Les solvants Intérêts

Les solvants
Intérêts
●En synthèse organique, permet de dissoudre
les réactifs dans une même phase pour faciliter
la réaction
●Techniques de séparation (extraction liquide-
liquide, cristallisation, entraînement à la
vapeur...)
●Techniques de purification (recristallisation,
éluant de chromatographie...)

Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
●A(soluté covalent) est soluble dans S(solvant) :
si les interactions A/S sont au moins aussi
fortes que les interactions A/A et S/S
●Nature des interactions :
Interaction de Van der Waals
Liaison hydrogène
Liaison de coordination

Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Interaction de Van der Waals (qq kJ.mol-1)
●Elle augmente :
avec la polarité des espèces
avec la taille des espèces
●Une espèce apolaire ou peu polaire sera
soluble dans un solvant apolaire ou peu polaire
●Une espèce polaire sera soluble dans un
solvant polaire

Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Liaison hydrogène (qq 10 kJ.mol-1)
A – H - - - |B
A et B électronégatifs et petits (F,N,O)
B porte un doublet non liant
●liaison directionnelle (d'autant plus forte que
l'ensemble est aligné)
●le H est dit labile
●espèce protique (possède un H labile) et
aprotique

Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Exercice ORGA3-15 : Solvants protiques et aprotiques
Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui sont protiques et
celles qui sont aprotiques. Mettre en évidence l'hydrogène labile.
H labile : R-OH (alcool) ; R-NH2 (amine) ; R-COOH (acide
carboxylique)