Mc MURRY

Table des matières
Chimie organique
Les grands principes 2
e
édition – Dunod – 2007
John Mc Murry
Eric Simanek
CHAPITRE 1 • STRUCTURE ET LIAISON ACIDES ET BASES
CHAPITRE 2 • LA NATURE DES COMPOSÉS ORGANIQUES
CHAPITRE 3 • LA NATURE DES RÉACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE : ALCÈNES
CHAPITRE 4 • RÉACTIVITÉ DES ALCÈNES ET DES ALCYNES
CHAPITRE 5 • COMPOSÉS AROMATIQUES
CHAPITRE 6 • STÉRÉOCHIMIE
CHAPITRE 7 • HALOGÉNOALCANES
CHAPITRE 8 • ALCOOLS, PHÉNOLS ET ÉTHERS-OXYDES
CHAPITRE 9 • ALDÉHYDES ET CÉTONES : RÉACTIONS D’ADDITION NUCLÉOPHILE
CHAPITRE 10 • ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
CHAPITRE 11 • RÉACTIONS DE SUBSTITUTION EN αα
αα
D’UN CARBONYLE ET RÉACTIONS DE CONDENSATION
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II Table des matières
CHAPITRE 12 • AMINES
CHAPITRE 13 • DÉTERMINATION DES STRUCTURES
CHAPITRE 14 • BIOMOLÉCULES : GLUCIDES
CHAPITRE 15 • MOLÉCULES BIOLOGIQUES : ACIDES AMINÉS, PEPTIDES ET PROTÉINES
CHAPITRE 16 • BIOMOLÉCULES : LIPIDES ET ACIDES NUCLÉIQUES
CHAPITRE 17 • LA CHIMIE ORGANIQUE DES PROCESSUS MÉTABOLIQUES
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C hapitre 1
Structure et liaison
Acides et bases
SOLUTIONS DES EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES (SÉLECTION)
Configuration électronique
➤
1.30
Le tableau de la classification périodique des éléments est construit et organisé en groupes (IA,II A, IV B…)
selon le nombre d’électrons sur sa couche externe
a) Oxygène (groupe VIA) = 6 électrons sur sa couche externe
b) Magnésium (groupe IIA) = 2 électrons sur sa couche externe
c) Fluor (groupe VIIA) = 7 électrons sur sa couche externe
Structure de Lewis
➤ 1.32
La formule correcte des molécules :
a) AlCl
3
b) CF
2
CL
2
c) NI
3
➤
1.34
Formules développées
➤
1.36
➤
1.38
Les molécules suivantes ont comme structure développée :
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2 1 • Structure et liaison Acides et bases
➤
1.40
Electronégativité
➤
1.42
Les molécules b à d ont des liaisons polaires covalentes. Les liaisons carbone-hydrogène sont apolaires car le
carbone et l’hydrogène ont des électronégativités voisines. Les liaisons carbone-oxygène ou hydrogène-fluor
sont en revanche polaires.
➤
1.44
Référez-vous à la figure 1.12 de la page 17, qui présente les valeurs d’électronégativités des éléments dans la
classification périodique. Les éléments les plus électronégatif dans chacune des molécules sont en rouge.
a) CH
2
FCL b) FCH
2
CH
2
CH
2
Br c) HOCH
2
CH
2
NH
2
d) CH
3
OCH
2
Li
➤
1.45
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Solutions des exercices supplémentaires (sélection) – Mc Murry/Simanek – Dunod 3
➤
1.47
Attention la liaison carbone-soufre n’est pas polaire car ces deux éléments ont des électronégativités sembla-
bles (cf. figure 1.12).
Hybridation
➤
1.49
➤
1.51
a) CH
3
CH
2
CH=CH
2
b) H
2
C=CHCH=CH
2
c) H
2
C=CHC
≡
CH
Acide-Base
➤
1.52
Cette réaction se produit car l’acétone est un acide plus élevé que l’ammoniac
➤
1 .54
La réaction entre le méthanol et l’ion bicarbonate ne peut se produire dans le sens indiqué dans l’énoncé car
le méthanol est un acide plus faible que H
2
CO
3
.
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