2009

Travaux Pratique
Chimie Organique IA
Semestre d’été 2009
27 mars 2009 - 1 - Coralie Fournier
Cristallisation de l’acétanilide et recristallisation d’un inconnu

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Semestre d’été 2009
27 mars 2009 - 2 - Coralie Fournier
1. But de l’expérience
Préparer de l’acétanilide, un produit organique et l’isolé par cristallisation. Choisir un
solvant convenable pour recristalliser un inconnu, puis déterminer quel est notre inconnu grâce à
l’observation du point de fusion.
2. Principe de la méthode
La recristallisation est une méthode de purification des composés solides. Elle agit sur
la différence de solubilité entre le produit et les impuretés. Un bon solvant devrait dissoudre
immédiatement ou pas du tout les impuretés, puis dissoudre seulement à chaud le produit. Finalement il
doit permettre d’obtenir des cristaux bien formés du produit purifié. La pureté du composé pourra alors
être déterminée grâce à la mesure du point de fusion.
3. Cristallisation de l’acétanilide
Rendement : η = 59 % Point de fusion : Pf = 107-112 °C
3.1 Schéma des formules et mécanisme

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27 mars 2009 - 3 - Coralie Fournier
3.2 Partie expérimentale
Verser dans un ballon 4 mL d’aniline, 5 mL d’anhydride acétique et 10 mL d’eau.
Nous observons alors de la condensation sur les parois de notre ballon, notre solution dégage donc de
la chaleur, c’est une réaction exothermique. Nous laissons alors notre solution refroidir dans un bain de
glace, puis nous ajoutons de l’eau, chauffons et agitons, afin de dissoudre totalement notre produit.
Nous ajoutons à la solution du charbon actif qui permet de décolorer notre composé organique, qui est
encore souvent légèrement coloré par la présence très faible de légères impuretés. Nous filtrons à
chaud notre solution, puis le filtrat est refroidi pour permettre la formation de nos cristaux. Ils seront
alors récupérés par une filtration sur büchner.
Nos cristaux sont alors séchés dans le dessicateur, puis nous mesurons son point
de fusion, afin de déterminer la pureté de notre composé.
3.3 Résultats
Tableau 1 : Données des différents composés
Quantité de
départ [mL]
Formule
chimique
Densité
[g/mL]
Masse
Molaire
[g/mol]
Poids [g]
Nombre de
mole [mol]
Point de
fusion [°C]
Aniline
4.0
C6H7N
1.02
93
4.08
0.0439
-
Anhydride acétique
5.0
C4H6O3
1.08
102
5.40
0.0529
-
Acétanilide
0.0
C8H9NO
-
135
5.93
0.0439
113-115
Calcul de la masse théorique de l’acétanilide :
€
maniline =1.02 ⋅4=4.08g
naniline =maniline
Maniline
=4.08
93 =0.0439mol
€
manhydrideacétique =1.08 ⋅5=5.40g
nanhydrideacétique =manhydrideacétique
Manhydrideacétique
=5.40
102 =0.0529mol
Nous remarquons donc que le réactif limitant est l’aniline, par conséquent comme
nous avons dans notre réaction un rapport de 1 mole d’aniline pour 1 mole d’acétanilide le nombre de
mole d’acétanilide est équivalent au nombre de mole de l’aniline.
€
macé tan ilide =Macé tan ilide ⋅nacé tan ilide =135 ⋅0.0439 =5.93g

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Calcul du rendement :
€
η =masseobtenue
massethéorique =3.5 5.93 =0.59 =59%
Point de fusion mesuré : Pf = 107-112 °C
3.4 Discussion
Nous obtenons un rendement de 59 %, mais nous observons que notre point
de fusion n’est pas trop éloigné de celui théorique, ce qui prouve que ce sont principalement des
impuretés que nous avons éliminées et qui explique donc cette perte de masse. Cela dit notre produit
contient encore quelques impuretés et n’est pas totalement pur vu que le point de fusion mesuré est plus
bas que le point de fusion théorique.
4 Recristallisation d’un inconnu ( Echantillon N°5)
Rendement : η = 18 % Point de fusion : Pf = 131-133 Produit : Benzoïne
4.1 Partie expérimentale
Nous effectuons des tests pour déterminer quel solvant utiliser pour
recristalliser notre inconnu. Pour se faire nous mettons environs 0.1 g de notre produit dans différent
tubes à essais et ajoutons environs 1 mL des solvants suivants : cyclohexane, diéthyl éther, chlorure de
méthylène, toluène, acétone, éthanol et eau. Nous observons la solubilité à froid, puis à chaud et
vérifions que par la suite des cristaux se forment lorsque nous refroidissons dans un bain de glace.
Nous récupérons nos échantillons de produit en évaporant nos solvants sur
l’évaporateur rotatif. Nous pouvons alors recristalliser notre produit en utilisant la même méthodologie
que précédemment. Nous devons mettre assez de charbon actif, lors de mon premier essai je n’en ai
pas mis suffisamment et mon filtrat ainsi que mes cristaux était encore légèrement coloré. Il a donc
fallut à nouveau utiliser l’évaporateur rotatif afin d’évaporer le solvant du filtrat et récupérer le produit,
puis recommencer la cristallisation et ajoutant à nouveau du charbon actif. Nous pouvons donc
récupérer nos cristaux par filtration sur Büchner, puis les laisser sécher dans le desssicateur. Par la
suite les cristaux sont pesés et le point de fusion du produit déterminé.
4.2 Résultats
Solvants
Formule
Soluble à
25 °C
Soluble à
chaud
Formation
de cristaux
Bon
solvant ?
cyclohexane
C6H12
NON
NON
-
NON
diéthyl éther
C4H10O
NON
NON
-
NON
clorure de méthylène
CH2Cl2
OUI
-
-
NON
toluène
C7H8
NON
OUI
NON
NON
acétone
C3H6O
OUI
-
-
NON
éthanol
C2H6O
NON
OUI
OUI
OUI
eau
H2O
NON
NON
-
NON

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27 mars 2009 - 5 - Coralie Fournier
Calcul du rendement :
Masse de départ du produit : mdépart = 1.1 g
Masse de produit recristallisé obtenu : mobtenu = 0.2 g
Rendement :
€
η =mobtenu
mdépart
=0.2
1.1 =0.18 =18%
Point de fusion :
Point de fusion mesuré de l’inconnu : Pf = 131-133 °C
Le composé ayant le point de fusion le plus proche est le benzoïne C14H12O2 (134-136 °C).
Point de fusion du mélange benzoïne et inconnu : Pf = 131-134 °C
4.3 Discussion
Nous obtenons un rendement très faible 18% . Ceci malgré le fait que nous
avons l’impression d’avoir beaucoup de produit, cela est certainement dû au fait que le produit inconnu
est très léger et que les impuretés qui étaient présentes au départ apportaient une masse conséquente.
Nous mesurons un point de fusion très proche du point de fusion du benzoïne,
nous en déduisons donc que notre produit inconnu est le benzoïne, De plus notre point de fusion étant
proche du point de fusion théorique nous pouvons en déduire que notre composé est relativement pur.