Les solvants Intérêts

Les solvants
Intérêts
●
●
●
En synthèse organique, permet de dissoudre
les réactifs dans une même phase pour faciliter
la réaction
Techniques de séparation (extraction liquideliquide, cristallisation, entraînement à la
vapeur...)
Techniques de purification (recristallisation,
éluant de chromatographie...)
Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
●
A(soluté covalent) est soluble dans S(solvant) :
si les interactions A/S sont au moins aussi
fortes que les interactions A/A et S/S
●
Nature des interactions :
Interaction de Van der Waals
Liaison hydrogène
Liaison de coordination
Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Interaction de Van der Waals (qq kJ.mol-1)
●
Elle augmente :
avec la polarité des espèces
avec la taille des espèces
●
●
Une espèce apolaire ou peu polaire sera
soluble dans un solvant apolaire ou peu polaire
Une espèce polaire sera soluble dans un
solvant polaire
Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Liaison hydrogène (qq 10 kJ.mol-1)
A – H - - - |B
A et B électronégatifs et petits (F,N,O)
B porte un doublet non liant
●
●
●
liaison directionnelle (d'autant plus forte que
l'ensemble est aligné)
le H est dit labile
espèce protique (possède un H labile) et
aprotique
Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
Exercice ORGA3-15 : Solvants protiques et aprotiques
Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui sont protiques et
celles qui sont aprotiques. Mettre en évidence l'hydrogène labile.
H labile : R-OH (alcool) ; R-NH2 (amine) ; R-COOH (acide
carboxylique)
Les solvants
Dissolution des espèces covalentes
-1
Liaison de coordination (qq 100 kJ.mol )
solvant : base de Lewis (doublet non liant)
soluté : acide de Lewis (lacune)
O
O
HH33CC
2
Mg
Mg
BrBr
O
O
solvant base de Lewis : les éthers oxydes, les alcools et les
amines
Les solvants
Dissolution des espèces ioniques
La dissolution peut présenter 3 étapes :
δ●
L'ionisation
δ+
A
C
molécule
A-----C
paire d'ions
le solvant intervient par son moment dipolaire permanent µ0
●
La dispersion
A-----C
paire d'ions
A
+ C
ions
le solvant intervient par sa constante diélectrique εr
●
La solvatation
A
+ C
ions
Asolv + Csolv
ions solvatés
interaction de type ion/dipôle avec le solvant
Propriétés de solvants usuels
L'eau solvant
L'eau est un solvant protique, polaire et dispersant
●
sont solubles dans l'eau (composés
hydrophiles) :
molécules protiques, aprotiques et polaires
composés ioniques
●
sont insolubles dans l'eau (composés
hydrophobes)
molécules aprotiques, peu ou apolaires
Les tensio-actifs
molécules amphiphiles :
possèdent une partie hydrophile (ionique) et une
partie hydrophobe (chaîne carbonée)
O
carboxylate :
O
ammonium :
N
Les structures ordonnées possibles d'une
assemblée de molécules amphiphiles
N
O
O
HO
HN
P
O
région hydrophile
O
O
région
hydrophobe
Catalyse par transfert de phase
http://fr.wikipedia.org/wiki/Catalyseur_de_transfert_de_phase