La chimie créatrice

La chimie créatrice
1. Historique
1.1. La force vitale:
En 1690, dans son Cours de chimie, Nicolas
Lémery introduisit la distinction entre la «chimie
minérale», qui ne faisait intervenir à l'époque
que des composés inertes, et la «chimie
organique», dont les substances sont issues
des animaux et des végétaux. Jusque vers le
milieu du XIXe siècle, la chimie organique était
limitée aux substances extraites des
organismes vivants.
N. Lémery
• La complexité des substances organiques synthétisées par les êtres
vivants apparaît telle que, pour beaucoup de scientifiques, seule la
nature peut les produire: elle seule met en œuvre la force vitale
indispensable.
• Le chimiste devait alors se contenter d’extraire, de purifier, d’identifier
ces composés.
1.2. Synthèse de l’urée:
L'avènement de la chimie organique est souvent
associé à l'expérience réalisée en 1828 par le chimiste
allemand Friedrich Wöhler, qui parvint à synthétiser
l'urée. L’idée de la force vitale est remise en question.
Plusieurs molécules sont ensuite synthétisées comme
l’acide formique en 1856, le méthane en 1858,
l’acétylène en 1890.
La méconnaissance des formules développées des
molécules ne permet, à cette époque, que la synthèse
de molécules simples.
De nombreux travaux de première importance allaient
conduire ensuite à adopter les formules développées et
à comprendre le lien profond qui existe entre la structure
réelle d'un composé et sa formule développée.
F. Wöhler
1.3. L’apport décisif de Kékulé:
Parmi ces travaux, on peut citer la découverte
en 1858 de la tétravalence du carbone (Kékulé
Von Stradonitz).
D’autres chimistes français, Jean-Baptiste
Dumas (1800-1884) et Charles-Frédéric Gerhadt
(1816-1856), affirment la « monovalence » de
l’hydrogène et du chlore, la « divalence » de
l’oxygène ainsi que la « trivalence » de l’azote.
De 1850 à 1865, le chimiste français Marcelin
Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de
France, se consacre à la synthèse organique et
reconstitue le méthane, l'alcool méthylique,
l'acétylène, le benzène à partir de leurs
éléments.
Actuellement, on peut synthétiser près d'un
million de composés, parmi lesquels rares sont
les produits que l'on trouve dans la nature
Kékulé
M. Berthelot
1.4. L’essor de la synthèse organique industrielle
L’urée, synthétisée en 1828 par
Friedrich Wöhler.
Félix Hoffmann est connu pour avoir synthétisé
l’acide acétylsalicylique en 1897 pour la première
fois dans une forme stable, utilisable à des fins
médicales. Bayer lança cette substance sur le
marché sous le nom d‘aspirine.
Le Nylon (Formule brute : C4H24N6(HO)3 est la marque d'une
matière plastique utilisée comme fibre textile ; il fut inventé en
1935 par Wallace Carothers qui travaillait alors chez Dupont
DeNemours.
2. Domaine d'étude de la chimie organique
• La chimie organique est la chimie des composés du carbone. Ces
composés chimiques peuvent être indifféremment d'origine naturelle
ou synthétique.
• Toutes les espèces chimiques organiques contiennent donc l'élément
carbone.
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Sont toutefois exclus de la chimie organique :
le carbone (graphite et diamant)
le monoxyde de carbone (CO)
le dioxyde de carbone (CO2)
les carbonates (exemple : le carbonate de calcium CaCO3)
Ces espèces chimiques entrent dans le domaine d'étude de la
chimie minérale.
3. Les ressources organiques naturelles
3.1. La photosynthèse
Sous l'action de la lumière, les végétaux transforment le "carbone
minéral" en "carbone organique" (glucides).
exemple : synthèse du glucose
6 CO2 (g) + 6 H2O (l) → C6H1206 (aq) + 6 O2 (g)
3.2. Les synthèses biochimiques
Il s'agit de transformations chimiques effectuées par les cellules des
êtres vivants à partir des "aliments". Les composés organiques sont
transformés en d'autres composés organiques.
3.3. Les hydrocarbures fossiles
Les hydrocarbures fossiles (pétrole et gaz naturel) proviennent de la
décomposition de matières organiques.
Remarque : les hydrocarbures sont constitués uniquement d'atomes
de carbone et d'hydrogène.
4. L'élément fondamental de la chimie organique :
le carbone
Nombre de liaisons covalentes formées par un atome de carbone
La répartition électronique de l'atome de carbone (Z=6) est : (K)2(L)4
Afin de respecter la règle de l'octet, un atome de carbone doit établir
quatre liaisons, et posséder ainsi quatre doublets liants.
Le carbone est dit tétravalent.
Liaisons autour de
l'atome de carbone
Formule de Lewis
autour de l'atome
de carbone
Géométrie en
utilisant la
représentation de
Cram
Géométrie autour
de l'atome de
carbone
4 liaisons simples
Tétraédrique
2 liaisons simples
et
1 liaison double
Plane
1 liaison simple
et
1 liaison triple
2 liaisons doubles
Linéaire
Linéaire
5. Omniprésence de la chimie organique
• La chimie organique de synthèse est omniprésente dans la
vie quotidienne. On retrouve les molécules organiques
dans les matières plastiques, les carburants, les colorants,
les médicaments, les parfums...
• On connaît aujourd'hui plus de douze millions de composés
organiques et soixante dix mille d'entre eux sont
commercialisés.
5.1. Chimie de base ou chimie lourde
C’est essentiellement la pétrochimie qui produit
entre autre les matières plastiques, le
caoutchouc synthétique …
Cette production de gros tonnage, en peu
d’étapes, à partir de matières premières
facilement accessibles, dans des installations
de grande capacité, mobilise des capitaux très
importants.
Les principales molécules « intermédiaires » de
la chimie lourde sont l’éthylène, le propylène, le
benzène et l’éthanol.
Matières premières pour la
fabrication de colorants
5.2. Chimie fine
À partir des produits de la chimie lourde,
notamment les molécules « intermédiaires »,
mais aussi d’extraits végétaux ou animaux, la
chimie fine élabore des molécules complexes.
Elle en effectue la production par de
nombreuses réactions chimiques en série.
Les produits, que l’on fabrique en quantité
beaucoup plus modeste que dans la chimie
lourde, peuvent être très coûteux.
Exemple: principes actifs de médicaments
5.3. Parachimie
Les produits fabriqués dans ce secteur
d’activité possèdent des propriétés bien
définies, en vue d’un usage spécifique.
Ils sont multiples, variés et largement
diffusés auprès du grand public.
Exemples: savons, détergents, produits
de beauté, peintures, vernis, laques,
encres, produits d’entretien, colles,
adhésifs, insecticides…
5.4. Pharmacie
Les principes actifs élaborés en chimie
fine sont formulés: on effectue des
mélanges pour les rendre assimilables et
on les conditionne sous forme de
médicaments.
Exemples: antipyrétiques (qui fait baisser
la fièvre), analgésiques (qui soulage la
douleur), antibiotiques…