Chapitre 4 : Carbone et diversité moléculaire.
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Chapitre 4 : Carbone et diversité moléculaire. Examen formatif. Campbell. 1 concept b Un composé contient des groupes hydroxyles comme groupements fonctionnels prédominant. Lequel des énoncés suivants est vrai en ce qui concerne ce composé ? a) b) c) d) e) 2 mémoire b Il s’agit probablement d’un lipide. Il devrait se dissoudre dans l’eau. Il devrait se dissoudre dans un solvant non polaire. Il ne formera pas de liens hydrogène avec l’eau. Il est hydrophobe. Lequel des atomes suivants est le plus abondant (en pour centage de poids sec), à la fois dans les humains et dans la bactérie E. coli ? a) Oxygène b) Carbone c) Hydrogène d) Azote e) Phosphore. 2` concept (test 4.1) Lequel des atomes suivants est le plus abondant (en pourcentage du nombre d’atome), à la fois dans les humains et dans E. coli ? a) Oxygène b) Carbone c) Hydrogène d) Azote e) Phosphore. 3 mémoire b Pour quelle raison les hydrocarbures (habituez vous à consulter le glossaire; glossaire p. G-13 ) ne sont pas solubles dans l’eau ? a) b) c) d) e) 4 mémoire a Lequel des énoncés suivants est vrai en ce qui concerne les isomères géométriques ? a) b) c) d) e) 5 concept Ils sont hydrophiles. Le lien C-H est non polaire. Ils ne s’ionisent pas. Ce sont des grosses molécules. Ils sont plus légers que l’eau, donc ils flottent sur l’eau. Ils ont des variations en arrangement autour d’un lien double. Ils ont un Carbone asymétrique qui font d’eux des images miroir. Ils ont les mêmes propriétés chimiques. Ils ont formules moléculaires différentes. Leurs atomes et liens chimiques sont arrangés en séquences différentes. Quelle propriété du carbone lui donne sa compatibilité avec un plus grand nombre d’atomes que n’importe quel autre élément ? b a) b) c) d) Le Carbone a 6 à 8 neutrons. Le Carbone a une valence de 4. Le Carbone forme des liens ioniques. b et c e) a, b et c. 6 mémoire c La chimie organique est une science basée sur l’étude … 7 concept d Combien de paires d’électrons un atome de carbone doit-il partager avec d’autres atomes pour compléter sa valence à 8 ? a) b) c) d) e) a) 1 8 mémoire c Des groupes fonctionnels. De la force vitale interagissant avec la matière. Des composés du carbone. De l’eau interagissant avec les autres composés. Des propriétés de l’oxygène. b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Le glucose et le fructose diffèrent en ce qui concerne … a) b) c) d) Leur nombre d’atomes de carbone, hydrogène et oxygène. Leur type d’atomes de carbone, hydrogène et oxygène. L’arrangement de leurs atomes de carbone, hydrogène et oxygène. a et c. e) a,b et c. 9 mémoire 9.1 c 9.2 b 9.3 d 9.4 b 9.5 b 9.6 b 9.7 d 9.8 e 9.9 e 9.1 9.2 9.3 9.4 9.5 9.6 9.7 Laquelle de ces molécules a un lien covalent impossible ? Laquelle de ces molécules est la moins hydrophile ? Laquelle de ces molécule à un groupement fonctionnel carbonyle ? Laquelle de ces molécules se mélange le moins à l’eau ? Laquelle de ces molécules est un hydrocarbure ? Laquelle de ces molécules est la moins soluble dans l’eau ? Laquelle de ces molécules est dans la classe fonctionnelle des aldéhydes ? 9.8 Laquelle ou lesquelles de ces molécules est chimiquement possible et possède une fonction alcool sur un squelette carboné ? 9.9 Laquelle de ces molécules a une insaturation sur son squelette. 10 mémoire Groupements fonctionnels. 10.1 d 10.2 a 10. 1 Quel est le nom du groupe fonctionnel de cette molécule ? a) carbonyle b) méthyle c) hydroxyle d) carboxyle e) amine. 10.2 Quelle fonction (ou classe fonctionnelle) trouve t-on sur cette molécule ? a) acide b) alcool c) cétone d) alcool carboxylique e) aldéhyde 11 mémoire Groupements fonctionnels. Parmi les groupes fonctionnels suivants : a) –OH 11.1 c 11.2 d 11.3 e 11.4 a 11.5 b 12 mémoire c b) –OPO 3 - - c) –COOH d) –NH2 e) –SH lequel est … 11.1 Acide, se dissocie en deux morceaux et relâche des ion H+ ? 11.2 Basique, accepte des ions H+ et devient chargé positivement. 11.3 Se retrouve dans l’acides aminé CYSTÉINE (p. 75) et forme des liens covalent dans et entre les protéines. 11.4 Polaire, donne une grande solubilité dans l’eau aux sucres (p. 67). 11.5 Très chargé électriquement, il rend très hydrophile la petite molécule ou le segment de grosse molécule sur lequel il est situé. Type d’isomères. Les deux molécules ci-dessous : sont mieux décrites comme : a) b) c) d) e) Isomères optiques. Isotopes radioactifs. Isomères structuraux. Ions positifs. Isomères géométriques. 12` Isomérie. Lequel des énoncées suivants est vrai en ce qui concerne les application isomères ? c a) La plupart du temps, pas ou très peu d’isomères sont produits lors d’une réaction chimique. b) Du moment qu’ils ont exactement le même nombre d’atome, tous les isomères ont exactement les mêmes propriétés physico-chimiques (couleur, point d’ébullition, solubilité, etc.) et biologiques (goût, effet sur la santé, odeur, etc.). c) La nature ne produit pas ou très peu d’isomères différents lors de ses réactions enzymatiques biologiques. d) a et c e) aucune de ces réponses n’est vrai. Remarque. Réactions chimiques et réactions biologiques. La différence. Supposons qu’on veuille « coller » deux molécules ensemble. En chimie, on chauffe ou on monte la pression pour augmenter le mouvement de ces molécules et augmenter ainsi la chance que les molécules se rencontrent précisément au bon endroit « pour rester coller». Évidemment, ça risque de « coller » un peu partout et nous avons alors beaucoup d’isomères. L’art du chimiste consistera donc à limiter l’apparition des isomères et/ou de s’en débarrasser par des techniques de séparation. La drogue des rues, fabriquée sans grande précaution, possède beaucoup d’isomères dont on ne connaît pas les effets. En biologie, il est impossible d’utiliser les hautes chaleur dans une cellule. On utilise alors une merveilleuse petite machine appelée une enzyme : c’est une grosse molécule (une protéine) qui dirige les petites molécules de la réaction exactement au bon endroit l’une par rapport à l’autre. La réaction peut alors avoir lieu à basse température. La réaction est très précise, sans aucun isomères parasites. Malheureusement, fabriquer une enzyme est encore en dehors de notre portée humaine. Nous pouvons toutefois, « emprunter » les enzymes données par les cellules vivantes. C’est le domaine de la biotechnologie. 13 concept d Laquelle de ces molécules contient de l’azote en addition au carbone, oxygène et hydrogène ? a) b) c) d) e) Un alcool tel l’éthanol. Un composant des graisses, tels le glycérol. Un stéroïde, tel la testostérone. Un acide aminé, tel que la glycine (GLY). Un hydrocarbure, tel le benzène. 14 concept Groupement fonctionnel. Laquelle ou lesquelles de ces molécules … 14.1 d 14.2 d 14.3 b,c 14.1 Accroît la concentration des ions H+ dans une solution ? 14.2 Diminue le pH d’une solution ? 14.3 A un groupement fonctionnel carbonyle ? 15 Isomérie. Combien d’isomères structuraux sont possibles pour le butane. Le application butane a la formule moléculaire C4 H10. b a) 1 b) 2 c) 4 d) 5 e) 8 f) aucunes des réponses 16 mémoire a Composés organiques. Quelle est la meilleure description du grand groupe des composés organiques. a) Molécules ayant des atomes de carbones liés de façon covalente à d’autres atomes de carbone. b) Polymères composés de plusieurs sous unités de monomères. c) Composés avec des liens covalent partagés inégalement avec d’autres atomes. d) Composés contenant tous du carbone, de l’azote, de l’oxygène et de l’hydrogène. e) Composés carbonés ayant un squelette linéaire. 17 mémoire b,d Quel(s) groupement (s) fonctionnel(s) peut(peuvent) agir comme un acide ? 18 mémoire Soit les molécules suivantes : ( voir : Campbell, p. 57) a) amine b) carboxyle c) carbonyle d) phosphate e) hydroxyle a) butane b) cyclohexane 18.1 c 18.2 e 18.3 d c) benzène d) but-1-ène e) isobutane 18.1 Composé le plus rigide. 18.2 Composé ayant un squelette ramifié. 18.3 Composé ayant une double liaison (une insaturation). 19 Un hydrocarbure et une molécule d’alcool pourraient être séparés d’un application mélange en utilisant la chromatographie dans un solvant non polaire (éther a de pétrole ou essence, par exemple) parce que … a) L’alcool est peu soluble dans le solvant non polaire et l’hydrocarbure est très soluble dans ce solvant. Dons seul l’hydrocarbure va se déplacer sur le papier. b) L’alcool est très soluble dans le solvant non polaire et l’hydrocarbure est insoluble dans ce solvant. Dons seul l’alcool va se déplacer sur le papier. c) Un solvant non polaire (hydrophobe) peut transporter beaucoup plus d’alcool que d’hydrocarbure; donc l’alcool sera séparée lors du déplacement du solvant non polaire sur le papier. d) Ils vont se séparer en fonction de la couleur. e) L’alcool est plus lourd, elle va avancer plus lentement sur le rectangle de papier. Explication. Chromatographie sur papier. La chromatographie sur papier est une technique de séparation chimique qui consiste à placer un mélange de produits à séparer sur une bande de papier buvard. On trempe alors le bout du papier dans un solvant. Le buvard attire le solvant. Le solvant en « montant » par capillarité dans le papier va entraîner avec lui le mélange à séparer. Plus les composés sont solubles dans le solvant, plus ces composés vont se déplacer loin sur le papier. On prend alors une paire de ciseau. Cette technique est très utilisée quand on veut séparer une drogue ou un produit chimique pur à partir d’un mélange naturel. Par exemple. L’acide salicilique, l’ingrédient actif de l’aspirine, peut ainsi être extrait des racines de l’arbuste saule. On broie les racines soigneusement dans un peu d’eau. On fait une chromatographie en solvant polaire. On peut mettre une petite quantité de ce produit actif dans une farine comprimée ou dans une capsule : on vient de fabriquer un médicament. De la même façon, la cocaïne peut être séparée des feuille de coca en utilisant un solvant non polaire. Les paysans colombiens utilisent l’essence d’auto comme solvant pour les feuilles de coca. Ils ne font pas de chromatographie mais font seulement évaporer le solvant après filtration grossière pour se débarrasser des feuilles broyées. L’essence automobile est riche en résidus : plomb, détergents, agents stabilisateurs, agents anti détonants, etc. Ne vous mettez pas ce mélange dans les veines. N’oubliez pas : POLAIRE = hydrophile = chargé électriquement. Exemple : eau, alcool. NON POLIARE = hydrophobe = isolant électrique. Exemple : essence, éther de pétrole, pétrole, huile. Les molécules polaires se mélangent aux molécules polaires. Les molécules non polaires se mélangent aux molécules non polaires. « Se mélanger » est synonyme de « soluble dans ». Ainsi, lorsque vous prenez un café, vous pouvez vous dire que la caféine est sûrement une molécule qui se mélange à l’eau. Vous pouvez dire aussi que la caféine est soluble dans l’eau. Dans la cafetière, la caféine a quitté le grain de café pour se mélanger à l’eau. Elle est aussi soluble dans votre sang qui est surtout de l’eau.
