2009
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Travaux Pratique Chimie Organique IA Semestre d’été 2009 Cristallisation de l’acétanilide et recristallisation d’un inconnu 27 mars 2009 -1- Coralie Fournier Travaux Pratique Chimie Organique IA Semestre d’été 2009 1. But de l’expérience Préparer de l’acétanilide, un produit organique et l’isolé par cristallisation. Choisir un solvant convenable pour recristalliser un inconnu, puis déterminer quel est notre inconnu grâce à l’observation du point de fusion. 2. Principe de la méthode La recristallisation est une méthode de purification des composés solides. Elle agit sur la différence de solubilité entre le produit et les impuretés. Un bon solvant devrait dissoudre immédiatement ou pas du tout les impuretés, puis dissoudre seulement à chaud le produit. Finalement il doit permettre d’obtenir des cristaux bien formés du produit purifié. La pureté du composé pourra alors être déterminée grâce à la mesure du point de fusion. 3. Cristallisation de l’acétanilide Rendement : η = 59 % Point de fusion : Pf = 107-112 °C 3.1 Schéma des formules et mécanisme 27 mars 2009 -2- Coralie Fournier Travaux Pratique Chimie Organique IA Semestre d’été 2009 3.2 Partie expérimentale Verser dans un ballon 4 mL d’aniline, 5 mL d’anhydride acétique et 10 mL d’eau. Nous observons alors de la condensation sur les parois de notre ballon, notre solution dégage donc de la chaleur, c’est une réaction exothermique. Nous laissons alors notre solution refroidir dans un bain de glace, puis nous ajoutons de l’eau, chauffons et agitons, afin de dissoudre totalement notre produit. Nous ajoutons à la solution du charbon actif qui permet de décolorer notre composé organique, qui est encore souvent légèrement coloré par la présence très faible de légères impuretés. Nous filtrons à chaud notre solution, puis le filtrat est refroidi pour permettre la formation de nos cristaux. Ils seront alors récupérés par une filtration sur büchner. Nos cristaux sont alors séchés dans le dessicateur, puis nous mesurons son point de fusion, afin de déterminer la pureté de notre composé. 3.3 Résultats Tableau 1 : Données des différents composés Aniline Anhydride acétique Acétanilide Quantité de départ [mL] 4.0 5.0 0.0 Formule chimique C6H7N C4H6O3 C8H9NO Densité [g/mL] 1.02 1.08 - Masse Molaire [g/mol] 93 102 135 Nombre de Point de Poids [g] mole [mol] fusion [°C] 4.08 0.0439 5.40 0.0529 5.93 0.0439 113-115 Calcul de la masse théorique de l’acétanilide : maniline = 1.02 ⋅ 4 = 4.08g m 4.08 n aniline = aniline = = 0.0439mol M aniline 93 € manhydrideacétique = 1.08 ⋅ 5 = 5.40g n anhydrideacétique = manhydrideacétique M anhydrideacétique = 5.40 = 0.0529mol 102 Nous remarquons donc que le réactif limitant est l’aniline, par conséquent comme nous avons dans notre réaction un rapport de 1 mole d’aniline pour 1 mole d’acétanilide le nombre de € mole d’acétanilide est équivalent au nombre de mole de l’aniline. macé tan ilide = M acé tan ilide ⋅ n acé tan ilide = 135 ⋅ 0.0439 = 5.93g € 27 mars 2009 -3- Coralie Fournier Travaux Pratique Chimie Organique IA Semestre d’été 2009 Calcul du rendement : η= Point de fusion mesuré : masseobtenue 3.5 = = 0.59 = 59% massethéorique 5.93 Pf = 107-112 °C 3.4€Discussion Nous obtenons un rendement de 59 %, mais nous observons que notre point de fusion n’est pas trop éloigné de celui théorique, ce qui prouve que ce sont principalement des impuretés que nous avons éliminées et qui explique donc cette perte de masse. Cela dit notre produit contient encore quelques impuretés et n’est pas totalement pur vu que le point de fusion mesuré est plus bas que le point de fusion théorique. 4 Recristallisation d’un inconnu ( Echantillon N°5) Rendement : η = 18 % Point de fusion : Pf = 131-133 Produit : Benzoïne 4.1 Partie expérimentale Nous effectuons des tests pour déterminer quel solvant utiliser pour recristalliser notre inconnu. Pour se faire nous mettons environs 0.1 g de notre produit dans différent tubes à essais et ajoutons environs 1 mL des solvants suivants : cyclohexane, diéthyl éther, chlorure de méthylène, toluène, acétone, éthanol et eau. Nous observons la solubilité à froid, puis à chaud et vérifions que par la suite des cristaux se forment lorsque nous refroidissons dans un bain de glace. Nous récupérons nos échantillons de produit en évaporant nos solvants sur l’évaporateur rotatif. Nous pouvons alors recristalliser notre produit en utilisant la même méthodologie que précédemment. Nous devons mettre assez de charbon actif, lors de mon premier essai je n’en ai pas mis suffisamment et mon filtrat ainsi que mes cristaux était encore légèrement coloré. Il a donc fallut à nouveau utiliser l’évaporateur rotatif afin d’évaporer le solvant du filtrat et récupérer le produit, puis recommencer la cristallisation et ajoutant à nouveau du charbon actif. Nous pouvons donc récupérer nos cristaux par filtration sur Büchner, puis les laisser sécher dans le desssicateur. Par la suite les cristaux sont pesés et le point de fusion du produit déterminé. 4.2 Résultats Solvants Formule cyclohexane diéthyl éther clorure de méthylène toluène acétone éthanol eau C6H12 C4H10O CH2Cl2 C7H8 C3H6O C2H6O H2O 27 mars 2009 Soluble à 25 °C NON NON OUI NON OUI NON NON -4- Soluble à chaud NON NON OUI OUI NON Formation de cristaux NON OUI - Bon solvant ? NON NON NON NON NON OUI NON Coralie Fournier Travaux Pratique Chimie Organique IA Semestre d’été 2009 Calcul du rendement : Masse de départ du produit : mdépart = 1.1 g Masse de produit recristallisé obtenu : mobtenu = 0.2 g m 0.2 Rendement : η = obtenu = = 0.18 = 18% mdépart 1.1 Point de fusion : Point de fusion mesuré de l’inconnu : Pf = 131-133 °C € Le composé ayant le point de fusion le plus proche est le benzoïne C14H12O2 (134-136 °C). Point de fusion du mélange benzoïne et inconnu : Pf = 131-134 °C 4.3 Discussion Nous obtenons un rendement très faible 18% . Ceci malgré le fait que nous avons l’impression d’avoir beaucoup de produit, cela est certainement dû au fait que le produit inconnu est très léger et que les impuretés qui étaient présentes au départ apportaient une masse conséquente. Nous mesurons un point de fusion très proche du point de fusion du benzoïne, nous en déduisons donc que notre produit inconnu est le benzoïne, De plus notre point de fusion étant proche du point de fusion théorique nous pouvons en déduire que notre composé est relativement pur. 27 mars 2009 -5- Coralie Fournier
