CHM1301 – CHIMIE ORGANIQUE 1
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CHM1301 – CHIMIE ORGANIQUE 1 SN1, SN2, E1, E2. Synthèse et réactivité des alcènes et alcynes. Exercice 1 Pour chaque réaction, dire quelle est la réaction majoritaire (SN1, SN2, E1 ou E2), justifier et donner le produit de réaction en détaillant le mécanisme : Br 1- MeO-Na+ EtOH chauffage tBuOK 2- Br tBuOH chauffage 3- H2SO4 chauffage OH Et 4- Br t-Bu K+CNacetone Me Et 5- OH t-Bu H2SO4 EtOH chauffage Me Br Na+N3acetone 6- H2SO4 7- chauffage OH Exercice 2 Dire si les réactions sont des E1 ou des E2 et donner le ou les produits obtenus. Indiquer si les doubles liaisons sont Z ou E. H Et H2SO4 1- Et ethanol chauffage OH Me Me Et Br NaNH2 2- Me Me H ethanol chaufage H t-Bu 3- Me Br EtO-Na+ ethanol chauffage Exercice 3 Indiquer quel sera le produit majoritaire des réactions suivantes en dessinant le mécanisme de chaque réaction. O 1- Br S O O Ph NaSCH2CH3 DMF Ph 2CH3ONa CH3OH Ph H t-BuOK 3- t-BuOH Cl H Exercice 4 Quel est le produit obtenu majoritairement : 1) BH 3 2) H 2 O 2, NaOH NaI TsCl B A NaOH DMSO C Cl H 2 /Pt t-BuOK A 1) O3 C B 2) Zn/HOAc t-BuOH chauffage Exercice 5 Retrosynthèse et synthèse. Vous pouvez utiliser toutes les réactions, solvants et produits contenant un carbone que vous voulez. 1- Synthétiser à partir de OH 2- Synthétiser à partir de Br Br 3- Synthétiser Br Br 4- Synthétiser Br à partir de à partir de
