Synthése de la phénacétine

Auteur : Brigitte VRAY Académie de LYON
FICHE 1 PRÉSENTATION
Titre
SYNTHESE DE LA PHENACETINE
Type d'activité
Activité documentaire
Objectifs de
l’activité
Contrôle de la réaction par spectroscopies IR et RMN.
Références par
rapport au
programme
Cette activité illustre le thème : AGIR / Défis du XXIème siècle
et le sous thème : Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux
en classe de terminale S
Notions et contenus
Sélectivité en chimie organique
Composé polyfonctionnel : réactif
chimio-sélectif, protection de fonctions.
Compétences exigibles
Identifier des réactifs et des produits à l’aide de
spectres et de tables fournis.
Conditions de mise
en œuvre
Prérequis : Thème : OBSERVER / Analyse spectrale :
 Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l’aide de tables
de données ou de logiciels.
 Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l’aide de tables de
données ou de logiciels.
Durée : 1h
Contraintes matérielles : aucune
Remarques
Cette activité est à mettre en relation avec l’activité expérimentale : la synthèse du
paracétamol.
Auteur
Brigitte VRAY
Académie de LYON

Auteur : Brigitte VRAY Académie de LYON
FICHE 2 LISTE DU MATÉRIEL
TITRE DE L’ACTIVITÉ
SYNTHESE DE LA PHENACETINE
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du professeur.
 Aucun
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des élèves.
 Aucun

Auteur : Brigitte VRAY Académie de LYON
FICHE 3 FICHE POUR LE PROFESSEUR
TITRE DE L’ACTIVITÉ
SYNTHESE DE LA PHENACETINE
1ère étape : Préparation du paracétamol :
Le paracétamol se prépare par acétylation de la fonction amine du 4-aminophénol, selon le schéma suivant :
1. En comparant les formules des 2 molécules, quelles fonctions sont modifiées au cours de cette réaction ?
On observe le passage de la fonction amine à la fonction amide.
1. Les spectres IR du 4-aminophénol et du paracétamol sont donnés ci-après.
(CH3CO)2O
H2O
Spectre IR du 4-aminophénol
Spectre IR du paracétamol

Auteur : Brigitte VRAY Académie de LYON
Une table nécessaire à l’interprétation des spectres est donnée en annexe (1).
a) Identifier les bandes d’absorption situées entre 3200 cm-1 et 3600 cm-1 pour les 2 spectres.
On observe 2 bandes d’absorption pour le 4-aminophénol dues au groupe NH2 et 1 bande d’absorption pour
le paracétamol correspondant au groupement –NH- de l’amide.
b) Sur le spectre IR du paracétamol, identifier la bande d’absorption située entre 1640 cm-1 et 1680 cm-1.
Cette bande d’absorption correspond à la vibration d’élongation de la liaison C = O de l’amide.
c) A partir des groupes caractéristiques identifiés, montrer que l’acétylation du 4-aminophénol s’est produite.
Ces 2 spectres montrent bien le passage du groupe amine du 4-aminophénol vers le groupe amide du
paracétamol.
2ème étape : Préparation de la phénacétine :
La phénacétine se prépare par alkylation du paracétamol en milieu basique en présence d’iodoéthane, selon le
schéma suivant :
OH
NHCOCH3
+C2H5INaOH
Bu4NBr NaI
OC2H5
NHCOCH3
+
OH
NHCOCH3
+C2H5INaOH
Bu4NBr NaI
OC2H5
NHCOCH3
+
1. La réaction est une substitution nucléophile SN.
Justifier cette qualification en précisant le mécanisme réactionnel.
Cette réaction est une substitution (SN) car l’halogène I est remplacé par un groupement d’atomes.
Elle est nucléophile (SN), car l’ion phénate obtenu en milieu basique porte un doublet libre, et apporte les
électrons nécessaires à la nouvelle liaison, c’est donc un réactif nucléophile.
2. Analyser les spectres RMN du paracétamol et de la phénacétine donnés ci-après.
Pour chaque signal, l’intensité est donnée sous forme de chiffres (1H, 2H et 3H).
Une table nécessaire à l’interprétation des spectres est donnée en annexe (2).
C2H5I
K2CO3
(d)
(b)
(c)
(a)
(a)
(a)
(a)
Spectre RMN du paracétamol

Auteur : Brigitte VRAY Académie de LYON
Proton
Déplacement chimique
 (ppm)
Allure
Intégration
Remarque
H (a)
6,8-7,4
multiplet
2H
Proton aromatique
H (b)
8,2
singulet
1H
Aucun proton comme proche voisin
H (c)
2,0
singulet
3H
Aucun proton comme proche voisin
H (d)
9,0
singulet
1H
Aucun proton comme proche voisin
Proton
Déplacement chimique
 (ppm)
Allure
Intégration
Remarque
H (a)
6,8-7,4
multiplet
2H
Proton aromatique
H (b)
8,0
singulet
1H
Aucun proton comme proche voisin
H (c)
2,1
singulet
3H
Aucun proton comme proche voisin
H (d)
4,0
quadruplet
2H
Chaque proton possède 3 proches voisins
H (e)
1,3
triplet
3H
Chaque proton possède 2 proches voisins
3. Montrer à partir de cette analyse que l’alkylation s’est faite sur la fonction phénol et n’a pas touché la
fonction amide.
Dans le spectre RMN de la phénacétine, la chaine alkyle est présente, l’alkylation s’est donc faite. La présence du
pic large de l’amide à environ 8 ppm et la disparition du singulet 1H à 9 ppm prouvent que l’alkylation s’est faite
sur la fonction phénol et n’a pas touché la fonction amide.
(d)
(e)
(a)
(a)
(a)
(a)
(b)
(c)
Spectre RMN de la phénacétine