n°21 page 317
21. a.
c.
et d.
b. χ(H) < χ(O) donc H possède une charge partielle +δ et O une charge partielle –δ.
n°25 page 317
25. a. La phénylalanine possède le groupe amino –NH
2
et carboxyle :–COOH
c. L’atome de carbone qui porte le groupe amino possède quatre substituants différents, c’est un carbone asymétrique.
C’est le seul atome de carbone asymétrique, donc la molécule est chirale.
De même, l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est le seul atome de carbone asymétrique de la molécule
d’adrénaline, donc la molécule est chirale.
d. L’adrénaline possède les groupes caractéristiques suivants : hydroxyle –OH et amino -NH
b et e.
n°26 page 318
a. Limonène et myrcène ont même formule brute : C
10
H
16
;
ce sont des isomères de constitution.
b.
c. La double flèche rouge représente la liaison à créer à partir du myrcène pour obtenir le limonène ; il s’agit des atomes
numérotés 1 et 6.
n°27 page 318
Transformation α :
addition
Transformation β :
substitution
Transformation γ :
élimination
* *
δ– δ– δ+
δ+
n°28page 318
28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est
confirmée par le pic à 5,2 ppm du spectre de RMN. D’autre part à 4ppm, le signal qui
intègre pour 1H est un 7-uplets, on propose :
b. et c. CH
3
-CHBr-CH
3
+ HO
-
= CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ Br
-
: il s’agit d’une substitution.
CH
3
-CHBr-CH
3
+ HO
-
= CH
3
-CH=CH
2
+ Br
-
+ H
2
O : il s’agit d’une élimination.
d.
n°31page 319
a. c. d. et e.
b. L’acide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle.
f. 2 × C
11
H
23
O
2
N = C
22
H
44
N
2
O
3
+ H
2
O
g. De l’eau se forme conjointement au rilsan.
h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.
n°34page 320
a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le (E)-3-phénylprop-2-énal possède une
double liaison C=C et le groupe caractéristique des aldéhydes.
b. Formule du cinnamaldéhyde :
c. La molécule possède le diastéréoisomère (Z).
d. La molécule de cinnamaldéhyde possède 5 doubles liaisons conjuguées, le benzaldéhyde 4 ; donc la spectroscopie UV
semble bien adaptée pour suivre l’évolution de la transformation.
e.
f. Le cinnamaldéhyde possède deux atomes de C de plus que le benzaldéhyde, on propose donc comme aldéhyde :
g.
h. Il s’agit d’une élimination.
n°35page 320
a. La première réaction est une addition : le produit de réaction contient tous les atomes de tous les réactifs ; la
transformation (b) est une substitution.
b. Dans les deux cas, les liaisons sont non polarisées ou faiblement polarisées ; on ne peut pas
mettre en évidence de donneurs et d’accepteurs de doublets.
c. On obtient des espèces radicalaires : H
2
C
▪
, H
▪
et Cl
▪
.
n°36page 320 : Objectif BAC
Proposition d’une synthèse de documents
Dans un premier temps, Pauling mesure l’énergie libérée lors de la transformation :
A-B = A + B (notée E(A-B)) pour un grand nombre de composés diatomiques
Il compare ses résultats expérimentaux à l’hypothèse suivante :
E(A-B) = ½ E(A-A) + ½ E(B-B)
OH