1 Chimie Chapitre 0. Rappels • La réaction d`oxydoréduction o

Chimie
Chapitre 0. Rappels
• La réaction d’oxydoréduction o applications • Evolution d’un système chimique -­‐ tableau d’avancement o applications • Mélange stoechiométrique o applications • Loi de Beer-­‐Lambert o applications Chapitre 1. Cinétique et catalyse
Compétences exigibles : Ø Déterminer un temps de demi-­‐réaction. Ø Extraire et exploiter des informations sur la catalyse, notamment en milieu biologique et dans le domaine industriel, pour en dégager l’intérêt. TP : Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en estimer la durée. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour mettre en évidence quelques paramètres influençant l’évolution temporelle d’une réaction chimique : concentration, température, solvant. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour mettre en évidence le rôle d’un catalyseur. 1.1. Durée d’une réaction • expérience : KMnO4 + FeSO4 (réaction rapide ) • expérience : NaS2O3 + HCl (réaction lente) • expérience : KMnO4 + HOOC-­‐COOH o facteurs cinétiques : température, concentration • Application BAC (Asie, 2004) 1.2. Facteurs cinétiques • Concentration initiale • Température milieux • Le solvant TP 01 Facteurs cinétiques 1.3. La catalyse • Expériences : catalyses de la décomposition de l’eau oxygénée • Catalyse hétérogène • Catalyse homogène • Catalyse enzymatique TP 02 Mise en évidence du rôle d’un catalyseur 1 Chapitre 2. Réactions acido-basiques
une solution
aqueuse. exigibles : Compétences acide, une base dans la théorie de
Ø Reconnaître un acide, une base dans la théorie de Brönsted. Utiliser les symbolismes →, ← et ROLVPHVĺĸHW
GDQVO¶pFULWXUe
des
dans l’écriture des réactions chimiques pour rendre compte des situations observées. ues pour rendre
compte
des
situations
Ø Identifier l’espèce prédominante d’un couple acide-­‐base connaissant le pH du milieu et le pKa du couple. HSUpGRPLQDQWHG¶XQFRXSOHDFLGH-base
Calculer le pH d’une solution aqueuse d’acide fort ou de base forte de concentration usuelle. H du milieu etØle pK
a du couple.
XQHGpPDUFKHH[SpULPHQWDOHSRXU
Ø Extraire et exploiter des informations pour montrer l’importance du contrôle du pH dans un RQVWDQWHG¶DFLGité.
milieu biologique. XQHVROXWLRQDTXHXVHG¶DFLGHIRUWRXGH
TP usuelle.
: ncentration
Ø Mesurer le pH d'une solution aqueuse. Ø Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour déterminer une constante d’acidité. Ø Mettre en évidence l'influence des quantités de matière mises en jeu sur l’élévation de ce l'influence des quantités de matière
température observée. O¶pOpYDWLRQGHWHPSpUDWXUHREVHUYpH
ter des informations pour montrer
RQWU{OHGXS+GDQVXQPLOLHXELRORJLTXH
3.1. Le pH et la réaction acido-­‐basique • L’autoprotolyse de l ‘eau xigibles
• Le produit ionique de l’eau ter des informations •
sur un
dispositif
Réaction acido-­‐basique mettant de visualiser les atomes et les
TP 03 pH-­‐métrie es de grandeurs
relatifs aux domaines
macroscopique.
3.2. Force des acides et des bases JLHLQWHUQHG¶XQV\VWqPHPDcroscopique
• Acides forts et bases fortes butions microscopiques.
• Acides faibles et bases faibles • Constante d’acidité, pKa oiter la relation entre
lachelle variation
3.3. E
de pKa HWODYDULDWLRQGHWHPSpUDWXUHSRXUXQ
3.4. Domaines de prédominance at condensé.
nsferts thermiques
matière à de distribution du BBT TP dans
04 Dlaiagramme opique. on entre le flux thermique à travers une
3.5. Solution tampon FDUWGHWHPSpUDWXUHHQWUHVHVGHX[IDFHV
nergétique
faisant intervenir
Chapitre
3. transfert
Les dosages par etalonnage
ail.
Compétences exigibles : FLSHGHO¶pPLVVLRQVWLPXOpHHWOHV
(directivité, monochromaticité,
tés du laser
DWLDOHHWWHPSRUHOOHGHO¶pQHUJLH
TP : XQSURWRFROHH[SpULPHQWDOXWLOLVDQWXQ
Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d’une espèce à l’aide OG¶LQYHVWLJDWLRQRXSRXUWUDQVPHWWUHGH
de courbes d’étalonnage en utilisant la spectrophotométrie et la conductimétrie, dans le domaine de la santé, de l’environnement ou du contrôle de la qualité. aine spectral à la nature de la transition
ucation.gouv.fr
2.1. Dosages spectrophotométriques par étalonnage • La loi de Beer-­‐Lambert 11 / 15
2 2.2. Dosages conductimétriques par étalonnage • La loi de Kohlrausch TP 05 La conductimétrie Chapitre 4. Les dosages par titrage
Compétences exigibles : Ø Établir l’équation de la réaction support de titrage à partir d’un protocole expérimental. Ø Interpréter qualitativement un changement de pente dans un titrage conductimétrique. TP : Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d’une espèce chimique par titrage par le suivi d’une grandeur physique et par la visualisation d’un changement de couleur, dans le domaine de la santé, de l’environnement ou du contrôle de la qualité.
4.1. Equivalence 4.2. Le titrage pH-­‐métrique o La méthode des tangentes o La méthode de la courbe dérivée TP 06 Détermination du degré́ d’un vinaigre 4.3. Le titrage conductimétrique 4.4. Titrage colorimétrique o Les indicateurs colorés TP 07 Détermination du titre d’une solution de Destop Chapitre 5. Les molécules
Compétences exigibles : Ø Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Ø Utiliser la représentation de Cram. Ø Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée. Ø À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Ø Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. Ø Extraire et exploiter des informations sur : -­‐ les propriétés biologiques de stéréoisomères, -­‐ les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature. TP : Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères. 3 Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d'une molécule. 5.1. La représentation des molécules • le modèle de Lewis • la formule semi-­‐développée • la formule topologique • la représentation de Cram 5.2. Stéréoisomérie • les stéréoisomères o de conformation o de configuration a) Les stéréoisomères de conformation o simulation : les conformations de l’éthane b) Carbone asymétrique et chiralité c) Les stéréoisomères de configuration c.1) les énantiomères ; mélange racémique c.2) les diastéréoisomères TP 08 L’isomérie TP 09 Comparaison des propriétés de diastéréoisomères d) Propriétés biologiques des stéréoisomères Chapitre 6. Analyse spectrale
Compétences exigibles : Ø Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. Ø Exploiter des spectres UV-­‐visible. Ø Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Ø Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. Ø Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l’aide de tables de données ou de logiciels. Identifier les protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au nombre de voisins. Ø Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. TP : Ø Mettre en œuvre un protocole expérimental pour caractériser une espèce colorée. 6.1. La nomenclature des molécules organiques • alcanes, alcènes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amines, amides, esters 6.2. Spectroscopie UV-­‐VIS 4 •
•
•
•
•
•
principe transmittance absorbance loi de Beer-­‐Lambert mélange de solutions couleur d’un composé chimique o triangle des couleurs 6.3. Spectroscopie IR TP 10 Spectroscopie infrarouge 6.3.1. Présentation d’un spectre IR 6.3.2. Les informations apportées par un spectre IR 6.3.2.1. Spectre de deux molécules ayant une même fonction mais des chaînes carbonées différentes 6.3.2.2. Spectre de deux molécules ayant des fonctions différentes mais des chaînes carbonées identiques 6.3.2.3. Comment relier un spectre IR à une molécule ? 6.3.2.4. Exemples a) Fonctions aldéhyde et cétone b) Fonction acide carboxylique c) Fonction ester d) Fonction amide e) Fonction amine 6.3.2.5. Mise en évidence de la liaison hydrogène 6.4. Spectroscopie RMN 1. Présentation du spectre RMN du proton 2. Protons équivalents 3. Le déplacement chimique 4. La courbe d’intégration 5. La multiplicité d’un signal 6. Comment relier une molécule à un spectre ? Chapitre 7. Transformations en chimie organique
Compétences exigibles : Ø Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique. Ø Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits. Ø Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie). Ø Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons. Ø Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons. 7.1. Les types de réactions chimiques • transformations lors d’une réaction chimique : changement de chaîne, changement du groupe caractéristique • catégories de réactions chimiques : o substitution o addition o élimination 5 TP 11 Estimation de la durée d’une synthèse organique par suivi CCM 7.2. Aspects microscopiques des réactions chimiques a) Polarisation des liaisons • liaison covalente • électronégativité d’un atome • charge partielle • échelle d’électronégativité de Pauling • site accepteur d’électrons • site donneur d’électrons b) Mécanismes réactionnels Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique
Compétences exigibles : Ø Extraire et exploiter des informations : -­‐ sur l'utilisation de réactifs chimiosélectifs, -­‐ sur la protection d’une fonction dans le cas de la synthèse peptidique, pour mettre en évidence le caractère sélectif ou non d’une réaction. 8.1. Molécules polyfonctionnelles • stratégies de synthèse : o 1. Usage des réactifs chimiosélectifs o 2. Usage des groupements protecteurs 8.2. Réactifs chimiosélectifs 8.3. Protection d’une fonction 8.4. Application à la synthèse peptidique 1. Protection de chaque acide α-­‐aminé 2. Réaction de formation de la liaison peptidique 3. Réaction de déprotection Chapitre 9. La synthèse en chimie organique
Compétences exigibles : Ø Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Ø Justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées. Ø Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. TP : Ø Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole. Ø Identifier des réactifs et des produits à l’aide de spectres et de tables fournis. TP 12 La synthèse de l’acétate d’isoamyle 6