La chimie du carbone 1)L`atome de carbone

La chimie du carbone
1)L'atome de carbone
1.1)Structure de l'atome de carbone
A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome de carbone.
La structure électronique de l'atome de carbone est : (K)2(L)4
Faire le schéma annoté de l'atome de carbone :
Electrons (6) :
•2 électrons de coeur
•4 électrons de Valence
Noyau :
•6 protons (chacun portant une charge positive)
•6 neutrons
1.2)Structure de l'atome d'hydrogène
A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome d'hydrogène.
La structure électronique de l'atome de carbone est : (K)1
Faire le schéma annoté de l'atome d'hydrogène :
Electrons (1)
•1 électron de Valence
Noyau :
•1 proton (portant une charge positive)
•0 neutron

1.3)Tétravalence de l'atome de carbone
•Règle du duet : Les éléments de numéro atomique proche de celui de l’hélium adoptent sa
structure électronique : (K)2. Ils ont alors deux électrons sur leur couche externe.
•Règle de l’octet : Les Autres éléments de numéro atomique inférieur à 18 adoptent la
structure du néon ou de l’argon. Ils portent donc 8 électrons (un octet) sur leur couche
externe.
Dans cette configuration, ni le carbone ni les
atomes d'hydrogène ne respectent le règle de
l'octet.
Dans cette configuration l'atome de carbone
partage 4 électrons avec 4 atomes d'hydrogène
différents. De plus chaque atome d'hydrogène
partage son éléctron avec l'atome de carbone.
Définition :
Le partage de deux éléctrons entre deux atomes se nomme : liaison covalente
1.4)Notation
La molécule contituée de 4 atomes d'hydrgène liés un atome de carbone se nomme Méthane.
La formule développée de cette molécule est :
Chaque trait correspond à une liaison covalente.
La représentation spatiale de cette molécule est :

2)Les alcanes
2.1)Les alcanes linéaires et les différentes notations
Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes
simples. On dit que la molécule est saturée.
2.1.1)Formule brute d'un alcane.
Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.La
formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrie C n H2n + 2.
2.1.2)Modèle de Lewis et formule développée
Le représentation développée du méthane est :
2.1.3)Nomenclature et formule semi-développée des permiers alcanes
Méthane : CH4Butane : CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Éthane : CH3 - CH3Pentane : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Propane : CH3 - CH2 - CH3Hexane : CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Note : La formule semi-développée ne fait plus apparaître les liaisons carbone-hydrogène. Lors des
exercices il est indispensable de bien vérifier que tous les atomes de carbones sont tétravalents (ils
possèdent 4 liaisons...)
2.1.4)Représentation de Cram
Composé Modèle de Lewis Modèle de Cram
CH4
Méthane
C2H6
Ethane

2.2)Alcanes à chaînes carbonnées ramifiées
On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se
fixent des groupes.
2.2.1)Les principaux groupes.(alkyles)
CH3 - est le groupe méthyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe butyle
CH3 - CH2 - est le groupe éthyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe pentyle
CH3 - CH2 - CH2 - est le groupe propyle CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - est le groupe hexyle
2.2.2)Nomenclature des alcanes à chaînes carbonnées ramifiées
•Étape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane.
•Étape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le «e» final) du groupe fixé sur la chaîne principale.
On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au
carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe.
•Étape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom
du groupe.
•Étape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus
petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.
Exemples :
2.2.3)Isomérie de constitution
A partir de 4 carbones, deux types de chaînes carbonées sont possibles : une chaîne linéaire et
une chaine ramifiée. Retrouvez ces deux types de chaines et complétez le tableau ci-dessous.
Nom Formule brute Formule semi-developpée
Butane C4H10
2-méthylpropane C4H10
Définition :
Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi développées
planes différentes.

2.3)Les alcanes à chaînes cycliques
2.3.1)Fromule brute et exemples
Leur formule brute n'est plus de la forme CnH2n + 2. Voici deux molécules :
2.3.2)Nomenclature
Afin de nommer les alcanes à chaînes cycliques, il faut rajouter le préfixe cyclo devant le nom de la
chaîne cyclique principale.
Si des ramifications sont présentes, il convient de nommer les différents groupements comme
expliqué précédement.
2.4)Formules topologiques
Un trait représente une liaison entre deux atomes qui, sauf indication contraire, sont des
atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ainsi que leurs liaisons avec les atomes de carbone
ne sont pas représentés. Ils sont représentés, au contraire, lorsqu'ils sont liés à un atome autre que
le carbone. Ils sont évidemment présents dans la molécule en nombre suffisant pour que la
tétravalence du carbone, ou la valence classique des autres atomes, soit satisfaite.