TUTORAT BCM 2012-2013 – Chimie organique

2012-2013 Tutorat UE 2 – Séance n° 1 1 / 6
TUTORAT BCM 2012-2013 – Chimie organique
Séance n°5 – Semaine du 15/004/2013
Amines et dérivés carbonylés
Escale
Séance préparée par Marie-cécile PIETTE (ATP), Benjamin DUPONT (ATP) et
Caroline BUTIER (ATP).
QCM n°1 : Parmi ces composés, le(s)quel(s) sont actifs sur la lumière polarisée ?
Sachant que les groupes a, b, c, R, R1, R2, R3 et R4 sont différents entre eux et de H.
A.
N
a
b
c
B.
N
R1
R2
R3
R4 +
X-
C.
N+
R1
H
R3
R2
D.
RNH2
E. NH4+
F.Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Soit la réaction :
A
ICH3
en excËs
CH3
CH3
N
CH3
CH3
CH3
+
I-
AgOH
BCH3-CH2-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH3
CD
Δ
A. Lors du chauffage, il se produit une réaction d’élimination de type E1.
B. Lors d’une élimination de type E2, les groupements partant doivent être en position anti.
C. Le composé C est majoritaire.
D. Cette réaction suit la règle de Zaytzev.
E. B est une amine tertiaire.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.

2012-2013 Tutorat UE 2 – Séance n° 1 2 / 6
QCM n°3: Un composé A est un alcène mis en solution avec de l’acide chlorhydrique et
sous UV pour donner un composé B. Ce dernier est soumis à l’action de NH3 puis de la
soude pour obtenir un composé C. C est mis en présence de NaNO2/HCl pour donner D.
Enfin D, en présence de E donne de acétate d’éthyle et de l’acide acétique.
A. Le composé A est de l’acétylène.
B. Le composé B est le chloroéthane.
C. Le composé C est la méthylamine.
D. Le composé D est un alcool secondaire.
E. Le composé E est de l’anhydride acétique.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Concernant la réaction de Wittig :
CH3
CH3
O(C6H5)3 P
O
(A)
(B)
(C)
A. Le composé (1) est le 2-méthylpropanal.
B. La réaction de Wittig se déroule en 3 étapes, la deuxième étant la formation d’un ylure de phosphore.
C. La réaction de Wittig permet toujours d’obtenir un alcène de configuration Z.
D. Le composé (2) est un sel de phosphonium stabilisé par résonance.
E. Le composé obtenu (3) est le 5-methylhex-3-ènal de configuration Z.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Concernant les réactions d’addition nucléophile:
A. Lors de l’ajout de l’acide cyanhydrique sur de la butanone, on obtient un mélange racémique d’une
cyanhydrine.
B. L’addition d’une mole d’eau sur un aldéhyde ou une cétone conduit à un gem-diol qui est un composé
stable.
C. L’addition d’une mole d’alcool sur une mole de cétone conduit à une mole d’acétal.
D. La réaction entre l’acétone et l’éthane-1,2-diol conduit à un acétal cyclique.
E. La réduction d’un thioacétal cyclique par du dihydrogène en présence de Nickel de Raney permet
d’obtenir un alcane.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.

2012-2013 Tutorat UE 2 – Séance n° 1 3 / 6
QCM n°6 : Parmi les réactions ci-dessous sur l’acétone, laquelle (lesquelles) sont
exactes:
A.
B.
LDA
CH3CH2C
O
CH3
CH3Cl
1)
2)
C
H
CH3
CH3OH
1) AlLiH4
2) H3O+
C.
CH3
C
S
S
CH3
C2H5
C2H5
2 C2H5SH
H+
D.
H2N - OH CH3CH
CH3
NH OH
E.
CH2 = P(C6H5)3CH3C
CH3
CH2
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM 7 : A propos de la réaction 1 :
+
O
H
CH3
CH3
CH3
NaOH
A + B
O
H
CH3
CH3
CH3
A. Cette réaction conduit à la formation d’un sel d’acide ou d’un alcool.
B. Cette réaction est catalysée en milieu acide ou basique.
C. Il s’agit d’une réaction spécifique des aldéhydes.
D. Le 2,2-diméthylpropanal peut se dimériser afin de former un aldol.
E. La 2-méthylbutanal peut réagir avec lui-même en milieu basique pour former après acidification le 2-
méthylbutanol et l’acide 2-méthylbutanoïque.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.

2012-2013 Tutorat UE 2 – Séance n° 1 4 / 6
QCM n°8 : A propos de la réaction ci-dessous :
Concernant la réaction I :
A. Cette réaction conduit à la formation d’un sel d’acide et d’un composé qui était autrefois utilisé
comme anesthésiant.
B. Cette réaction est possible avec le benzaldéhyde
Concernant la réaction II :
C. Aucun aldéhyde ne peut réagir selon la réaction II.
D. Cette réaction conduit à la formation d’alpha-bromocétone.
E. Le composé B est l’éthanolate de sodium.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°9 : A propos de la réaction ci-dessous :
CH3CH3
O
+NH2Z
H+
...
A. Si Z = H ou une chaîne hydrocarbonée, on obient une imine.
B. Si Z = OH, on obtient un oxime.
C. Si Z = NH2, on obtient une hydrazone.
D. Quel que soit Z, le mécanisme de cette réaction est toujours une addition nucléophile sur le
carbonyle, suivie d’une élimination d’eau.
E. Quel que soit Z, on obtient un mélange Z/E.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
CH3
CH3
O
+Br Br H+
CH3
CH3
O
+Br Br OH -
RÈaction I
RÈaction II
A
B

2012-2013 Tutorat UE 2 – Séance n° 1 5 / 6
QCM bonus :
QCM bonus n°1: On met en présence de la méthylamine en excès avec du chloroéthane
en présence de soude à 10% et on obtient un composé A. Ce composé A en présence
de B, donne de la N-éthyl-N-méthyléthanamide et de l’acide chlorhydrique.
A. Le composé A est la N-éthyl-N-méthylamine.
B. Le composé B est un anhydride d’acide.
C. La première étape est une réaction d’alkylation.
D. Le composé A a des propriétés acides.
E. La deuxième étape est une substitution nucléophile par addition nucléophile et élimination.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°2 : Quelles sont les condition(s) qui permettent la réduction de l’acétone
en 2-propanol :
A. H2N – NH2, KOH, T°.
B. H2 / Ni de Raney, p°, T°.
C. 2 Na / EtOH.
D. AlLiH4 / H3O+.
E. Zn / Hg, HCl, T°.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°3 : Soit la réaction suivante :
CH3C CH3
O
CH3C
O
CH2C
OH
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH C
CH3
CH3
H+
(A) (B)
Δ(C)
(1)
(2)
A. Cette réaction peut être catalysée en milieu acide (H+) ou basique (EtOH- Na+).
B. Cette réaction débute par l’arrachement d’un proton en α de la fonction carbonyle.
C. L’étape de condensation résulte de l’addition nucléophile du carbanion sur le carbonyle d’une 2ème
mole d’aldéhyde.
D. Le composé B est un β-hydroxycétone ou 4-hydroxy-3-méthylpentan-2-one.
E. Le composé C est le 4-méthylpent-3-ène-2-one.
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°4 : Concernant les réactions d’additions nucléophile:
A. L’action du chlorure d’éthylmagnésium sur l’éthanal conduit après hydrolyse à un alcool primaire, le
2-méthylpropanol.
B. L’action du iodure de 2-méthylpropylmagnésium sur le formol conduit à un mélange racémique