CORRECTION DES EXERCICES DU CHAPITRE n° 13 I) Identification d'un composé organique. a) Le composé organique solide A de formule CH3CO2NH4 est l'éthanoate d'ammonium, c'est un solide cristallin ionique formé d’ions éthanoate CH3CO2− et d’ions ammonium NH4+. b) i. Chauffé fortement vers 210 °C, l'éthanoate d'ammonium se déshydrate suivant la réaction lente et équilibrée : CH3CO2NH4 ← → CH3CONH2 + H2O Le produit B obtenu est un amide, l'éthanamide : ii. La masse molaire moléculaire de l'éthanoate d'ammonium CH3CO2NH4 est M = 77 g.mol−1, celle de l'eau est M' = 18 g.mol−1. Avec m = 154 g d'éthanoate d'ammonium, si la réaction était totale on pourrait espérer M' récupérer une masse d'eau : meau = m. = 36 g M Au bout d'une demi-heure, on a obtenu 29 g d'eau. Le rendement de la réaction est donc : masse d' eau obtenue 29 µeau = = = 0,81 = 81 % masse d' eau obtenue par réaction totale 36 c) On peut préparer l'éthanamide B par action du chlorure d'éthanoyle sur l'ammoniac, la réaction est alors rapide et totale. D'où l'équation-bilan de la réaction : CH3COCl + 2 NH3 → CH3CONH2 + HCl En fait, le chlorure d'hydrogène formé réagit immédiatement sur les molécules d'ammoniac, le bilan de la réaction est donc : CH3COCl + 2 NH3 → CH3CONH2 + NH4+ + Cl− d) Les polymères appartenant à la même famille que l'éthanamide sont les polyamides. i. Un polyamide très répandu est le Rilsan (ou Nylon 11). On peut également considérer un autre polyamide : le Nylon (6, 10). ii. Le Rilsan est préparé à partir d'un seul corps qui présente, à une extrémité, une fonction acide et, à l'autre, un groupe amino, c'est l'acide 11-amino-undécanoïque : H2N – (CH2)10 – COOH un maillon du Rilsan peut être représenté par : Le Nylon (6, 10) est préparé à partir de deux produits différents : - une diamine, l'hexane-1,6-diamine : H2N – (CH2)6 – N2H - un diacide, l'acide décanedioïque : HOOC – (CH2)8 – COOH un maillon du nylon (6, 10) est représenté par : Dans les deux cas on aura intérêt à utiliser un chlorure d'acyle ou dichlorure d'acyle à la place de l'acide carboxylique correspondant. Page 1