Chap6

Chap 6 : Quelques groupes caractéristiques en chimie organique
La structure électronique de l'atome, étudiée en classe de Seconde permet de comprendre
l'agencement des atomes en molécules.
Les molécules organiques sont construites à partir de chaînes hydrocarbonées, sur lesquelles sont
greffés des groupes caractéristiques.
Des règles de nomenclature permettent de nommer ces molécules.
I- Structure électronique des atomes
• Les électrons des atomes se répartissent sur des couches qui se nomment K, L, M...
• La couche K est saturée lorsqu'elle possède 2 électrons.
La couche L est saturée lorsqu'elle possède 8 électrons.
La couche M est saturée lorsqu'elle possède 18 électrons.
• Pour remplir les couches électroniques d'un atome, nous devons d'abord déterminer son
nombre d'électrons : un atome étant électriquement neutre, il possède donc autant de charges
positives, les protons dans son noyau, que de charges négatives, électrons.
• Exemple : l'atome d'hydrogène H Z(numéro atomique)=1 : Cet atome possède 1 proton et donc
aussi 1 électron. Sa structure électronique est donc : (K)1
• Les électrons externes , périphériques ou de valence sont les électrons situés sur la dernière
couche de la structure électronique.
Exemple : 3517Cl : Z=17 : 17 protons donc 17électrons
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(K)²(L)8(M)7 : les électrons situés sur la couche M sont les électrons externes
On appelle les électrons internes ou de cœur, les électrons situés sur les couches K et L.
La valence des atomes correspond au nombre de liaisons covalentes (mise en commun de 2
électrons) que l'atome peut former avec d'autres atomes.
Une liaison simple est la mise en commun entre 2 atomes , d'une paire d'électrons. Une liaison
double de 2 paires d'électrons.
II- Règles du duet et de l'octet
• Tous les atomes ont tendance à acquérir une structure électronique stable en duet (2) ou
octet (8) d'électrons en captant, cédant ou mettant en commun des électrons externes.
• La règle du duet est valable pour Z<5.
• Seuls les gaz rares (dernière colonne de la classification périodique des éléments) existent
isolément dans la nature car ils sont chimiquement inertes : ils ont une structure en duet ou en
octet.
III- Chaînes carbonées
• Toutes les molécules contenant des atomes de carbone, C, sont appelée molécules organiques.
• On appelle :
- chaîne carbonée une succession ininterrompue d'atomes de carbone ;
- chaîne carbonée principale la plus grande des chaînes carbonées comprenant le carbone
fonctionnel ;
- et squelette carboné l'ensemble des chaînes carbonées.
IV- Quelques groupes caractéristiques
1- Les alcools
Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle OH est fixé sur un carbone
tétragonal (4 liaisons).
Les alcools se répartissent en 3 classes :
–
–
–
alcool primaire si le carbone fonctionnel est lié à 1 (ou 0) atome de carbone ;
alcool secondaire si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone ;
alcool tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone.
2- Les dérivés carbonylés : aldéhydes et cétones
Les composés contenant un groupe carbonyle (C double liaison O) sont des aldéhydes ou des cétones.
– Dans les aldéhydes, le carbone du groupe carbonyle est lié à 1 ou 2 atomes d'hydrogène.
– Dans les cétones, le carbone du groupe carbonyle est lié à 2 atomes de carbone.
– Les aldéhydes réagissent avec la liqueur de Fehling pour former un précipité rouge brique.
3- Les acides carboxyliques
Les composés comportant un groupe carboxyle COOH sont des acides carboxyliques.
4- Les amines
Les amines comportent un atome d'azote, N.
Les amines primaires : l'atome d'azote est lié à 2 atomes d'hydrogène et un atome de carbone