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La chimie organique : les hydrocarbures I.Définition 1. La chimie organique La chimie organique est la chimie des composés du carbone Les végétaux et les combustibles fossiles constituent les matières premières de la chimie organique. 2. L’élément carbone C’est le 6ème élément de la classification périodique : Z=6 Structure électronique : K2L4 Il possède 4 électrons sur sa couche externe et va les engager avec ceux d’autres atomes pour s’entourer de 8 électrons (règle de l’octet). Il va donc établir 4 doublets liants (ou 4 liaisons) avec les autres atomes : l’atome de carbone est tétravalent Environnement du carbone : 4 liaisons simples 1 double et 2 simples Plan Tétraédrique 2 doubles Linéaire 1 triple et 1 simple Linéaire 3. Les hydrocarbures Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d’atomes de : carbone C et d’hydrogène H Exemple d’hydrocarbures : CH4 (méthane) ; C2H4 (éthène) ; C3H4 (propyne)……. Formule brute d’un hydrocarbure : CxHy (x et y entier positifs) II. Les alcanes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbure constitués uniquement de liaison simple 1er de la série : ou CH4 Méthane Formule brute Formule dévelopée 2ème de la série : C2H6 Eth ane 10 premiers alcanes à chaîne linéaire Nombre de carbone Formule brute 1 CH4 2 3 4 C2H6 C3H8 C4H10 Nom Méthane Eth ane Prop ane But ane Nombre de carbone 6 7 8 9 Formule brute C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 Hex ane Hept ane Oct ane Nonane Nom 5 C5H12 Pent ane 10 C10H22 Déc ane Prop Pent Méth Hept Oct Hex But Eth Non Déc 3 8 4 1 5 10 6 2 7 9 2. Formule semi-développée Les liaisons qui lient les atomes d’hydrogène au atome de carbone ne pouvant être que simple (H est monovalent), on peut ne pas les représenter. Seuls les liaisons entre carbone sont donc dessinées Exemple : le propane CH3-CH2-CH3 Formule semi-dévelopée Formule dévelopée 3. Formule topologique Dans un soucis de simplification pour écrire les molécules complexes, on ne fait pas figurer les atomes d’hydrogène H, les liaisons C-H et les atomes de carbone On ne dessine que les liaisons entre atomes de carbone (en ligne brisée). Le propane Le pentane Butan-2-ol OH 4. isomères Ce sont des molécules de même formule brute mais de formule developpée différente. Exemple : molécules de formule brute C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 et CH3 - CH - CH3 CH3 5. Exercices Donner les formules semi-dévelopées puis topologiques des molécules de formule brute C5H12 et C6H14 6. Nomenclature Ce sont des règles internationales qui permettent de nommer sans ambiguïté les hydrocarbures. Exemple : nommer l’alcane de formule Règle IUPAC n° 1 : Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule. Règle IUPAC n°2 : Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. 2 1 5 3 4 6 4 5 6 Substituants sur le carbone 3 3 2 1 Substituants sur le carbone 4 Règle IUPAC n°3. : Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y adjoignant le nom du substrat. 2 1 3 4 5 6 Substituant méthyle Substituant propyle Il y a un groupement méthyle sur le carbone 3 de la chaîne et un groupement propyle sur le carbone 3. On nomme les groupements par ordre alphabétique. 3-méthyl-3-propylhexane II. Les alcènes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbures qui possèdent au minimum une double liaisons entre deux carbones (C=C) 1er de la série : H2C=CH2 éthène 2ème de la série : H2C=CH-CH3 propène 3ème de la série : H2C=CH-CH2-CH3 ou H3C-CH=CH-CH3 Règle n°1 : Rechercher la plus longue chaîne qui contient le groupe fonctionnel, c'est à dire la double liaison C=C. H2C=CH-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3 Règle n°2 : Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double liaison. 1 2 3 4 H2C=CH-CH2-CH3 4 3 2 1 H2C=CH-CH2-CH3 1 2 3 4 H3C-CH=CH-CH3 Identique 4 3 2 1 H3C-CH=CH-CH3 But-1-ène But-2-ène Règle n°3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l'alcène. 1 2 3 CH3-CH=C-CH3 4 5 CH2-CH3 3-méthylpent-2ène
