CHM-2000 : Chimie organique II - PIXEL

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Faculté des sciences et de génie
Département de chimie
PLAN DE COURS
CHM-2000 : Chimie organique II
NRC 11515 | Hiver 2016
Préalables : CHM 1003
Mode d'enseignement : Présentiel
Temps consacré : 4-0-5
Crédit(s) : 3
Réactions des composés carbonylés. Synthèses et réactivité des dérivésd'acides carboxyliques. Préparation des énolates et formation de
liaisonscarbone-carbone : alkylation, addition conjuguée,aldolisation, acylation et autres réactions analogues. Aromaticité et réactivité
des systèmes aromatiques substitution électrophile et nucléophile. Éléments de synthèse organique.
Plage horaire
Cours en classe
mercredi
15h30 à 17h20
VCH-3860
Du 11 janv. 2016 au 22 avr. 2016
vendredi
08h30 à 10h20
VCH-2860
Du 11 janv. 2016 au 22 avr. 2016
Il se peut que l'horaire du cours ait été modifié depuis la dernière synchronisation avec Capsule. Vérifier l'horaire dans Capsule
Site de cours
https://www.portaildescours.ulaval.ca/ena/site/accueil?idSite=68538
Coordonnées et disponibilités
Thierry Ollevier
Enseignant
Bureau : VCH-1257
[email protected]
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Soutien technique
Pour recevoir du soutien technique relatif à l'utilisation du Portail des Cours, contactez :
Comptoir LiberT (FSG)
Pavillon Adrien-Pouliot, Local 3709
[email protected]
418-656-2131 poste 4651
Session d'automne et hiver
Lundi
08h00 à 18h45
Mardi
08h00 à 18h45
Mercredi
08h00 à 18h45
Jeudi
08h00 à 18h45
Vendredi
08h00 à 16h45
Session d'été
Lundi
08h00 à 16h00
Mardi
08h00 à 16h00
Mercredi
08h00 à 16h00
Jeudi
08h00 à 16h00
Vendredi
08h00 à 16h45
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Sommaire
Description du cours .......................................................................................................................... 4
Objectifs ................................................................................................................................................................................................................................. 4
Aide pédagogique ................................................................................................................................................................................................................ 4
Mode de fonctionnement ................................................................................................................................................................................................... 4
Contenu ................................................................................................................................................................................................................................. 4
Description ............................................................................................................................................................................................................................ 5
Contenu et activités ........................................................................................................................... 5
Évaluations et résultats ..................................................................................................................... 5
Consignes sur les examens ................................................................................................................................................................................................ 5
Modalités d'évaluation ....................................................................................................................................................................................................... 5
Détails sur les modalités d'évaluation ............................................................................................................................................................................. 6
Échelle des cotes .................................................................................................................................................................................................................. 6
Politique sur l'utilisation d'appareils électroniques ..................................................................................................................................................... 6
Politique sur le plagiat et la fraude académique .......................................................................................................................................................... 6
Étudiants ayant un handicap, un trouble d’apprentissage ou un trouble mental ................................................................................................ 7
Matériel didactique ............................................................................................................................ 7
Matériel obligatoire ............................................................................................................................................................................................................. 7
Matériel complémentaire ................................................................................................................................................................................................... 7
Médiagraphie et annexes ................................................................................................................... 7
Bibliographie ......................................................................................................................................................................................................................... 7
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Description du cours
Objectifs
À la fin du cours, l'étudiant(e) devra être capable de connaître un ensemble de concepts et une vaste gamme de réactions classiques de
la chimie organique. L'étudiant(e) devra prendre conscience de l'importance des grandes réactions clés en chimie organique et devra
acquérir une connaissance et une compréhension précises des réactions étudiées et une maîtrise de leurs mécanismes.
Aide pédagogique
HEURES DE DISPONIBILITÉ (à confirmer)
Deux périodes d’une heure (Bureau VCH–1257) :
- le mercredi (de 17h30 à 18h30)
- le vendredi (de 10h30 à 11h30)
TUTORAT
L’étudiant en charge du tutorat est disponible à deux plages horaires parmi les options suivantes :
- le mercredi de 12h30 à 13h20
- le mercredi de 14h30 à 15h20
- le jeudi de 10h30 à 11h20
-le jeudi de 12h30 à 13h20
-le vendredi de 10h30 à 11h20
- le vendredi de 12h30 à 13h20
Mode de fonctionnement
Cours magistraux. Des exercices seront donnés lors de chaque cours comme préparation à domicile et seront corrigés au cours suivant.
La lecture d'un livre de référence est suggérée (voir liste ci-dessous) ; les exercices supplémentaires sont fortement conseillés. Les
matières étudiées au cours Chimie organique I sont considérées comme des prérequis.
Contenu
0. Introduction et révision des notions importantes (mécanismes, pKa, ...)
1. Réactivité de la fonction carbonyle
- Réactions d’oxydo-réduction : réduction de la fonction carbonyle par les hydrures, oxydation des alcools
- Addition des réactifs organométalliques (Grignard, organolithiens, alcynures)
- Addition d'eau : formation des hydrates
- Addition des alcools : formation des hémiacétals
- Addition des alcools : formation des acétals
- Thioacétals (acétals soufrés)
- Addition des amines et autres dérivés aminés : formation des imines (iminiums, énamines, ...),
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des oximes, des hydrazones, ...
- Réaction de Wittig
- Groupements protecteurs
2. Acides carboxyliques et dérivés
- Préparation des acides carboxyliques
- Synthèse des dérivés d'acides
3. Énols et énolates
- Condensation aldolique
- Additions conjuguées (addition de Michael)
- Annélation de Robinson
- Condensation de Claisen, Dieckmann
4. Aromaticité et réactivité des systèmes aromatiques
- Substitution électrophile aromatique
- Activation, orientation des substituants
- Substitution nucléophile aromatique
- Autres réactions
5. Éléments de chimie verte
Description
Réactions des composés carbonylés. Synthèses et réactivité des dérivés d'acides carboxyliques. Préparation des énolates et formation de
liaisons carbone-carbone : alkylation, addition conjuguée, aldolisation, acylation et autres réactions analogues. Aromaticité et réactivité
des systèmes aromatiques substitution électrophile et nucléophile. Éléments de chimie verte.
Contenu et activités
Le tableau ci-dessous présente les semaines d'activités prévues dans le cadre du cours.
Titre
Date
Site internet du cours
Note : Veuillez vous référer à la section Contenu et activités de votre site de cours pour de plus amples détails.
Évaluations et résultats
Consignes sur les examens
Les examens sont un instrument indispensable permettant aux étudiants de contrôler leur capacité d'assimiler, de comprendre et
d'appliquer la matière d'un cours. Les deux examens partiels en particulier consisteront en un premier test visant à une bonne prise de
conscience et à une évaluation du niveau d'étude du cours et de la méthode de travail utilisée. Pour chacun des trois examens, la matière
vue au cours Chimie organique I est considérée comme connue.
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Modalités d'évaluation
Sommatives
Titre
Date
Mode de travail
Pondération
Examen partiel 1
À déterminer
Individuel
30 %
Examen partiel 2
À déterminer
Individuel
30 %
Examen final
À déterminer
Individuel
40 %
Formatives
Titre
Date
Mode de travail
Cette liste ne contient aucun élément.
Détails sur les modalités d'évaluation
Examen partiel 1 : 30 % de la note globale
- le vendredi 12 février 2016 (8h30 à 10h20) (durée : 2 heures)
- l'examen porte sur toute la matière vue jusqu'au 5 février 2016 inclus
Examen partiel 2 : 30 % de la note globale
- le vendredi 18 mars 2016 (8h30 à 10h20) (durée : 2 heures)
- l'examen est cumulatif (porte sur toute la matière vue jusqu'au 16 mars 2016 inclus)
Examen final : 40 % de la note globale
- le mercredi 25 avril 2016 (8h30 à 11h20) (durée : 3 heures)
- l'examen est cumulatif (porte sur la totalité de la matière)
Échelle des cotes
Cote
% minimum
% maximum
Cote
% minimum
% maximum
A+
90
100
C+
66
69,99
A
86
89,99
C
62
65,99
A-
82
85,99
C-
58
61,99
B+
78
81,99
D+
54
57,99
B
74
77,99
D
50
53,99
B-
70
73,99
E
0
49,99
Politique sur l'utilisation d'appareils électroniques
La politique sur l'utilisation d'appareils électroniques de la Faculté des sciences et de génie peut être consultée à l'adresse : http://www.fsg.ulaval.ca/fileadmin/fsg/documents/PDF/Calculatrices-autorisees-FSG.pdf.
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Politique sur le plagiat et la fraude académique
Règles disciplinaires
Tout étudiant qui commet une infraction au Règlement disciplinaire à l'intention des étudiants de l'Université Laval dans le cadre du
présent cours, notamment en matière de plagiat, est passible des sanctions qui sont prévues dans ce règlement. Il est très important
pour tout étudiant de prendre connaissance des articles 28 à 32 du Règlement disciplinaire. Celui-ci peut être consulté à l'adresse
suivante:
http://www.ulaval.ca/sg/reg/Reglements/Reglement_disciplinaire.pdf
Plagiat
Tout étudiant est tenu de respecter les règles relatives au plagiat. Constitue notamment du plagiat le fait de:
i. copier textuellement un ou plusieurs passages provenant d'un ouvrage sous format papier ou électronique sans mettre ces passages
entre guillemets et sans en mentionner la source;
ii. résumer l'idée originale d'un auteur en l'exprimant dans ses propres mots (paraphraser) sans en mentionner la source;
iii. traduire partiellement ou totalement un texte sans en mentionner la provenance;
iv. remettre un travail copié d'un autre étudiant (avec ou sans l'accord de cet autre étudiant);
v. remettre un travail téléchargé d'un site d'achat ou d'échange de travaux scolaires.
L'Université Laval étant abonnée à un service de détection de plagiat, il est possible que l'enseignant soumette vos travaux pour analyse.
Étudiants ayant un handicap, un trouble d’apprentissage ou un trouble mental
Les étudiants qui ont une lettre d'Attestation d'accommodations scolaires obtenue auprès d'un conseiller du secteur Accueil et soutien
aux étudiants en situation de handicap (ACSESH) doivent impérativement se conformer à la politique d'Accommodations scolaires aux
examens de la Faculté des sciences et de génie qui peut être consultée à l'adresse : http://www.fsg.ulaval.ca/fileadmin/fsg/documents/PDF/Politique-Facultaire-Accommodements.pdf
Matériel didactique
Matériel obligatoire
Disponibles sous forme de recueil de notes.
Matériel complémentaire
Documents additionnels
URL : Documents additionnels
Date d'accès : 4 février 2015
Médiagraphie et annexes
Bibliographie
• Ollevier, T. Chimie organique II : recueil de notes, 2013 [QD 257.7 O49 2013]
e
• Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Traité de chimie organique, traduction de la 5 édition américaine (traduction de P. Depovere), De
Boeck Université, Paris, Bruxelles, 2009. [QD 251.2 V923 2009 F]
e
• Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Chimie organique, traduction de la 7 édition américaine, Modulo, Montréal, 2000. [QD 253 S689 2000
F]
th
• Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 9 Edition, 2008. [QD 253.2 S689 2008] + Cédérom [QD 253 S689
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th
• Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 9 Edition, 2008. [QD 253.2 S689 2008] + Cédérom [QD 253 S689
2004] + banque d'exercices [QD 253 S689te 2000]
th
• Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B. Organic chemistry, Wiley, Hoboken, 10 Edition, 2011. [QD 253.2 S689 2011] © Université Laval
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