TP chimie organique 2008-2009

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TP de chimie organique
Magistère PHYTEM
2008-2009
Grand laboratoire de Chimie
Enseignants : Aurélie Jacquart, Sandrine Peyrat
Jeudi 2 avril : 8h30-12h30
A1 : MONTEL Lorraine - OERDER Vera
A2 : PELLETIER Adrien - COURTIAL Laurie
B1 : DURAND Pauline - DUCLOS Guillaume
B2 : DUVERNOY Marie - Cécilia - EL MELLAH Ileyk
D5 : LOUF Rémi - MALINOWSKI Tuhiti
C2 : DECAMPS Boris - DEHECQ Amaury
B3+C6 : FEAT Simon - LATOUR Quentin-Xavier
Jeudi 2 avril : 14h-18h
A3 : MARTINET Nicolas MASUREL Robin
A4 : REPELLIN Cécile - CRESPO Eléonore
D1 : BOSSE Anthony - FEDERSPIEL François
B4 : GAUBERT Cécile - KOFFEL Thomas
C3 : ACQUAVIVA Anaïs - LAVERIE Laure Nayélie
C4 : AFGOUSTIDIS Alexandre BERTRAND Thibault
D2 : RODITCHEV Ivan - ROGEZ Benoît
Vendredi 3 avril : 8h30-12h30
A5 : MONNIELLO Léonard - COTTA Dylan
B5 : SCHMITT Vivien - SCHULER Vivien
B6 : LAFFARGUE Tanguy - KON KAM KING Guillaume
C5 : BONNE Jean-Louis - LE BRAS Julien
C1 : KRISTENSEN Tom - KOFMAN Nicolas
D3 : TUSCH Simon - VEST Julien-Piera
D4 : SIMENI SIMENI Marien - STEINITZ Grégoire
Consignes : Les T.P. vous sont distribués en avance pour que vous puissiez les lire. Le
compte rendu est à rendre a la fin de votre séance. Vous pouvez d’ores et déjà répondre à un
certain nombre de questions ou choisir de répondre à toutes les questions pendant les quatre
heures qui vous sont imparties pour ce T.P.
Remarque : Lisez bien les recommandations et les risques à l’avance.
Bonne lecture.

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A/ TP : Séparation d’un mélange : Réaction de Cannizzaro
B/ Techniques expérimentales en chimie organique
I-Risques et recommandations
II-Verrerie Usuelle
III-Techniques usuelles
1-Extraction liquide-liquide
2-Détermination d’un point de fusion
3-Essorage
4-Reflux
5-Recristallisation
6-Séchage

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Partie A : Séparation d’un mélange réactionnel : Réaction de
Cannizzaro
Mots clefs : dismutation
Techniques : reflux / extraction / essorage /point de fusion / évaporateur rotatif
Introduction
Le benzaldéhyde 1 réalise en milieu basique une réaction de dismutation et se transforme en
acide benzoïque 2 et en alcool benzylique 3 : cette transformation est appelée réaction de
Cannizzaro.
On se propose au cours de cette manipulation de réaliser un chauffage au reflux puis de
procéder à la purification du mélange réactionnel obtenu à savoir séparer l’alcool benzylique,
l’acide benzoïque et le benzaldéhyde éventuellement restant.
Les techniques suivantes seront alors abordées :
• extraction
• essorage
• séchage
• distillation sous pression réduite
• recristallisation
• prise de point de fusion
1. Réaction de Cannizzaro
1.1. Principe du reflux
Voir montage au reflux (Technique B-III-4)
1.2. Protocole expérimental
Dissoudre dans un ballon de 50 mL contenant une olive aimantée, 7,0 g de potasse KOH
(PORT de GANTS OBLIGATOIRE) dans 10 mL d’eau. Additionner 7,0 mL de
benzaldéhyde.
Réaliser un montage au reflux (B-III-4) .

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Fixer le ballon au dessus du système d’agitation support élévateur/ agitateur magnétique
chauffant. Agiter vigoureusement la solution (ATTENTION AUX PROJECTIONS) puis
adapter sur le ballon un réfrigérant (que vous aurez préalablement testé et branché à un
robinet d’eau). Placer un bain d’huile sous le ballon et porter le mélange réactionnel à reflux
pendant 30 minutes.
Laisser refroidir.
1.3. Questions
Question 1
Calculer le nombre de moles de potasse et de benzaldéhyde introduit dans le ballon.
Question 2
Donner les composés susceptibles d’être présents dans le milieu réactionnel à la fin de la
réaction.
Question 3
Proposer un mécanisme de formation de 2 et 3 à partir du benzaldéhyde 1.
2. Séparation des produits : EXTRACTION
2.1.Principe de l’extraction
cf Technique B-III-1
2.2.Protocole opératoire
Après arrêt du chauffage, ajouter 20 mL d’eau au mélange réactionnel jusqu’à obtention
d’une solution homogène. Refroidir puis verser la solution dans une ampoule à décanter (fixée
par une noix et un anneau sur un bâti). Rincer le ballon avec 30 mL d’éther diéthylique et
ajouter cette phase éthérée à la solution dans l’ampoule à décanter.
Fermer l’ampoule à décanter à l’aide d’un bouchon adapté.
Agiter vigoureusement le mélange de façon à extraire l’alcool benzylique et l’aldéhyde
résiduel dans l’éther. Laisser décanter, recueillir la phase organique supérieure dans un
erlenmeyer de 250 mL.
Faire ensuite une nouvelle extraction de la phase aqueuse avec 30 mL d’éther diéthylique.
Réunir les phases éthérées obtenues et garder la phase aqueuse finale dans un erlenmeyer de
100 mL placé dans un bain de glace.
2.3. Questions
Question 4
Quels sont les composés présents dans la phase éthérée ?
Justifier

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Quels sont les composés présents dans la phase organique ?
Justifier.
Question 5
Pourquoi est il important de refroidir le mélange réactionnel avant d’ajouter l’éther
diéthylique ?
Question 6
Comment déterminer de façon théorique la position relative de la phase aqueuse par rapport à
la phase organique ?
Proposer une expérience rapide permettant de déterminer la position relative de la phase
organique.
3. Obtention de l’alcool benzylique (traitement de la phase éthérée)
3.1.Protocole opératoire
Placer la phase éthérée dans l’ampoule à décanter et ajouter 15 mL d’une solution saturée de
bisulfite de sodium. Agiter l’ampoule puis laisser décanter. Séparer la solution éthérée de la
phase aqueuse et la laver (cf B-III-1) avec 10 mL d’une solution de Na2CO3 à 10%, puis
deux fois avec 10 mL d’eau. Vérifier que le pH de la phase aqueuse est neutre.
Sécher (cf B-III-6) la phase éthérée sur sulfate de magnésium anhydre MgSO4, filtrer sur
un papier filtre plissé (disposé sur un entonnoir) directement dans un ballon de 100 mL à
distiller préalablement taré.
Chasser l’éther à l’aide de l’évaporateur rotatif (Appeler un enseignant).
3.2. Questions
Question 7
Quelle réaction se produit avec le bisulfite de sodium NaHSO3 ?
Question 8
Quel est le rôle du lavage de la phase organique par Na2CO3 ?
Question 9
Quel composé obtient on finalement après évaporation du solvant ?
4. Obtention de l’acide benzoïque (traitement de la phase aqueuse)
4.1.Principe de la séparation
Fixer l’erlenmeyer contenant la phase aqueuse sur un bâti au dessus d’un agitateur
magnétique. Le refroidir dans un bain de glace, ajouter un barreau aimanté puis placer le
mélange sous agitation. Acidifier cette solution en y ajoutant via une pipette pasteur de l’acide