CHM1301 – CHIMIE ORGANIQUE 1

CHM1301 – CHIMIE ORGANIQUE 1
SN1, SN2, E1, E2. Synthèse et réactivité des alcènes et alcynes.
Exercice 1
Pour chaque réaction, dire quelle est la réaction majoritaire (SN1, SN2, E1 ou E2), justifier
et donner le produit de réaction en détaillant le mécanisme :
1-
2-
3-
4-
5-
Br MeO-Na+
EtOH
chauffage
Br tBuOK
tBuOH
chauffage
OH
H2SO4
chauffage
Br
Et
Me
t-Bu acetone
K+CN-
OH
Et
Me
t-Bu
H2SO4
EtOH
chauffage
Br acetone
Na+N3-

6-
7-
Exercice 2
Dire si les réactions sont des E1 ou des E2 et donner le ou les produits obtenus. Indiquer si
les doubles liaisons sont Z ou E.
1-
2-
3-
Exercice 3
OH
H2SO4
chauffage
EtH
Me Me
Et OH
BrEt
H H
Me Me
Br
Me
t-Bu EtO-Na+
ethanol
chauffage
NaNH2
ethanol
chaufage
H2SO4
ethanol
chauffage

Indiquer quel sera le produit majoritaire des réactions suivantes en dessinant le
mécanisme de chaque réaction.
1-
2-
3-
Exercice 4
Quel est le produit obtenu majoritairement :
1) BH
3
2) H
2
O
2
, NaOH ATsCl
NaOH BNaI
DMSO C
Ph
OS
O
O
NaSCH2CH3
DMF
Br
Ph H
Ph
CH3ONa
CH3OH
Cl H
t-BuOK
t-BuOH

Cl
H
2
/Pt At-BuOK
t-BuOH
chauffage
B1) O3
2) Zn/HOAc C
Exercice 5
Retrosynthèse et synthèse. Vous pouvez utiliser toutes les réactions, solvants et produits
contenant un carbone que vous voulez.
1- Synthétiser à partir de
2- Synthétiser à partir de
3- Synthétiser à partir de
4- Synthétiser à partir de
OH
Br
B
r
Br
Br
Br