Feuille VI-2 LES MOLECULES ACTIVES DANS LES

Feuille VI-2 LES MOLECULES ACTIVES DANS LES MEDICAMENTS TP 9
I- COMMENT REPRESENTER DES MOLECULES ?
 Les différentes formules : en fonction de l’information dont il a besoin, le chimiste choisit la plus pratique des
représentations possibles d’une molécule.
Formule brute
Formule développée
Formule semi-développée
Méthode de
représentation
Elle comprend le symbole
de l’élément et le nombre
d’atomes présents, en
indice à droite du symbole.
L’ordre d’assemblage des
atomes est indiqué ; les
liaisons sont représentées
par des tirets.
Les tirets représentant les liaisons avec
les atomes d’hydrogène n’apparaissent
pas ; le nombre d’atomes d’hydrogène
est précisé par un indice à droite du
symbole H.
Exemple de
l’éthanol
Limite de la
représentation
Elle n’indique pas l’ordre
d’assemblage des atomes.
Ces représentations sont planes (2D), alors qu’en réalité la plupart des
molécules présentes une géométrie complexe dans l’espace (3D).
 Les modèles moléculaires : cette représentation permet au chimiste de figurer
les liaisons et la position des atomes dans l’espace. Dans un modèle
moléculaire, les atomes sont matérialisés par des boules de couleur. Les liaisons
sont figurées par des bâtonnets, qui sont orientés de
manière à respecter la géométrie de la molécule.
Exemple de l’éthanol :
Complétez le tableau suivant.
Nom et utilisation
Formule
brute
Formule développée
Formule
semi-développée
Modèle moléculaire
Propan-2-ol
alcool isopropylique
(antiseptique dans
les solutions
hydroalcooliques)
Chloral
(soporifique utilisé
par les médecins
anesthésistes)
Acide lactique
(traitement de la
douleur liée aux
aphtes buccaux)
II- LA FORMULE BRUTE SUFFIT-ELLE A DETERMINER LES PROPRIETES D’UNE MOLECULES ?
La clozapine et l’isoclozapine ont des
propriétés neuroleptiques et sont utilisées,
entre autres, dans le traitement de la
schizophrénie. Alors que la première ne
présente pas d’effets moteurs indésirables,
la deuxième altère la capacité à contrôler
les mouvements.
1. Déterminez la formule brute de ces
deux molécules.
2. Ces molécules ont-elles les mêmes propriétés ?
couleur
Elément chimique
noir
carbone C
blanc
Hydrogène H
rouge
Oxygène O
bleu
Azote N
vert
Chlore Cl

A RETENIR :
3. A la recherche d’un isomère de l’éthanol :
a. En modifiant le modèle moléculaire de l’éthanol, cherchez une molécule isomère de ce dernier. Donnez sa formule
développée et sa formule semi-développée.
En lisant une revue, Noémie a appris que la molécule C2H60 était un biocarburant de la famille des éthers. Il est issu de la
transformation de matières végétales et assimilé par certains à une source d’énergie renouvelable. Son camarade Farid est
surpris, car il a retenu dans son cours de chimie que beaucoup de médicaments contiennent un excipient de la famille des
alcools qui a la même formule !
b. Les deux élèves parlent-ils de la même molécule ? Un de deux élèves se trompe-t-il ? Expliquez.
III- POURQUOI L’ASPIRINE ET L’IBUPROFENE ONT-ILS DES PROPRIETES SIMILAIRES ?
Un grand nombre de molécules utilisées comme
principes actifs dans les médicaments sont des
molécules dites organiques. Une molécule organique
est constituée d’une chaine d’atomes de carbone
(squelette carboné), sur laquelle sont fixés d’autres
atomes ou groupes d’atomes.
Ces groupes d’atomes donnent à la molécule des
propriétés chimiques particulières : on les appelle
groupes caractéristiques.
Le squelette carboné influe sur les propriétés physiques
comme la température d’ébullition ou la solubilité.
1. Sur la formule semi-développée de l’aspirine et de
l’ibuprofène, entourez le squelette carboné en bleu
et les groupes caractéristiques en rouge. Nommez
les groupes caractéristiques.
2. La découverte du mécanisme d’action de l’aspirine
a valu à John Vane le prix Nobel de médecine en
1982. Par une réaction chimique, l’aspirine inhibe
une enzyme responsable de la production de
prostaglandines, molécules intervenant notamment
dans la régulation de la température corporelle
(d’où l’effet sur la fièvre). L’ibuprofène possède le même mécanisme d’action. Quel est le groupe caractéristique
responsable de la réaction chimique qui inhibe l’enzyme en question ? Justifiez.
3. Sur la formule semi-développée de la molécule de paracétamol, entourez et nommez les groupes caractéristiques.
4. Le paracétamol est aussi un médicament permettant de lutter contre douleurs et fièvres. Possède-t-il a priori le
même mécanisme d’action que l’aspirine ou l’ibuprofène ? Justifiez.