TD alcènes

TD alcènes
Exercice 1
Déterminer le (ou les) produit(s) de réaction :
1) du dibrome
2) du chlorure d’hydrogène
3) d’une solution aqueuse d’acide sulfurique
4) du bromure d’hydrogène en présence de peroxydes
Sur :
a) le 2-méthylpent-1-ène
b) le (E)-3-méthylhex-3-ène ou le (Z)-3-méthylhex-3-ène
c) le 1-éthylcyclopent-1-ène.
Exercice 2
Quel est le produit organique majoritaire formé par action :
a) du 2-méthylbut-2-ène
b) du (E)-3-méthylpent-2-ène
c) du 1-méthylcyclohex-1-ène
sur 1) du chlorure d’hydrogène
2) du bromure d’hydrogène en présence de peroxydes
3) une solution aqueuse d’acide sulfurique
4) du dibrome
Préciser la stéréochimie éventuelle des produits majoritaires.
Exercice 3
L’addition de dibrome sur la double liaison C=C de l’acide maléique (ou (Z)-butènedioïque)
donne un mélange racémique.
L’addition de dibrome sur la double liaison C=C de l’acide fumarique (ou (E)-butènedioïque)
donne un produit qui ne peut pas être dédoublé en énantiomères.
Expliquer ces résultats à l’aide des mécanismes de réaction.
Exercice 4
Dans les réactions suivantes, il n’y a pas d’addition sur le noyau benzénique.
1) Justifier la réaction suivante :
+ClH
Cl
rendement : 80%
2) Quel produit majoritaire est obtenu par addition de l’iodure d’hydrogène sur le 1-
phénylprop-1-ène ?
Exercice 5
Soit A le composé suivant :
1) Quelle est la configuration absolue du carbone asymétrique ?
2) Traité par un courant de HCl gazeux sec, A donne 2 produits
majoritaires B et C. Proposer un mécanisme.
3) Quelle est la relation entre B et C ?
4) Peut-on les séparer facilement ?
CH3
CH3 H