Couple acide-base : CORRECTION

CORRECTION DES EXERCICES DU CHAPITRE n° 13
I) Identification d'un composé organique.
a) Le composé organique solide A de formule CH3CO2NH4 est l'éthanoate d'ammonium, c'est
un solide cristallin ionique formé d’ions éthanoate CH3CO2− et d’ions ammonium NH4+.
b) i. Chauffé fortement vers 210 °C, l'éthanoate d'ammonium se déshydrate suivant la réaction
lente et équilibrée :
CH3CO2NH4 
←
→
 CH3CONH2 + H2O
Le produit B obtenu est un amide, l'éthanamide :
ii. La masse molaire moléculaire de l'éthanoate d'ammonium CH3CO2NH4 est
M = 77 g.mol−1, celle de l'eau est M' = 18 g.mol−1.
Avec m = 154 g d'éthanoate d'ammonium, si la réaction était totale on pourrait espérer
M'
récupérer une masse d'eau :
meau = m.
= 36 g
M
Au bout d'une demi-heure, on a obtenu 29 g d'eau. Le rendement de la réaction est donc :
masse d' eau obtenue
29
µeau =
=
= 0,81 = 81 %
masse d' eau obtenue par réaction totale
36
c) On peut préparer l'éthanamide B par action du chlorure d'éthanoyle sur l'ammoniac, la
réaction est alors rapide et totale. D'où l'équation-bilan de la réaction :
CH3COCl + 2 NH3  → CH3CONH2 + HCl
En fait, le chlorure d'hydrogène formé réagit immédiatement sur les molécules d'ammoniac,
le bilan de la réaction est donc : CH3COCl + 2 NH3  → CH3CONH2 + NH4+ + Cl−
d) Les polymères appartenant à la même famille que l'éthanamide sont les polyamides.
i. Un polyamide très répandu est le Rilsan (ou Nylon 11).
On peut également considérer un autre polyamide : le Nylon (6, 10).
ii. Le Rilsan est préparé à partir d'un seul corps qui présente, à une extrémité, une fonction
acide et, à l'autre, un groupe amino, c'est l'acide 11-amino-undécanoïque :
H2N – (CH2)10 – COOH
un maillon du Rilsan peut être représenté par :
Le Nylon (6, 10) est préparé à partir de deux produits différents :
- une diamine, l'hexane-1,6-diamine : H2N – (CH2)6 – N2H
- un diacide, l'acide décanedioïque : HOOC – (CH2)8 – COOH
un maillon du nylon (6, 10) est représenté par :
Dans les deux cas on aura intérêt à utiliser un chlorure d'acyle ou dichlorure d'acyle à la
place de l'acide carboxylique correspondant.
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