Le 2-bromopropane appartient à la famille des composés halogénés et a pour formule semidéveloppée : Le butan-2-ol appartient à la famille des alcools et a pour formule semi-développée : Le propylamine appartient à la famille des amines et a pour formule semi-développée : V. Réactivité : énoncé 1. Quelles sont les formules semi-développées des alcools de formule brute C4H10O ? Vous nommerez chacun des isomères trouvés. 2. On effectue l’oxydation ménagée du butan-1-ol par une solution acide de permanganate de potassium. Une fois la réaction terminée, la solution de permanganate de potassium est décolorée, il apparaît de plus un précipité brun de dioxyde de manganèse. En faisant le test à la 2,4-DNPH, on détecte la présence d’un aldéhyde (le butanal) et une odeur de beurre rance caractérise la présence d’acide butanoïque. a. Ecrire l’équation d’oxydation de l’alcool en butanal. b. Ecrire l’équation d’oxydation de l’alcool en acide butanoïque. 3. On prépare à présent un composé halogéné en chauffant à reflux le butan-2-ol avec un excès d’acide chlorhydrique concentré. Après différentes phases d’extraction, on isole un composé halogéné. a. Donner le nom, la formule semi-développée et la formule topologique du composé halogéné obtenu. b. Ecrire l’équation-bilan de la réaction utilisée pour sa préparation. 2. a. Les deux couples mis en jeu sont : MnO4-(aq)/Mn2+(aq) MnO4-(aq)+8H+(aq)+5 e- = Mn2+(aq) + 4H2O (1) le précipité brun d’oxyde de manganèse n’est du qu’à une transformation des ions permanganate dans un milieu insuffisamment acide) Butanal/butan-1-ol CH3–CH2–CH2–CH2OH(aq) = CH3–CH2–CH2–CHO(aq) + 2H++ 2e- (2) L’équation d’oxydoréduction s’écrit donc : 5 C4H9OH(aq) + 2MnO4-(aq) + 6H+(aq) 5 C4H8O(aq) + 2Mn2+(aq) + 8H2O Rem. :on multiplie par 2 la demi-équation (1) et par 5 la demi-équation (2). b. Les deux couples mis en jeu sont : MnO4-(aq)/Mn2+(aq) MnO4-(aq)+8H+(aq)+5 e- = Mn2+(aq) + 4H2O (3) Acide butanoïque/butan-1-ol CH3–CH2–CH2–CH2OH(aq) + H2O = CH3–CH2–CH2–COOH(aq) + 4H++ 4e- (4) L’équation d’oxydoréduction s’écrit donc : 5 C4H9OH(aq) + 4MnO4-(aq) + 12H+(aq) 5 C3H7COOH(aq) + 4Mn2+(aq) + 11H2O REM : on multiplie par 4 la demi-équation (3) et par 5 la demi-équation (4). 3.a. Le composé halogéné obtenu est le 2-bromobutane VI. Corrigé b. MemoPage.com SA © / 2006 / Auteur : Anne Parras 1. Le pent-2-one appartient à la famille des cétones et a pour formule semi-développée : L’acide éthanoïque appartient à la famille des acides carboxyliques et a pour formule semi-développée : 1. Le butanal appartient à la famille des aldéhydes et a pour formule semidéveloppée : IV. Corrigé Donner les formules semi-développées des composés suivants et préciser la famille à laquelle ils appartiennent : a. butanal b. acide éthanoïque c. pentan-2-one d. 2-bromopropane e. butan-2-ol f. propylamine III. Les groupes caractéristiques : énoncé 1. Dans une polyaddition, le monomère est un alcène. Le monomère dont parle l’énoncé est donc le propène de formule semidéveloppée : CH2 = CH – CH3 2. La réaction de polyaddition s’écrit de la manière suivante : II. Polyaddition : corrigé Les meubles de jardin en plastique sont souvent constitués d’un polymère de polyaddition issu d’un monomère de formule brute C3H6. 1. Donner la formule semi-développée de ce monomère. 2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction de polyaddition et proposer un nom pour ce plastique. I – Polyaddition : énoncé Chimie organique 2: exercice