CHIMIE LE 1 Octobre 2011 - PCSI

DEVOIR DE CHIMIE N°3
Durée : Une heure
Instructions générales :
 Les candidats doivent vérifier que le sujet comprend 4 pages.
 Les candidats sont invités à porter une attention toute particulière à la qualité de la rédaction,
de l’orthographe et des justifications.
 Si, au cours de l’épreuve, un candidat repère ce qui lui semble être une erreur d’énoncé, il le
signale sur sa copie et poursuit sa composition en expliquant les raisons des initiatives qu’il est
amené à prendre.
 L’usage d’une calculatrice est autorisé pour cette épreuve.
 Les parties sont indépendantes. Elles peuvent être traitées dans l'ordre choisi par le candidat.
Chimie organique
Exercice 1 : (3 points)
La Galantamine, représentée ci-dessous, est un des médicaments utilisés dans le traitement de la
maladie d’Alzheimer. Sur chacune des quatre représentations ci-dessous entourer et nommer un
groupement fonctionnel différent.
N
O
O
OH
N
O
O
OH
Nom :
Nom :
N
O
O
OH
N
O
O
OH
Nom :
Nom :
1.1 Donner la formule brute de ce composé : XXXXXXXXXXXXX
1.2 Déterminer, par la méthode de votre choix, le degré d'insaturation (DI) de cette molécule :

DI = XXXXXXXXXX
1.3 Sur la représentation ci-dessous, identifier, à l’aide d’un astérisque, tous les centres
asymétriques :
N
O
O
OH
Exercice 2 : (3,5 points)
2.1 Représenter les deux conformations « chaise » et « chaise inverse » pour le composé
suivant.
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
OH
chaise A chaise B
11
1
F
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
2.2 Entourer le conformère (chaise A ou chaise B) le plus stable et justifier votre choix :
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
Exercice 3 : (3,5 points)
3.1 Représenter en projection de Cram, le (3R, 4S)-4-bromohexan-3-ol :
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
3.2 Représenter ce même composé en projection de Newman éclipsée (la plus défavorable) et
décalée à 60° et 180° :

Eclipsée ( = 0°)
Décalée ( = 60°)
Décalée ( = 180°)
H3CH2C
CH2CH3
3.3 Laquelle de ces trois conformations est la plus stable, l’entourer et justifier votre choix :
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
3.4 Cette molécule est-elle méso ? (entourer votre réponse) Méso : OUI NON
3.5 Justifier votre choix, en donnant la définition d’une molécule méso.
XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX
X
Cinétique chimique
Ce problème traite de la cinétique de dégradation de l’alcool dans l’organisme. Les deux parties sont
indépendantes.
Un homme boit 66 cL d’une bière forte. La cinétique de décomposition de l’alcool se fait en deux
phases et peut être modélisée de la façon suivante :
1ère phase : passage de l’alcool à travers la paroi stomacale dans le sang.
2ème phase : oxydation de l’alcool dans le sang.
Nous allons étudier successivement ces deux phases.
I- Passage de l’alcool à travers la paroi stomacale
La réaction peut se modéliser de la façon suivante : CH3CH2OH estomac → CH3CH2OH sang
On adopte les conventions suivantes :
- l’estomac est considéré comme un milieu réactionnel de volume constant V1. Ce volume V1 est
égal au volume d’alcool absorbé.
- on note [CH3CH2OH estomac] = C1; à t=0, on note C1 = C0 la concentration initiale, c’est à dire au
moment de l’absorption.
On réalise l’expérience suivante : un homme boit 250 mL d’un apéritif contenant 1 mole d’éthanol. On
mesure la concentration C1 de l’éthanol dans l’estomac en fonction du temps. Les résultats sont
regroupés dans le tableau ci-dessous :
I-1 Définir la vitesse volumique de disparition de l’alcool dans l’estomac. Cette vitesse
volumique sera notée v1.
I-2 On veut montrer que v1 suit une loi cinétique d’ordre 1. A partir de cette hypothèse,
déterminer la loi liant C1 à t puis vérifier en utilisant les résultats expérimentaux que v1 suit
t en min
0
1,73
2,8
5,5
18
22
C1 en mol.L-1
4,0
3,0
2,5
1,6
0,2
0,1

une loi cinétique d’ordre 1. Déterminer la valeur de la constante de vitesse k1 (sans oublier
son unité !).
I-2 Le sang et les autres liquides contenus dans le corps seront considérés comme un milieu
réactionnel unique, dénommé « sang », de volume V2 = 40 L constant pour toutes les
expériences. Calculer la concentration C2 de l’alcool dans le sang à t = 18 min dans le cas où
on admet qu’aucune oxydation de l’alcool ne s’est produite.
I-4 Démontrer la relation existant entre la vitesse volumique de disparition de l’alcool dans
l’estomac et la vitesse volumique d’apparition, notée v, de l’alcool dans le sang en fonction
de V1 et V2.
II- Oxydation de l’alcool dans le sang
On injecte directement une certaine quantité d’alcool dans le sang et on détermine la concentration en
fonction du temps. (On suppose que l’injection est instantanée et que la concentration de l’alcool dans
le sang est uniforme).
t en min
0
120
240
360
480
600
720
C2 en mol.L-1
5.10-2
4,13.10-2
3,26.10-2
2,39.10-2
1,52.10-2
0,65.10-2
0
II-1 Définir la vitesse volumique d’oxydation de l’alcool dans le sang. Cette vitesse sera notée
v2.
II-2 Montrer que l’oxydation suit une loi cinétique d’ordre 0, c’est à dire que v2 = k2. Déterminer
k2 (avec son unité !).