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Le 17/12/2012 Page : 1 / 4 DEVOIR COMMUN N°1 (Correction) T
ale
S
I.
Test d’alcoolémie (8 points)
1. Principe de fonctionnement des éthylotests A ou dudosage par prélèvement sanguin
1.1.
Cr
2
O
72-
+ 14 H
+
+ 6 e
-
= 2 Cr
3+
+ 7 H
2
O ;
CH
3
COOH + 4 H
+
+ 4 e
-
= CH
3
CH
2
OH + H
2
O
1.2.
Avant usage, le tube de l’éthylotest contient l’ion dichromate jaune-orangé. La couleur perçue est
donc jaune – orangé (les autres espèces chimiques étant incolores).
Après l’usage, si le test est négatif, la réaction de l’ion dichromate avec l’éthanol n’a pas eu lieu et
la couleur perçue est toujours jaune –orangé.
Au contraire, si le test est positif, le tube contient alors des ions chrome III et la couleur perçue est
verte sur la longueur de l’éthylotest mise en contact avec l’éthanol.
2. Suivi par spectrophotométrie
2.1. Généralités sur la spectrophotométrie
2.1.1
Cette réaction chimique peut être suivie par spectrophotométrie car elle fait intervenir des
espèces colorées.
2.1.2
Le spectre d’absorption de l’ion dichromate montre que cet ion absorbe majoritairement dans le
bleu, d’où sa couleur jaune-orangé qui est le complémentaire du bleu. Quant à l’ion chrome III, il
absorbe dans le bleu et le rouge, d’où sa couleur verte.
2.1.3
Pour plus de précision, on se place à proximité au maximum d’absorption de l’ion dichromate.
On ne tient pas compte de l’ion chrome III car il a servi à réaliser le « blanc », d’où le choix
de λ = 460 nm.
2.2. Exploitation de la courbe A = f(t)
2.2.1
L’éthanol est le réactif limitant et l’ion dichromate est en excès. En effet, la courbe A = f(t)
montre que l’absorbance due à l’ion dichromate n’est pas nulle quand la réaction est terminée.
2.2.2
La réaction est terminée quand l’absorbance est constante et égale à 2,390. Ainsi, la durée de la
réaction est environ égale à 20 min.
2.2.3
Le temps de demi-réaction est la durée nécessaire pour que l’avancement x atteigne la moitié de
sa valeur finale x
f
. Ainsi, t = t
1/2
si A = 2,500 – 2,390
2 = 2,445. La courbe montre effectivement
que t
1/2
= 2,5 min.
2.2.4
Cette réaction peut être considérée comme lente car elle dure plusieurs minutes. Pour l’accélérer,
on peut, par exemple, augmenter la température du système chimique.
2.2.5
Quand on accélère la réaction, le minimum d’absorbance est plus rapidement atteint et la durée
de la réaction est plus faible.
3. Identification des quelques composés chimiques par RMN et IR
3.1. Quelques composés
3.1.1
Ces composés appartiennent respectivement aux alcools, acides carboxyliques et esters.
3.1.2
3.2. Identification d’un composé en analysant le spectre RMN en annexe page 3
3.2.1
On observe trois signaux dans le spectre RMN donc la molécule est composée de trois groupes
de protons équivalents.
3.2.2
La courbe d’intégration montre que deux signaux (le singulet et le triplet) correspondent à trois
protons équivalents tandis que le quadruplet correspond à deux protons équivalents. Le spectre
RMN est celui de l’éthanoate d’éthyle.
3.3. Spectres infrarouges
Le deuxième spectre est celui de l’acide éthanoïque. En effet, il fait apparaître des bandes
d’absorption entre 2500 et 3200 cm
-1
pour la liaison OH des acides carboxyliques et entre 1680 et
1710 cm
-1
pour la liaison C=O.