Chimie organique 2: exercice

Chimie organique 2:
exercice
I – Polyaddition : énoncé
Les meubles de jardin en plastique sont souvent constitués d’un
polymère de polyaddition issu d’un monomère de formule brute C
3
H
6
.
1. Donner la formule semi-développée de ce monomère.
2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de polyaddition et proposer un
nom pour ce plastique.
II. Polyaddition : corrigé
1. Dans une polyaddition, le monomère est un alcène. Le monomère
dont parle l’énoncé est donc le propène de formule semi-
développée : CH
2
= CH – CH
3
2. La réaction de polyaddition s’écrit de la manière suivante :
III. Les groupes caractéristiques : énoncé
Donner les formules semi-développées des composés suivants et
préciser la famille à laquelle ils appartiennent :
a. butanal b. acide éthanoïque
c. pentan-2-one d. 2-bromopropane
e. butan-2-ol f. propylamine
IV. Corrigé
1. Le butanal appartient à la famille des
aldéhydes et a pour formule semi-
développée :
L’acide éthanoïque appartient à la famille des acides
carboxyliques et a pour formule semi-développée :
Le pent-2-one appartient à la famille des
cétones et a pour formule semi-développée :
Le 2-bromopropane appartient à la famille des
composés halogénés et a pour formule semi-
développée :
Le butan-2-ol appartient à la famille des
alcools et a pour formule semi-développée :
Le propylamine appartient à la famille des
amines et a pour formule semi-développée :
V. Réactivité : énoncé
1. Quelles sont les formules semi-développées des alcools de formule
brute C4H10O ? Vous nommerez chacun des isomères trouvés.
2. On effectue l’oxydation ménagée du butan-1-ol par une solution
acide de permanganate de potassium. Une fois la réaction terminée,
la solution de permanganate de potassium est décolorée, il apparaît
de plus un précipité brun de dioxyde de manganèse. En faisant le
test à la 2,4-DNPH, on détecte la présence d’un aldéhyde (le
butanal) et une odeur de beurre rance caractérise la présence
d’acide butanoïque.
a. Ecrire l’équation d’oxydation de l’alcool en butanal.
b. Ecrire l’équation d’oxydation de l’alcool en acide butanoïque.
3. On prépare à présent un composé halogéné en chauffant à reflux le
butan-2-ol avec un excès d’acide chlorhydrique concentré. Après
différentes phases d’extraction, on isole un composé halogéné.
a. Donner le nom, la formule semi-développée et la formule
topologique du composé halogéné obtenu.
b. Ecrire l’équation-bilan de la réaction utilisée pour sa
préparation.
VI. Corrigé
1.
2. a. Les deux couples mis en jeu sont :
MnO4-(aq)/Mn2+(aq)
MnO4-(aq)+8H+(aq)+5 e- = Mn2+(aq) + 4H2O (1)
le précipité brun d’oxyde de manganèse n’est du qu’à une
transformation des ions permanganate dans un milieu insuffisamment
acide)
Butanal/butan-1-ol
CH3–CH2–CH2–CH2OH(aq) = CH3–CH2–CH2–CHO(aq) + 2H++ 2e- (2)
L’équation d’oxydoréduction s’écrit donc :
5 C4H9OH(aq) + 2MnO4-(aq) + 6H+(aq) 5 C4H8O(aq) + 2Mn2+(aq) +
8H2O
Rem. :on multiplie par 2 la demi-équation (1) et par 5 la demi-équation
(2).
b. Les deux couples mis en jeu sont :
MnO4-(aq)/Mn2+(aq)
MnO4-(aq)+8H+(aq)+5 e- = Mn2+(aq) + 4H2O (3)
Acide butanoïque/butan-1-ol
CH3–CH2–CH2–CH2OH(aq) + H2O = CH3–CH2–CH2–COOH(aq) +
4H++ 4e- (4)
L’équation d’oxydoréduction s’écrit donc :
5 C4H9OH(aq) + 4MnO4-(aq) + 12H+(aq) 5 C3H7COOH(aq) +
4Mn2+(aq) + 11H2O
REM : on multiplie par 4 la demi-équation (3) et par 5 la demi-équation
(4).
3.a. Le composé halogéné obtenu est le 2-bromobutane
b.
MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras