Transformation en chimie organique

Terminale S Sciences physiques CH10 Transformation en chimie organique page 291 et 307
Aspect Microscopique
Exemple :
Chaque doublet d’électron peut être remplacé par un
bâtonnet, cela donne donc :
Questions :
a. Sachant que pour l’oxygène Z = 8, déterminer la structure de Lewis de cet atome.
b. En déduire celle de la molécule d’eau.
c. Montrer que pour satisfaire la règle de l’octet le carbone se doit d’être tétravalent.
d. Retrouver la valence de l’atome d’azote N.
e. Donner la structure de Lewis du méthanal.
Figure 1 : Les couches électroniques
Couche K
complète avec 2 électrons
Couche L
complète avec 8 électrons
Couche M
complète avec 8
(18)
électrons
Noyau
Figure 2 : Structure du carbone
9
F
F H
+
o
u plus simplement
→
F H
Mise en commun des
deux électrons
F H
o
u plus
simplement
H
F
……………..
…………………
Figure 3 : Electronégativité χ des éléments chimiques
(Echelle de Pauling)

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Aspect Microscopique
Questions :
a. La liaison C – O est-elle polarisée ? Si oui, définir l’atome possédant la charge partielle négative.
b. Même question pour la liaison O – H.
c. On considère que la liaison C – H n’est pas polarisée. Justifier.
Ainsi, on observe la réaction suivante :
Questions :
1. Identifier les sites donneurs et accepteurs dans la molécule d’eau à partir de sa formule de Lewis.
2. La molécule d’eau est placée en présence de la molécule suivante :
a. Donner le nom complet de cette molécule ainsi que sa formule topologique.
b. Compléter le schéma réactionnel entre l’eau et cette molécule en y matérialisant le déplacement des
doublets d’électrons.
c. Retrouver le schéma réactionnel final qui conduit à la formation d’une seule molécule à partir des deux
produits de la réaction précédente.
d. Nommer la molécule obtenue et déterminer sa classe.
e. De quel type de réaction s’agit-il ?
CH
3
CH
2
N
H
CH
3
C Cl
H
H
H
δ
δδ
δ + δ
δδ
δ –
Site donneur Site accepteur
CH
3
CH
2
N
H
CH
3
C Cl
H
H
H
+
→
CH
3
CH
2
N
+
H
CH
3
CH
3
Cl
-
+ -
δ
δδ
δ +
δ
δδ
δ
+
δ
δδ
δ
+
3
δ
δδ
δ
–
C C
CH
3
CH
3
H
H
+ +
→
C C
CH
3
CH
3
H
H
O
H H C C
+
CH
3
CH
3
H
HH
O
-
H

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Aspect Microscopique
ELEMENTS DE REPONSES
Questions :
a. Sachant que pour l’oxygène Z = 8, déterminera la structure de Lewis de cet atome. K(2)L(6) 6 électrons
périphériques soit 2 doublets non-liants et 2 électrons célibataires
b. En déduire celle de la molécule d’eau.
c. Montrer que pour satisfaire la règle de l’octet le carbone se doit d’être tétravalent. Le carbone doit avoir un
environnement à 8 électrons. Le carbone possède 4 électrons célibataires, la seule facon d’avoir un
environnement à 8 électrons est de former 4 liaisons apportant chacune un électron. Au total le carbone sera
dans un environnement de 4 electrons celibataires+ 4 fois un electrons= 8 electrons
d. Retrouver la valence de l’atome d’azote N. K(2)L(5) soit 1 doublet non-liant et 3 electrons célibataires
e. Donner la structure de Lewis du méthanal.
Questions :
a. La liaison C – O est-elle polarisée ? Si oui, définir l’atome possédant la charge partielle négative.différence
d’électronégativité de 3,44-2,55=0,89 > 0,3 la liaison est polarisée, la charge négative est portée par l’élement
le plus électronégatif, soit l’oxygène.
b. Même question pour la liaison O – H. différence de 3,44-2,2= 1,22 polarisée, l’oxygène porte la charge
négative.
c. On considère que la liaison C – H n’est pas polarisée. Justifier.différence 2,55-2,2= 0,35 la différence est bien
moins importante que les autres liaisons.
Questions :
1. Identifier les sites donneurs et accepteurs dans la molécule d’eau à partir de sa formule de Lewis.
site donneur : oxygène et site accepteur : hydrogène
2. La molécule d’eau est placée en présence de la molécule suivante :
a. Donner le nom complet de cette molécule ainsi que sa formule topologique. Butan-2-ène
b. Compléter le schéma réactionnel entre l’eau et cette molécule en y matérialisant le déplacement des
doublets d’électrons.
c. Retrouver le schéma réactionnel final qui conduit à la formation d’une seule molécule à partir des deux
produits de la réaction précédente.
C C
CH
3
CH
3
H
H
+ +
→
C C
CH
3
CH
3
H
H
O
H H C C
+
CH
3
CH
3
H
HH
O
-
H

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Aspect Microscopique
C C
CH
3
CH
3
H
H
O
H H C C
+
CH
3
CH
3
H
HH
O
-
H
d. Nommer la molécule obtenue et déterminer sa classe. C’est un alcool : butan-2-ol de classe 2
e. De quel type de réaction s’agit-il ? addition nucléophile