", se développe une
chimie "organique". Les composés à la base de cette chimie ont en commun la présence de
carbone dans leurs molécules.
L’origine du terme organique repose sur la croyance que seuls les êtres vivants, dépositaires
d'une "force vitale", étaient capables de produire les substances spécifiques à la chimie de la
vie. Mais cette conviction s’écroule en 1828 lorsque Friedrich Wöhler (chimiste allemand,
1800-1882) obtient de l’urée, substance contenue dans l’urine, donc classée dans les
composés organiques, en chauffant une substance minérale, le cyanate d’ammonium :
NH4CNO Δ → H2NCONH2
Depuis lors, cette frontière entre les composés d’origine organique et minérale s’est estompée.
Les composés organiques contiennent du carbone combiné principalement à quelques
éléments tels que l’hydrogène, l’oxygène, l’azote et parfois au soufre ou au phosphore.
Au cours du développement de la chimie organique, on s'est aperçu rapidement que la
diversité des composés organiques était largement plus grande que ceux de la chimie
minérale, qui pourtant couvre la chimie de tous les éléments (autres que le carbone).
Cette immense diversité s'explique par le fait que le carbone se lie volontiers à d'autres atomes
de carbone.
Exemples :
Sachant que le carbone possède une valence de 4, représentons dans le plan, puis en 3D,
quelques-unes des molécules organiques les plus fondamentales :
Méthane : CH4
Ethane : C2H6
Ethanol : C2H6O
On constate qu'un autre composé de propriétés très différentes de l'éthanol possède la même
formule brute que ce dernier. Il s'agit du diméthyléther :

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Remarque : il existe des composés minéraux contenant du carbone, mais dans ceux-ci le
carbone ne se lie pas à lui-même :
Exemples : CO2 CaCO3
Composés organiques
La synthèse organique, qui consiste à produire de nouvelles molécules organiques, ou de
recréer des molécules existantes dans la nature, a pris un essor particulier au cours ddes 100
dernières années, comme le montre le tableau suivant :
Année
Composés organiques connus
1880
12 000
1910
150 000
1940
500 000
1960
1 000 000
1985
5 000 000
1995
17 000 000
2008
35 000 000
Domaine de la chimie organique
- Sucres
- Protéines
- Graisses
- Cellulose
- Vitamines
- Arômes
- Colorants
- Hormones
- Alcaloïdes
-
-
Décomposition
anaérobique
Principales sources naturelles
de composés organiques :
- Pétrole :
- Gaz naturel
- Houille
consommation mondiale annuelle
≈ 3,5 milliards de tonnes dont 10% pour
l'industrie chimique
Traitements :
Distillations, extractions,...
Cracking, hydrogénation,...
- Polymères (matières plastiques)
• PCV (25 millions t/an)
• Caoutchoucs synthétiques
(10 millions t/an)
- Antigels ( dont éthylène glycol:
3 millions t/an)
- Solvants
- Arômes et additifs alimentaires
- Produits pharmaceutiques
- Engrais, insecticides,
herbicides, fongicides
- Détergents
. . . etc
Analyse qualitative
et quantitative
Détermination de
structure
Composés
carbonés
Substances
constituant les
êtres vivants :
Produits de synthèse

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Caractéristiques des composés organiques
Les liaisons carbone - carbone sont à l’origine des propriétés particulières des substances
organiques. Elles sont résumées et comparées à celles des substances minérales dans le
tableau suivant :
COMPOSES MINÉRAUX
COMPOSES ORGANIQUES
Type de liaisons
Souvent ioniques ou fortement
polaires
Souvent covalentes ou peu
polaires.
Solubilité dans l’eau
Bonne solubilité, forment
souvent des électrolytes
Rarement solubles dans l’eau.
Si solubles, dissolution
moléculaire.
Point de fusion,
d’ébullition
Très variables, souvent élevés
Inférieurs à 400°C
Densité
Variable
Souvent 1 (unité)
Stabilité thermique
Grande
Décomposition fréquente
Propriétés chimiques
Rarement combustibles
Presque tous combustibles
Type de réactions
Rapides et totales
Lentes et réversibles
Forme et représentation des molécules organiques
Dans les composés organiques, le carbone forme 4 liaisons en adoptant différentes
géométries.
CC C
liaison simple liaison double liaison triple
Les modèles des molécules les plus simples avec ce type de liaisons sont :
CH4 C2H4 C2H2
Comme vous l'avez vu en 1ère, les composés organiques peuvent être représentés en 3D :
Ainsi :
C4H10 C5H10 C4H6
C
C
C
C
H
H
H
HHH
H
H
H
H
CC
C
H
HH
HH
H
C
H
C
H
H
H
C
C
H
C
HH
C
HH
H
Par commodité, on utilise fréquemment une représentation simplifiée du squelette carboné qui
ne tient pas compte de la géométrie 3D de la molécule.

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Le dessin qui consiste à représenter une molécule par le symbole des atomes liés et à
représenter les liaisons par des traits est appelé formule développée.
On peut adopter également une représentation semi-développée :
Mais ces représentations sont souvent abandonnées au profit d'une représentation simplifiée
où les atomes d'hydrogène et de carbone ne sont plus notés :
Isomères
Nous avons déjà vu qu'à une formule brute peuvent correspondre plusieurs molécules
différentes. Ces molécules sont appelées isomères. Les formules développées de ces isomères
sont alors différentes.
Exemple : Représentons en formule semi-développée et simplifiée les isomères de formule
brute C3H6O
Exercices :
1. Combien d’électrons l’atome de carbone possède-t-il en tout ? Combien sont
généralement impliqués lors de la formation de liaisons chimiques ?
2. Quelle est l’origine du mot organique en chimie ?
3. Représentez, en représentation simplifiée, les isomères de formule brute C5H8

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Chapitre 2 Les hydrocarbures
Les composés du carbone sont si nombreux, qu’il est commode de les organiser en familles de
structures similaires. Ainsi, une première classification consiste à distinguer :
a) La famille la plus « simple », celle des hydrocarbures. Ce sont des composés constitués
uniquement d’atomes de carbone et d'hydrogène. Leurs molécules sont des chaînes, des
cycles ou des réseaux d'atomes de carbone, où les atomes d'hydrogène occupent les
liaisons libres restantes.
b) Le reste des composés, dérivant des hydrocarbures, constitué de molécules où certains
atomes d'hydrogène sont remplacés par d'autres atomes, O et N, principalement, mais aussi
par S, Cl, Br, ... Ces atomes appelés "hétéroatomes" modifient profondément les
propriétés des composés. Ces composés sont abordés dans le chapitre 3.
Nous avons vu que dans une molécule organique les atomes de carbone pouvaient être liés
entre eux par des liaisons simples, double ou triple.
Ces 3 types de liaisons mènent à la séparation des hydrocarbures en 3 groupes :
1. Les alcanes, dont le squelette carboné ne contient que des liaisons ................ . On les
appelle aussi les hydrocarbures saturés, car ils contiennent le plus grand nombre
d'atomes d’hydrogène possible sur chaque carbone.
2. Les alcènes, dont le squelette carboné contient au moins une liaison ................ .
3. Les alcynes, dont le squelette carboné contient au moins une liaison ................ .
Ces 2 derniers sont appelés les hydrocarbures insaturés. Il est possible, en les faisant réagir
avec de l’hydrogène, de les transformer en alcane.
Exemple : Equation d’une réaction d’hydrogénation
De plus, les hydrocarbures saturés et insaturés peuvent comporter des chaînes ouvertes ou
fermées, des chaînes ramifiées ou non-ramifiées. Ce qui permet de subdiviser les
hydrocarbures en trois catégories :
• Les hydrocarbures acycliques (à chaîne ouverte)
1)
C C
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
2)
CH2CH2
3)
CH3CH2CH CH2CH2CH3
C2H5