Hiver 2014 - Département de chimie

CHIMIE VERTE – Professeur Thierry OLLEVIER
PLAN DE COURS
DÉPARTEMENT DE CHIMIE
FACULTÉ DES SCIENCES ET DE GÉNIE
UNIVERSITÉ LAVAL
NUMÉRO ET TITRE DU COURS : CHM–7013 – Chimie organique verte
NOMBRE DE CRÉDITS : 3
TRIMESTRE : Hiver 2014
HORAIRE : Mercredi 8h30 à 10h20 VCH–3830
PROFESSEUR RESPONSABLE : Thierry Ollevier
Bureau VCH–1257
[email protected]
OBJECTIFS
Le cours détaille les douze principes de la chimie verte. Il aborde des exemples de
réactions respectant ces principes. Des exemples récents seront choisis de la littérature
afin de mettre en évidence les avancées dans le domaine. Le cours mettra
particulièrement l'accent sur les méthodes de chimie verte en chimie organique
(solvants, catalyseurs, ...). Un objectif important du cours est également d'apprendre à
l'étudiant à développer un sens critique en chimie et en chimie verte dans un contexte
d'amélioration des conditions réactionnelles en chimie de synthèse et en catalyse.
Les objectifs du cours comprennent:
– l'acquisition des connaissances spécialisées dans le domaine de la chimie organique
verte,
– le développement de la capacité d'analyser la littérature scientifique pertinente de
façon critique.
MODE DE FONCTIONNEMENT
I. Le cours comporte des séances d'exposés magistraux sur les sujets suivants :
• Principes de la chimie verte
• Solvants de substitution
• Paramètres quantitatifs (économies de matière, notions d’efficacité)
• Économies d’atomes, économies de carbones, économies d’étapes

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• Chimie organique dans l’eau
• Défis en synthèse organique (milieux aqueux, catalyse en milieu aqueux)
II. Le cours comprend un travail individuel qui consiste en une recherche
bibliographique, la rédaction d’un rapport écrit (12–15 pages, interligne 1,5, références
en bas de page) portant sur un sujet dans le domaine de la chimie organique verte. Le
sujet doit être choisi parmi une liste de sujets fournie par le professeur. Le travail doit
être envoyé par courrier électronique en format pdf pour le mercredi 16 avril 2014 au
plus tard.
ÉVALUATION
• Examen (mercredi 16 avril 2014) 65 %
• Travail individuel (rapport écrit, pour mercredi 16 avril 2014) 35 %
ATTRIBUTION DES NOTES
La note A+ est attribuée pour une note ≥ 90 %
La note A ≥ 86 %
La note A– ≥ 82 %
La note B+ ≥ 78 %
La note B ≥ 74 %
La note B– ≥ 70 %
La note C+ ≥ 66 %
La note C ≥ 62 %
La note C– ≥ 58 %
La note D+ ≥ 54 %
La note D ≥ 50 %
La note E (échec) < 50 %
RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES
• Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media , Li, Chan, Wiley-Interscience
Hoboken, 2007 (QD 255.4 L693 2007)
• Green chemistry and catalysis , Sheldon, Arends, Hanefeld, Wiley-VCH, Toronto,
1999 (TP 155.2 E58 S544 2007)
• Green chemistry Metrics , Lapkin, Constable, Wiley, Chichester, 2008 (TP 155.2 E58
G795 2009 )
• Green chemical reactions (NATO Advanced Study Institute on New Organic
Chemistry Reactions and Methodologies for Green Production), Tundo, Esposito,
ressource électronique, SpringerLink
• Green chemistry – Theory and practice , Anastas, Oxford University Press, Toronto,
2000 (TP 155 A534 2000)

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• Green Reaction Media in Organic Synthesis , Mikami, Blackwell, Ames, 2005
(TP 247.5 G797 2005)
• Handbook of Green Chemistry and Technology , Clark, Macquarrie, Blackwell Science,
Oxford, 2002 (TP 155.2 E58 H236 2002)
• Methods and reagents for green chemistry , Tundo, Wiley, Hoboken, 2007
(TP 155.2 E58 M592 2007)
• Organic reactions in water , Lindström, Blackwell, Ames, 2007 (QD 169 W3 O68
2007)
NOTES DE COURS
Documents additionnels disponibles sur internet à l'adresse :
http://www.chm.ulaval.ca/tollevier/presentationfr.html
RÈGLES DISCIPLINAIRES
Tout étudiant qui commet une infraction au Règlement disciplinaire à l’intention des
étudiants de l’Université Laval dans le cadre du présent cours, notamment en matière
de plagiat, est passible des sanctions qui sont prévues dans ce règlement. Il est très
important pour tout étudiant de prendre connaissance des articles 28 à 32 du
Règlement disciplinaire. Celui-ci peut être consulté à l’adresse suivante :
http://www.ulaval.ca/sg/reg/Reglements/Reglement_disciplinaire.pdf
PLAGIAT
Tout étudiant est tenu de respecter les règles relatives à la protection du droit
d’auteur. Constitue notamment du plagiat le fait de :
i) copier textuellement un ou plusieurs passages provenant d’un ouvrage sous format
papier ou électronique sans mettre ces passages entre guillemets et sans en
mentionner la source ;
ii) résumer l’idée originale d’un auteur en l’exprimant dans ses propres mots
(paraphraser) sans en mentionner la source ;
iii) traduire partiellement ou totalement un texte sans en mentionner la provenance ;
iv) remettre un travail copié d’un autre étudiant (avec ou sans l’accord de cet autre
étudiant) ;
v) remettre un travail téléchargé d’un site d’achat ou d’échange de travaux
universitaires.

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LISTE DES SUJETS
Utilisation de ligands carbènes N-hétérocycliques pour la catalyse organométallique
dans l’eau
Réactions d’hydrosilylation catalysée par des sels de fer
Réaction de Mukaiyama aldol catalysées par des acides de Brœnsted chiraux
Réactions de couplages croisés en absence de catalyseur métallique
Utilisation des solvants fluorés en synthèse organique verte
Réactions de couplages croisés catalysées par des métaux bénins pour l’environnement
Utilisation des liquides ioniques en synthèse stéréosélective
Réactions de couplages croisés de Suzuki-Miyaura en milieux aqueux
Réactions de couplages croisés de Hiyama en milieux aqueux