Le carbone est tétravalent par sa structure

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Le carbone est tétravalent par sa structure électronique :
24
KL
.
Carbone tétragonal (lié à 4 autres atomes) :
Méthane
C H
H
H
H
Butane
C C
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
H
Carbone trigonal (lié à trois autres atomes) :
Ethène
C C
H
H
H
H
Carbone digonal (lié à deux autres atomes) :
Acétylène
C CH H
acide cyanhydrique
C NH
Les atomes H, He, Li, Be et B respectent la règle du duet (deux électrons sur leur couche périphérique), les
autres atomes doivent respecter la règle de l’octet (huit électrons sur leur couche périphérique).
Les alcanes sont des hydrocarbures dont les carbones sont tous tétragonaux : ce sont des molécules saturées
non cycliques, leur formule brute générale est
n 2n 2
CH
.
Butane (
4 10
CH
) :
2-méthylpropane (
4 10
CH
) :
2-méthylhexane (
7 16
CH
) :
2,3,4-triméthylpentane (
8 18
CH
) :

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a. Chaîne carbonée linéaire
IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry (union internationale de chimie pure et
appliquée).
Le nom d’un alcane linéaire est composé d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne,
suivi de la terminaison « -ane ».
Nombre d'atomes C Formule brute Nom de l'alcane linéaire
1
Méthane
2
Ethane
3
Propane
4
Butane
5
Pentane
6
Hexane
7
Heptane
8
Octane
9
Nonane
10
Décane
4
CH
62HC
83HC
104HC
125HC
146HC
167HC
188HC
209HC
2210HC
2411HC
b. Groupes alkyles non ramifiés
En retirant un atome d’hydrogène à un atome de carbone terminal d’une chaîne linéaire, il apparaît un
groupement alkyle dont le nom s’obtient en prenant la racine du nom de l’alcane correspondant, et en y
ajoutant le suffixe « -yle ».
3
CH
méthyle
25
CH
éthyle
37
CH
propyle
49
CH
butyle etc.
c. Alcanes à chaînes ramifiées
La chaîne la plus longue est appelée chaîne principale, son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de
l’alcane.
On numérote la chaîne principale de telle sorte que le numéro du premier atome C portant une ramification
alkyle soit le plus petit possible.
Le nom d’un alcane ramifié est constitué des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de position
sur la chaîne principale, suivi du nom de l’alcane linéaire de même longueur de chaîne principale.
2-méthylhexane :
1
2
3
4
5
6
2,3,4-triméthylpentane :
12345
3-éthyl-2-méthylhexane :
123
4
5
6

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d. Les cyclanes
Les cyclanes sont des hydrocarbures saturés présentant au moins un cycle, leur formule brute générale est
CnH2n. Leur nomenclature dérive de celle des alcanes :
La terminaison « -ane » est conservée.
Le préfixe « cyclo » est ajouté.
De la même manière que pour les alcanes ramifiés, on numérote le cycle de telle sorte que les groupements
soient portés par des carbones de plus petit numéro.
Cyclohexane :
Cyclopentane :
1-éthyl-2-méthylcyclohexane :
1
2
3
4
5
6
Le groupement fonctionnel est le groupe hydroxyle
OH
Il existe trois catégories d’alcools :
Les alcools primaires
C
H
R
H
OH
Les alcools secondaires
C
H
R
R'
OH
Les alcools tertiaires
C
R"
R
R'
OH
R, R’ et R’’ sont des groupements alkyle.
Ethanol
OH
3-méthylbutan-1-ol
OH

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Le nom des alcools dérive de l’hydrocarbure correspondant : on y ajoute le suffixe « -ol » précédé du numéro
du carbone qui le porte.
On numérote la chaîne carbonée de telle sorte que le carbone porteur du groupe hydroxyle ait le plus petit
numéro possible.
Le groupement carbonyle est le groupement caractéristique des aldéhydes et des cétones, c’est sa position sur
la chaîne carbonée qui détermine la famille du composé.
C O
a. Les aldéhydes
Un aldéhyde est porteur d’un groupement carbonyle en bout de chaîne. Le mot « aldéhyde vient de la
contraction « alcool déshydrogéné ».
On a donc :
RC
H
O
R est un groupement alkyle.
La nomenclature des aldéhydes est basée sur celle des hydrocarbures : la racine est celle de l’hydrocarbure
correspondant, suivie du suffixe « -al ». Il est inutile de préciser le numéro du carbone porteur du groupement
carbonyle, car c’est celui du bout de chaîne : le groupement carbonyle est prioritaire pour la numérotation, il
s’agit dont du carbone n°1.
Méthanal
C
H
H
O
Éthanal
O
3-méthylbutanal
O
b. Les cétones
Une cétone est porteuse du groupement carbonyle, mais pas en bout de chaîne.
On a donc
RC
R'
O
R et R’ sont des radicaux alkyles.
La nomenclature des cétones est basée sur celle des hydrocarbures : la racine est celle de l’hydrocarbure
correspondant, suivie du suffixe « -one ». Il faut préciser le numéro du carbone porteur du groupement
carbonyle, car celui-ci n’est pas en bout de chaîne : le groupement carbonyle est encore prioritaire pour la
numérotation, on numérote la chaîne de telle sorte que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro possible.
Propanone : 4-méthylpentan-2-one :
H3C
C
H3C
O
O
O

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c. Tests de reconnaissance
Tableau récapitulatif :
Test de reconnaissance Aldéhyde Cétone
2,4-DNPH + +
Liqueur de Fehling + -
Il existe donc un moyen de différencier les aldéhydes des cétones : les aldéhydes réagissent avec la 2,4-DNPH
et la liqueur de Fehling, les cétones ne réagissent qu’avec la 2,4-DNPH
Un acide carboxylique est porteur du groupe carboxyle :
C
OH
O
C’est un carbone de bout de chaîne, relié à un oxygène par une double liaison et à un groupe hydroxyle. Le
carbone fonctionnel est trigonal, c'est-à-dire qu’il est plan.
Aldéhyde
2,4-DNPH
Précipité jaune
Cétone
2,4-DNPH
Précipité jaune
Aldéhyde
Liqueur de
Fehling
Précipité rouge
brique
Bec électrique
Cétone
Liqueur de
Fehling
Aucun
précipité
Bec électrique