chimie organique

CHIMIE ORGANIQUE
Analyse organique élémentaire
1. Analyse qualitative
Donner le principe des réactions permettant de mettre en évidence le carbone, l'hydrogène et l'azote
mise en évidence du
carbone : recherche du CO2 lors de combustion complète
hydrogène : recherche d'H2O lors de la combustion
azote : recherche de dégagement d'ammoniac NH3
2. Analyse quantitative
A partir des résultats d'une analyse quantitative, déterminer la composition centésimale d'une molécule organique (C,H,O,N) et établir sa formule
moléculaire connaissant sa masse molaire
Composition centésimale : pourcentage pondéral des différents éléments qui constituent la molécule étudiée.
Calcul composition centésimale :
%e = (me x 100) / M %e : pourcentage de l'élément dans le composé (inconnu)
me : masse de l'élément dans l'échantillon (connu)
M : masse molaire de la molécule (connu)
Détermination de la formule brute du composé :
%e = (Me x Nat) / M %e : pourcentage de l'élément dans le composé (connu)
=> Nat = %e x M / Me Me : masse molaire de l'élément (connu)
Nat : Nombre d'atomes dans la molécule (inconnu)
M : masse molaire de la molécule (connu)
On utilise la formule ci-dessus pour chaque atome contenu dans la molécule.
Le squelette carboné
1. L'atome de carbone : carbone tétraédrique, carbone doublement lié, carbone triplement lié
Décrire la géométrie de l'atome de carbone tétraédrique, de l'atome de carbone contractant une double liaison (plan) et de l'atome de carbone
contractant une triple liaison (linéaire)
Carbone tétraédrique : AX4 (liaisons simples), angles de 109°
Carbone trigonal : AX3 (doubles liaisons), angles de 120°
Carbone digonal : AX2 (triple liaison)
Préciser la possibilité de rotation des liaisons simples et la rigidité des liaisons doubles ou triples
Liaisons simples C-C : rotation possible entre les atomes
Liaisons doubles ou triples : rigides
2. Principaux groupements fonctionnels et principales fonctions
Reconnaître et nommer les principaux groupements fonctionnels et les principales fonctions (précisées dans le programme)
alcools aldéhyde cétone amine acide carboxylique
chlorure d'acide éther-oxyde ester amide nitrile

3. Règles de nomenclature
Donner un nom à un isomère d'alcane, à un isomère d'alcène, à un isomère d'alcyne, à un alcool, à un hydrocarbure halogéné
Voir cours nomenclature
1/ Base du nom -> alcane, alcène, alcyne
2/ Nature des liaisons C-C : liaison simple suffixe -ane (alcane)
liaison double suffixe -ène (alcène)
liaison triple suffixe -yne (alcyne)
3/ Chaine carbonée principale : alcane -> la plus longue possible
alccène et alcyne -> la plus longue contenant l'insaturation
4/ Chaine pricipale est la base du nom (nombre de carbone : meth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-)
5/ Nommer les ramification (groupement alkyl)
6/ Numéroter les carbones : alcane -> les groupement doivent avoir les plus petits numéros possibles
alcène et alcyne -> l'insaturation doit avoir le plus petit numéro possible.
7/Pour la nomenclature des différents fonctions, voir chapitre correspondant
Alcool : Alcan-X-ol (préfixe = nom de l'alcane correspondant, -X-, position du groupement hydroxyl, -ol suffixe pour les alcools)
La fonction alcool doit avoir le plus petit numéro possible, elle est prioritaire sur les insaturations
Hydrocarbures halogénés :
4. Isométrie plane et stéréoisomérie
Ecrire toutes les formules développées planes possibles d'une chaîne hydrocarbonée saturée (formule molaire donnée ; nombre d'atomes de carbone
n'excédant pas 6 carbones)
Reconnaître un atome de carbone asymétrique
Carbone asymétrique : c'est un carbone tétraédrique possédant quatre substituants différents. On le note C*.
Définir énantiomères et diastéréoisomères; représenter un couple d'énantiomères
Enantiomères : Ce sont des molécules isomères images l'une de l'autre dans un miroir, mais non-superposables.
Diastéréoisomères : ce sont des isomères qui ne sont pas des énantiomères (isomérie Z et E)
Les alcanes
1. Définition, nomenclature, isomérie
Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H).
Formule générale :
C
n
H
Nomenclature : (voir chapitre nomenclature)
Isomérie : isomères de chaîne (de squelette)
2. Propriétés physiques
Préciser l'évolution du point d'ébullition ou du point de fusion avec la masse molaire et la ramification de la chaîne
Insolubles dans l'eau, le point d'ébullition augmente avec le nombre de carbone et baisse avec les ramifications.
3. Combustion
Ecrire l'équation de combustion complète d'un alcane
C
n
H
+
O
fi→
nCO
+
nH O

4. Réactions de substitution par les halogènes
Ecrire les équations de substitution d'un alcane par le chlore
puis puis
puis
Réaction photochimique, lente. A la fin de la réaction, au bout de plusieurs heures, présence des 4 produits de la réaction, du monochlorométane au
tétrachlorométhane.
Les alcènes
1. Définition, nomenclature, isomérie
Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures insaturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) et
d'une double liaison covalente entre 2 atome de carbone.
Formule générale :
C
n
H
Nomenclature : (voir chapitre nomenclature)
Isomérie : isomères de chaîne (de squelette), de position (position de la double liaison), 2 énantiomères (si carbone asymértrique), 2
diastéréoisomères (isomérie cis-trans)
Ecrire les isomères Cis-trans d'un alcène déterminé
isomères du but-2-ène
Z but-2-ène E but-2-ène
2. Réactions d'addition
2.1 Addition d'hydrogène (symétrique)
2.2 Addition d'halogène Br2 et Cl2 (symétrique)
Ecrire les réactions d'addition sur un alcène en respectant la règle de Markownikov pour les additions dissymétriques
Règle de markovnikov : Dans l'addition d'un composé dissymétrique de la forme H-X, l'hydrogène se porte toujours sur le carbone le plus hydrogéné
(ou le moins substitué) de façon prépondérante.
2.3 Addition de chlorure d'hydrogène HCl (dissymétrique)
2.4 Addition d'eau (dissymétrique)
alcool
2.5 Réactions d'oxydation : oxydation brutale
Ecrire l'équation de la coupure oxydante (http://gfev.univ-tln.fr/Alcenes/ethyleniques.htm)

2.6 Polymérisations
Polymérisation : addition d'un composé sur lui-même, le composé est appelé monomère ou motif de base.
PVC (chlorure de polyvinyle)
Les alcynes
1. Définition, nomenclature, isomérie
Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures insaturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) et
d'une triple liaison covalente entre 2 atome de carbone.
Formule générale :
C
n
H
Nomenclature : (voir chapitre nomenclature)
Isomérie : isomères de chaîne (de squelette), de position (position de la triple liaison), optique (énatiomères si carbones asymétrique)
2. Réactions d'addition
2.1 Addition d'hydrogène (symétrique)
alcyne alcène alcane
2.2 Addition d'halogène Br2 et Cl2 (symétrique)
alcyne alcène di-chloré
Ecrire les réactions d'addition sur un alcène en respectant la règle de Markownikov pour les additions dissymétriques
Règle de markovnikov : Dans l'addition d'un composé dissymétrique de la forme H-X, l'hydrogène se porte toujours sur le carbone le plus hydrogéné
(ou le moins substitué) de façon prépondérante.
2.3 Addition de chlorure d'hydrogène HCl (dissymétrique)
acéthylène (alcyne) monochloroéthylène
2.4 Addition d'eau (dissymétrique)
acéthylène (alcyne) éthanal (aldéhyde)
2.5 Réaction d'oxydation : combustion
Ecrire l'équation de combustion complète de l'acétylène

Les composés aromatiques
1. Ecrire la molécule de benzène en faisant apparaître ses caractéristiques géométriques et les six électrons délocalisés
Les 6 atomes de carbone occupent les sommets d'un hexagone régulier. Les longueurs de liaison
entre atomes de carbone sont toutes égales à 0,140 nm, intermédiaire entre une liaison simple
(0,154 nm) et une liaison double (0,134 nm). Les 6 atomes d'hydrogène sont dans le même plan que
les 6 atomes de carbone. La délocalisation électronique des électrons est schématisée par un cercle
à l'intérieur du cycle
2. Définition et principaux représentants : benzène, toluène, xylène, naphtalène, phénol
Définition : Les composés aromatiques sont des hydrocarbures cycliques
toluène xylène (ortho, méta, para) naphtalène phénol
3. Propriétés physiques des hydrocarbures aromatiques
Indiquer les principales propriétés physiques des hydrocarbures aromatiques : insolubilité dans l'eau, pouvoir solvant pour de nombreuses substances
organiques
Benzène, toluène et xylène sont d'excellent solvants pour de nombreuses substances organiques (dégraissage des métaux), tous les composés
aromatiques sont insolubles dans l'eau.
4. Propriétés chimiques des hydrocarbures aromatiques
4.1 réactions d'addition : hydrogène, chlore
Ecrire les équations des réactions d'addition de l'hydrogène et du chlore sur le benzène
benzène hexachlorocyclohexane benzène cyclohexane
4.2 Réactions de substitution : chlore, brome, acide nitrique, acide sulfurique
4.2.1 Ecrire les équations des réactions de substitution du chlore ou du brome sur le benzène
benzène monocholorobenzène puis la réaction se poursuit jusqu'à l'héxachlorobenzène
4.2.2 Ecrire les équations de formation du nitrobenzène, du dinitrobenzène et du trinitrobenzène
benzène acide nitrique nitrobenzène puis le réaction se poursuit jusqu'au trinitrobenzène
4.2.3 Ecrire l'équation de formation de l'acide sulfonique
benzène acide sulfurique acide sulfonique