Terminale S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307 Noyau Figure 2 : Structure du carbone Couche K complète avec 2 électrons Couche L complète avec 8 électrons Couche M complète avec 8 (18) électrons Figure 1 : Les couches électroniques Exemple : Mise en commun des deux électrons 9F ou plus simplement F + → H F H …………….. Chaque doublet d’électron peut être remplacé par un bâtonnet, cela donne donc : F H ou plus simplement F ………………… Questions : a. Sachant que pour l’oxygène Z = 8, déterminer la structure de Lewis de cet atome. b. En déduire celle de la molécule d’eau. c. Montrer que pour satisfaire la règle de l’octet le carbone se doit d’être tétravalent. d. Retrouver la valence de l’atome d’azote N. e. Donner la structure de Lewis du méthanal. Figure 3 : Electronégativité χ des éléments chimiques (Echelle de Pauling) Aspect Microscopique H Terminale S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307 Questions : a. La liaison C – O est-elle polarisée ? Si oui, définir l’atome possédant la charge partielle négative. b. Même question pour la liaison O – H. c. On considère que la liaison C – H n’est pas polarisée. Justifier. Site accepteur Site donneur δ+ H3C δ+ CH2 N H H CH3 3δ– δ+ C H δ– Cl δ+ H Ainsi, on observe la réaction suivante : H3C H CH2 N CH3 H + H CH3 C → Cl H3C H + N CH3 CH2 Cl + -- H Questions : 1. Identifier les sites donneurs et accepteurs dans la molécule d’eau à partir de sa formule de Lewis. 2. La molécule d’eau est placée en présence de la molécule suivante : H H3C C C H CH3 a. Donner le nom complet de cette molécule ainsi que sa formule topologique. b. Compléter le schéma réactionnel entre l’eau et cette molécule en y matérialisant le déplacement des doublets d’électrons. H H3C H C C H + O H H CH3 c. H H3C → C H + + C O - H CH3 Retrouver le schéma réactionnel final qui conduit à la formation d’une seule molécule à partir des deux produits de la réaction précédente. d. Nommer la molécule obtenue et déterminer sa classe. e. De quel type de réaction s’agit-il ? Aspect Microscopique Terminale S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307 ELEMENTS DE REPONSES Questions : a. Sachant que pour l’oxygène Z = 8, déterminera la structure de Lewis de cet atome. K(2)L(6) 6 électrons périphériques soit 2 doublets non-liants et 2 électrons célibataires b. En déduire celle de la molécule d’eau. c. Montrer que pour satisfaire la règle de l’octet le carbone se doit d’être tétravalent. Le carbone doit avoir un environnement à 8 électrons. Le carbone possède 4 électrons célibataires, la seule facon d’avoir un environnement à 8 électrons est de former 4 liaisons apportant chacune un électron. Au total le carbone sera dans un environnement de 4 electrons celibataires+ 4 fois un electrons= 8 electrons d. Retrouver la valence de l’atome d’azote N. K(2)L(5) soit 1 doublet non-liant et 3 electrons célibataires e. Donner la structure de Lewis du méthanal. Questions : a. La liaison C – O est-elle polarisée ? Si oui, définir l’atome possédant la charge partielle négative.différence d’électronégativité de 3,44-2,55=0,89 > 0,3 la liaison est polarisée, la charge négative est portée par l’élement le plus électronégatif, soit l’oxygène. b. Même question pour la liaison O – H. différence de 3,44-2,2= 1,22 polarisée, l’oxygène porte la charge négative. c. On considère que la liaison C – H n’est pas polarisée. Justifier.différence 2,55-2,2= 0,35 la différence est bien moins importante que les autres liaisons. Questions : 1. Identifier les sites donneurs et accepteurs dans la molécule d’eau à partir de sa formule de Lewis. site donneur : oxygène et site accepteur : hydrogène 2. La molécule d’eau est placée en présence de la molécule suivante : H3C H C C H CH3 a. Donner le nom complet de cette molécule ainsi que sa formule topologique. Butan-2-ène b. Compléter le schéma réactionnel entre l’eau et cette molécule en y matérialisant le déplacement des doublets d’électrons. H H3C H C C H + CH3 c. H H3C O H H → C H + + C O - H CH3 Retrouver le schéma réactionnel final qui conduit à la formation d’une seule molécule à partir des deux produits de la réaction précédente. Aspect Microscopique Terminale S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307 H H3C H C H O C H CH3 H H3C C H + C H O - H CH3 d. Nommer la molécule obtenue et déterminer sa classe. C’est un alcool : butan-2-ol de classe 2 e. De quel type de réaction s’agit-il ? addition nucléophile Aspect Microscopique