LES REACTIONS

16/05/12
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LES REACTIONS
EN CHIMIE ORGANIQUE
LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
I – Les aspects généraux
I.1 – INTRODUCTION – DEFINITIONS FONDAMENTALES
L’interaction entre deux molécules identiques ou non, conduit souvent à des
molécules différentes des premières. Cette interaction dont le résultat est la
transformation des composés initiaux en d’autres substances, s’appelle
réaction chimique.
Les molécules initiales sont nommées réactants : substrat et réactif
Les composés formés sont les produits de la réaction.
On représente les réactions chimiques de la manière suivante :
SUBSTRAT + REACTIF = PRODUITS
Cette représentation s’appelle équation-bilan de la transformation.
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LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
I – Les aspects généraux
Mais une question se pose :
Comment distinguer des deux composés en
interaction, lequel est le substrat et lequel est
le réactif ?
Plusieurs (grosso modo 3) situations peuvent
se présenter.
H3CCl + NaOH = H3COH + NaCl
La molécule H3CCl est à priori le substrat et NaOH
est le réactif.
LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
I – Les aspects généraux
H3CCl + H3CONa = H3COCH3 + NaCl
Dans cet exemple, le substrat est la
molécule de H3CCl.

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LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
I – Les aspects généraux
Lorsqu’il y a ambiguïté, le substrat est
l’espèce carbonée la plus stable.
H3CCl + H3CLi = H3CCH3 + LiCl
Ici c’est la molécule de H3CCl qui est le
substrat, car la liaison carbone-lithium (C-
Li) est plus fragile que la liaison carbone-
chlore (C-Cl).
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I – Les aspects généraux
Avant d’aborder l’étude systématique des réactions
organiques, il est important de rappeler quelques
principes généraux qui gèrent leur déroulement et qui
permettent de les regrouper par grandes familles.
La classification des réactions en chimie organique, sera
envisagée selon trois critères fondamentaux :
• l’équation-bilan ;
• le mode de rupture des liaisons ;
• la nature ou le type de réactif.
Pour une étude complète et systématique de ces
transformations, il faudra faire intervenir un concept
nouveau : le mécanisme réactionnel.

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I – Les aspects généraux
I.2 – NOTION DE MECANISME REACTIONNEL
I.2.1 – DEFINITION
La réaction entre deux espèces chimiques a lieu lors de leur rencontre, au cours
d’un choc supposé efficace. Pendant la durée normalement très brève de ce choc,
des modifications de structure peuvent avoir lieu. Le choc et les changements
résultant constituent une étape élémentaire.
Une réaction simple ne comporte qu’une étape élémentaire.
Une réaction complexe est constituée d’une suite d’étapes élémentaires.
Le mécanisme d’une réaction est la suite de ses étapes élémentaires et leur
chronologie.
Le mécanisme d’une réaction décrit en principe et en détail, le chemin suivit par la
transformation.
Cependant le nombre de paramètres mis en jeu est si élevé que nous nous
contenterons le plus souvent de déterminer la structure des composés
intermédiaires, les liaisons qui se forment ou qui se rompent et la facilité avec
laquelle cela se produit.
Les mécanismes ne sont pas nécessairement prouvés.
Le mécanisme adopté pour une réaction donnée est celui qui est en accord avec
l’ensemble des résultats expérimentaux.
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I – Les aspects généraux
I.2.2 – FORMALISME D’ECRITURE
Au cours d’une réaction chimique, il se produit
dans la molécule de substrat, la rupture de
certaines liaisons et la formation de nouvelles
liaisons. Il y a donc des déplacements
d’électrons au sein de la structure. Par
convention, on représente par :
• une flèche courbe, le déplacement d’un doublet
électronique ;
• une demi-flèche, le déplacement d’un électron
impair.

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LES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE
II - Classification des réactions organiques
II.1- CLASSIFICATION SELON
L’EQUATION-BILAN
Si on rapproche le résultat final d’une
réaction (produits) de la situation initiale
(substrats), on peut instituer une
classification des réactions organiques en
quatre grandes catégories.
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II - Classification des réactions organiques
II.1.1- LES REACTIONS DE SUBSTITUTION
C’est l’une des catégories les plus importantes en chimie organique.
Dans cette catégorie, un atome ou un groupe d’atome du substrat
(molécule de départ) est remplacé par un autre atome ou groupe
d’atomes provenant d’une autre molécule (réactif).
L’équation générale est :
R1R2R3C – Y + Z = R1R2R3C – Z + Y
Exemples :
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
CH3Br + CN- = CH3CN + Br-
C6H6 + Br2 = C6H5Br +
HBr