Chlorure sorbique - ETH E

Chlorure
sorbique
et
quelques
alcools
pollyéniques
simples
THÈSE
présentée
a
l'école
polytechnique
fédérale,
zurich
pour
l'obtention
du griide
de
docteur
es
sciences
techniques
PAR
GEORGES
TRIVELLI
INGÉNIE
JR-CHIMISTE
DIPLÔMÉ
E.
P.
F.
de
Morses
(Vaud)
Rapporteur
:
Prof.
Dr L.
Ruzicka
Corapporteur
:
Prof.
Dr
H.
E.
Fierz
^7T
LAUSANNE
IMPRIMERIE
T.
GENEUX
1934

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Jf
meû
fuvteaéô.

Je tiens
à
exprimer
ici
toute
ma
gratitude
à
Monsieur
le
DT
T.
Reichstein
pour
l'intérêt
qu'il
m'a
témoigné
et
pour
les
précieux
conseils
qu'il
m'a
donnés au
cours
de
ces
recherches.

PARTIE
THÉORIQUE
Dans
ce
travail,
nous
nous sommes
occupé
spécialement
de la
préparation
du chlorure
sorbique (I)
et
de
ses
transformations,
et
aussi, occasionnellement,
de
quelques représentants
des alcools
poJyéniques
simples
de formule
(II)
:
I.
CHa—CH
=
CH—CH=CH—CH2
Cl
II.
CHs—(CH
=
CH)n—CH2OH
(n
=
2à4)
Notre but fut
avant
tout
l'étude des
transformations de
ces
corps,
car
il était
probable
qu'ils
se
comporteraient
d'une
façon
anormale.
Ceci
fut entièrement
prouvé
par
la suite. En
même
temps,
ce
travail
est
une
contribution
à
l'étude
des
polyènes,
qui,
ces
der¬
niers
temps,
ont
été
très
étudiés.
Cet intérêt
provient
certainement
de
la découverte
qu'un
grand
nombre de colorants naturels
impor¬
tants
appartiennent
à
celte
classe.
Polyènes
naturels.
La
découverte
de
Zechmeisler
J)
surtout
suscita
un
grand
intérêt
pour
cette
classe
de
corps.
Il
trouva
que
la
«
carotine
»
par
hydro¬
génation
catalytique
absorbait
11
molécules
d'hydrogène,
fait
devant
provenir
d'une
longue
chaîne
aliphatique
possédant
de
nombreuses
doubles
liaisons.
Ensuite,
les
travaux
communs
de
von
Euler,
Karrer
et
collaborateurs
apportèrent
d'autres
documents
:
a)
la carotine
peut
être
considérée
comme
la
vitamine
A
des
plan¬
tes
;
b)
la
vitamine
A
animale,
beaucoup
plus
active,
tirée d'huile
de foie de
poisson,
est
un
alcool
polyénique
et
probablement
un
produit
de
dégiadation
de la
carotine.
On
connaît
actuellement,
dans
la
nature,
un
grand
nombre de
pigments
qui
sont
à
considérer
comme
polyènes.
On
les
désigne
aussi
souvent
sous
le
nom
de
carotinoïdes.
Ces
pigments
peuvent
être
groupés
en
trois grandes
classes
:
Hydrocarbures
:
Carotine,
Lycopine.
!)
B.
61,
566,1534
(1928) ;
66,
123
(1933).