TD 2016 - LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

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Cours à domicile -Wahab Diop - 779165576
Année scm'aire: 2015-2016
Cellule
de Sciences, Physiques
Guérliawaye - Dakar
Classe: TS2
SERIED'EXERCIC.&S SUR C2 & CS: LES AMINES & LES ACID.&S CABBOXJLIQUES ErDl:RIVES
-----�
EXERCICE 1:
On considère une monoamine primaire à chaine carbonée saturée non cycliqu e .
1 I Exprimer la formule brute d'une telle amine comportant n atomes de carbone.
Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
21 Une masse de 27 g d'une telle amine contient 5,22 g d'azote. Déterminer sa formule brute.
Ecrire les formules semi-développées possibles et donner leurs noms.
EXERCICE 2:
On considère une amine primaire de formule R- NHz dans la quelle R est un groupe alkyle.
1 I Ecrire l'équation bilan de la réaction de cette amine avec l'eau.
21 A 250°C, c ette amine est un liquide de masse volumique 0,75kg.L- 1• On verse progre�sivement cette
amine dans un volume VA=200 cm3 d'une solution d'acide 1�hlorhydrique de concentration molaire
volumique CA = 2,0. I0- 1 mollL. On suit l'évolution du pH du mélange au cours de l'addition. Une brutale
augmentation du pH correspondant à l'équivalence est observée lorsqu'on a versé Vs = 4,6 crn3 d'amine.
al Ecrire l'équation de la réaction. Calculer la concentration molaire de !'amine .
bl Déterminer sa masse molaire
cl Déterminer la formule brute de Famine primaire considérée.
dl Ecrire la formule semi-développée possible de cette amine sachant que le carbone port·��ur du groupe
amino n'est lié à aucun atome d'hydrogène et donner son nom.
EXERCICE 3:
1 I On considère une amine aromatique de formule générale CxHyN ne comportant qu'un seul cycle.
Exprimer x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
21 La microanalyse d'une telle amine fournit, pour l'azote, un pourcent;otge en masse de 13,08%.
Déterminer n et écrire les formules semi-développées des différents isomères et donner leun noms.
31 L'un de ces isomères est une amine secondair e. Ecrire l'équation bilan de la réaction ;:iui se produit
entre cette amine secondaire et l'eau.
EXERCICE 4:
1 I On considère un composé organique A essentiellement constitué de carbone, d'l wdrogène et d'azote de
formule brute CxHyNz. La combustion d'une masse m = 0,2500g de A, donne 0,.5592g de dioxyde de
carbone. La destruction d'une même masse de A, libère un volume V = 0,0952L d'antmoniac; un volume
mesuré dans les conditions normales. Par ailleurs, la densité de vapeur de A est voisine ,de 2,03.
al Déterminer la composition centésimale massique du composé.
bl Calculer sa masse molaire.
cl Déterminer sa formule brute. En déduire que A est une amine aliphatique.
21 Pour confirmer les résultats de la question 1-c, on dissout une masse m = 14,75g de .\ dans 500ml
d'eau. On prélève 20ml de cette solution que l'on dose en présence de BBT, par une sohltion d'acide
chlorhydrique de concentration C" = lmol/L. Le virage de l'indicateur est obtenu pour un volu_me
Va = 10 ml d'acide versé.
al Déterminer la concentration molaire de la solution de A.
bl Déterminer la masse molaire de A et en déduire sa formule brute.
cl Ecrire les différentes formules semi développées possibles de A et les nommer en précisant leun: classes.
dl Identifier le composé A sachant qu'il est tertiaire.
el Ecrire la réaction de dissolution de A dans l'eau. Quel caractère des amines cette réaction met"-elle en
évidence?
fi Quelle teinte a prise la solution A en présence de BBT?
EXERCICE 1:
On dispose d'un alcool A de formule C4H100
1 I A peut donner un corps B pouvant réduire la liqueur de Fehling et donner une réactkm de
précipitation avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
al Donner le nom et la formule de B sachant que sa chaîne est linéaire.
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b/ Donner le nom et la classe de l'alcool A.
21 Par oxydation énergique B peut donner un composé C. Donner le nom et la formule de C.
3/ Le composé C réagit avec le chlorure de thionylc (SOClz) en donnant un corps D. Donner l'équation de
la réaction et le nom de D.
4/ En présence d'un déshydratant efficace tel que P4010, le composé C donne entre aub·e un composé
organique E. Ecrire la formule semi-développée de E.
5/ On peut obtenir un ester soit:
a/ par action de D sur A
b/ par action de E sur A
Écrire les équations des réactions.
EX.ERCTCEZ:
On considère l'anhydride d'acide de formule générale:
0
Il
0
Il
R���c��-o���c���-R
R étant une chaine carbonée saturée
1 / Ecrire l'équation de sa réaction d'hydrolyse.
2/ Partant d'une masse de 1,02 g de cet anhydride on obtient à la fin de l'hydrolyse, un composé X
intégralement recueilli dans un certain volume d'eau distillée. La solution obtenue est dosée en présence
d'un indicateur coloré approprié. Il faut alors verser 20 cm3 d'une solution de soude à.. lmol.1- 1 pour
atteindre l'équivalence.
a/ Donner la formule développée de X ; préciser sa fonction et la nommer.
b/ En déduire la masse molaire de l'anhydride d'acide,_préciser sa formule développée et le nommer.
EXERCICE 3:
=
Données:M(C) 12g.moL-I;M(H) = 1 g.moL-I;M(O) =16g.moL-1
Il A est un alcool secondaire de formule brute C3HsO. Donner la formule semi-développée et le nom de
A.
2/ Best un acide carboxylique à chaîne saturée contenant au total n atomes de carbone. fa::rire l'équation
bilan de la réaction qui se produit entre A et B; donner son nom.
3/ La masse molaire moléculaire du composé organique formé est 116 g.moL- 1• Donner la formule semi­
développée et le nom de l'acide B.
4/ C est un anhydride de l'acide B:
a/ Donner la formule semi-développée et le nom de C.
b/ Ecrire l'équation de la réaction entre l'alcool A et l'anhydride C.
cl Comparer cette réaction à celle étudiée au 2/.
5/ Par action de chlorure de thionyle (SOClz) sur Bon obtient un composé organique D.
a/ Ecrire l'équation bilan de la réaction de formation de D.
b/ En quoi cette réaction est-elle avantageuse?
cl L'action de D sur une amine primaire à chaîne ramifiée conduit à un composé E de masse molaire
moléculaire M = 129 g.moL-t.
IJll,,Calculer la masse molaire de !'amine.
1J11,, Indiquer les différentes formules semi-développées que l'on peut envisager pour cette amine. Les
nommer.
1J11,, En considérant une amine parmi celles définies aux dessus, écrire l'équation bilan de la formation de E.
Donner le nom de E.
EXERCTCE4:
On considère un acide carboxylique à chaine carbonée saturée A et un alcool saturé B. n étant le nombre
d'atomes de carbone dans le radical fixé au groupement fonctionnel de l'acide et n' le nombre d'atomes de
carbone dans le radical fixé au groupement de la fonction alcool.
1 / Exprimer respectivement les formules générales de A et Ben fonction de n et n'.
21 Ecrire l'équation de la réaction entre A et B en explicitant en fonction de n et n' la formule semi­
développée du corps E obtenu. Pour n = 3, la masse molaire du corps E est de 130 g/mol. En déduire n' et
préciser la formule brute de E.
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31 En réalité A possède une chaîne carbonée saturée avec une ramification, quand à B son oxydation
ménagée donne le corps C qui donne un précipité jaune avec la DNPH et ne rosit pas le réactif de Schiff.
Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre A et B.
4/ E peut être obtenu par action d'un chlorure d'acyle G sur un alcool B. Donner une réaction donnant G.
Ecrire l'équation-bilan de la réaction entre B et G.
EXERCICE 5:
1 / On veut identifier un monoacide carboxylique A, à chaine carbonée saturée. Pour cela, on dissout
3,1 Ig de dans Ilitre d'eau pure. Puis on en prélève 20 cm3 qu'on dose par une solution c.'hydroxyde de
sodium de concentration molaire Cb = 5. 10- 2 mol/L. L'équivalence acido-basique a lieu quand on a ajouté
I 6,8 cm3 de la solution d'hydroxyde de sodium.
al Calculer la concentration Ca de la solution acide.
bl Déterminer la masse molaire, la formule brute de l'acide A, sa formule semi-développée et donner son
nom.
cl Ecrire l'équation bilan de la réaction acido-basique.
2/ Donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu en chauffant l'acide A en présence
du décaoxyde de tétraphosphore (P4010).
31 On fait agir de l'ammoniac NH3 sur l'acide A. Le composé obtenu est ensuite désLydraté par un
chauffage prolongé. Donner la formule semi-développée et le nom de la substance que l'on obtient alors.
41 On fait réagir, dans une étuve, un mélange de 0,50 mol d'éthanol et 0,50 mol d'acide A.
Au bout de 12 heures, l'état d'équilibre est atteint: la composition du mélange n'évolue plus: l'acide restant
est dosé par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire 5 mol/L. L'équivalence acido­
basique est atteinte lorsqu'on a versé 34 cm3 de solution d'hydroxyde de sodium.
al Déterminer la quantité de matière d'alcool estérifié.
bl En déduire les pourcentages d'alcool et d'acide estérifiés.
51 On fait réagir dans les mêmes conditions 0,50 mol d'éthanol et 2,0 mol d'acide A. L'état d'équilibre est
atteint : la composition du mélange n'évolue plus: on constate qu'il contient 1,54 mol d'acide A.
al Ecrire l'équation bilan de la réaction ayant lieu dans l'étuve. Quels sont les produits obtenus?
bl Calculer la quantité d'alcool estérifié
cl Déterminer la composition du mélange à l'équilibre. En déduire les pourcentages d'alcool et d'acide
estérifiés.
EXERCICE 6:
On se propose de déterminer la formule d'un alcool A contenu dans un flacon non étiqueté. La molécule
de A contient x atomes de carbone. On oxyde alors un prélèvement de cet alcool, de masse m = 26,4 g
avec des ions dichromate Cr2012- contenus dans une solution concentrée de dichromate de sodium, de
concentration C = 2 mol/L. Le volume de la solution titrante ajouté à l'équivalence est Ve == 50 mL.
On rappelle que le potentiel normal du couple Cr2012 -1cr:H est supérieur au potentiel normal du couple
acide carboxylique I alcool.
1/ Ecrire l'équation-bilan de la réaction en utilisant x pour les formules des composés organiques.
21 Comment peut-on apprécier l'équivalence d'oxydoréduction? Déterminer la formule brute de A.
31 Par ailleurs, on isole l'acide carboxylique B fonné. La décarboxylation de B, en présence d'un
catalyseur, donne le gaz butane.
Déduire la formule semi-développée et le nom de B.
41 Les deux résultats sont-ils compatibles? Justifier.
Couleurs des espèces: A et B: molécules incolores; ions dichromate.s :jaunes-orangés; ions chromiques:
verts.
EXERCICE 7:
li Le paracétamol HO- C6H4- NH - CO- CH:�, principe actif du "Doliprane", est un médicament
largement utilisé. Il concurrence l'aspirine comme antipyrétique et analgésique bien qt.r'il n'ait pas de
propriétés anti-inflammatoires et qu'il soit un moins bon antalgique. La synthèse du paracétamol se fait à
partir de l'anhydride acétique et du paraminophénol. La réaction produit en outre de l'acide acétique.
al Quels groupes fonctionnels reconnaît-on dans le paracétamol?
bl Ecrire, à l'aide de formules semi développées, l'équation de la synthèse du paracétamol.
cl Pourquoi utilise-t-on comme réactif l'anhydride acétique plutôt que l'acide acétique pour synthétiser le
paracétamol?
dl Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 1 G comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les
quantités de matière (nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre: en œuvre pour
synthétiser la quantité de paracétamol contenue dans une boîte).
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2/ L'acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le
nom antifébrine, de formule semi développée: CGHs - NH - CO - CH3
a/ Retrouver les formules semi-développées et nommer l'acide carboxylique et !'amine dont il est issu.
b/ Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétanilide et écrire l'équation correspondante
(on envisagera deux possibilités).
3/ Dans un réacteur on introduit V1 = 15mL d'anhydride éthanoïque et un volume Vz = lOmL d'aniline
CGH5NH2 et un solvant approprié. Après expérience la masse d'acétanilide pur isolé est de m = 12,7g.
a/ Rappeler l'équation de la synthèse.
b/ Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l'un de ces réactifs est en excès.
c/ Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.
Données: masse volumique de l'anhydride éthanoique pz = 1,08g.mL-1; masse volumique ac l'aniline
p2=1,02g.mL-1•
EXERCICE 8:
On donne: M(C) = 12g/mol; M (O) = 16g/mol; M(H) = lg/mol; M(N) = 14g/mol; MOO = 39g/mol
I/ Synthèse d'un amide
On fait réagir un acide carboxylique A de formule générale CnH2n+1 - COOH avec l'étbanamine; il se
forme dans un premier temps un composé ionique humide A' qui, séché, donne un solide blanc
moléculaire B de masse molaire Ms = 73g.mol.
1 / Ecrire les équations bilan des deux étapes de la fabrication du composé B en partant de la formule
générale de A donnée dans l'énoncé.
2/ Déterminer les formules semi-développées de A, A' et B puis donner leur nom systématique.
D/ Synthèse d'un tricstcr du glycérol
Le triester a fabriqué est présent dans le beurre à 95% en masse de beurre. Il résulte de la réaction entre le
glycérol (propane 1,2,3-triol) et un acide gras de formule générale CnHzn+ 1 - (CHzh - CCOH.
1/ Sachant que la masse molaire du triester est M = 30Zg/mol, en déduire les formules semi développées
du triester et de l'acide gras.
21 Ecrire l'équation bilan de la formation du triester.
3/ Quelle masse minimale de l'acide gras peut-on utiliser pour espérer obtenir 2,5 kg du triester ?
m/ Synthèse d'un sa.von mou et noir
On fait réagir, à chaud, une solution d'hydroxyde de potassium (K+ + OH-) en excès sur la butyrine de
formule:
0
Il
HC---o---c---C3H7
1 / Ecrire l'équation bilan de la réaction et préciser ses caractéristiques.
21 Quelle masse de savon peut-on fabriquer à partir de 604g de butyrine si le rendement de la réaction
est 85% 7
1
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