Feuille VI-2 LES MOLECULES ACTIVES DANS LES
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Feuille VI-2 LES MOLECULES ACTIVES DANS LES MEDICAMENTS TP 9 I- COMMENT REPRESENTER DES MOLECULES ? Les différentes formules : en fonction de l’information dont il a besoin, le chimiste choisit la plus pratique des représentations possibles d’une molécule. Formule brute Méthode de représentation Formule développée Formule semi-développée Les tirets représentant les liaisons avec les atomes d’hydrogène n’apparaissent pas ; le nombre d’atomes d’hydrogène est précisé par un indice à droite du symbole H. Elle comprend le symbole de l’élément et le nombre d’atomes présents, en indice à droite du symbole. L’ordre d’assemblage des atomes est indiqué ; les liaisons sont représentées par des tirets. Elle n’indique pas l’ordre d’assemblage des atomes. Ces représentations sont planes (2D), alors qu’en réalité la plupart des molécules présentes une géométrie complexe dans l’espace (3D). Exemple de l’éthanol Limite de la représentation Les modèles moléculaires : cette représentation permet au chimiste de figurer les liaisons et la position des atomes dans l’espace. Dans un modèle moléculaire, les atomes sont matérialisés par des boules de couleur. Les liaisons sont figurées par des bâtonnets, qui sont orientés de manière à respecter la géométrie de la molécule. Exemple de l’éthanol : Complétez le tableau suivant. Formule Nom et utilisation brute Formule développée Formule semi-développée couleur noir blanc rouge bleu vert Elément chimique carbone C Hydrogène H Oxygène O Azote N Chlore Cl Modèle moléculaire Propan-2-ol alcool isopropylique (antiseptique dans les solutions hydroalcooliques) Chloral (soporifique utilisé par les médecins anesthésistes) Acide lactique (traitement de la douleur liée aux aphtes buccaux) II- LA FORMULE BRUTE SUFFIT-ELLE A DETERMINER LES PROPRIETES D’UNE MOLECULES ? La clozapine et l’isoclozapine ont des propriétés neuroleptiques et sont utilisées, entre autres, dans le traitement de la schizophrénie. Alors que la première ne présente pas d’effets moteurs indésirables, la deuxième altère la capacité à contrôler les mouvements. 1. Déterminez la formule brute de ces deux molécules. 2. Ces molécules ont-elles les mêmes propriétés ? A RETENIR : 3. A la recherche d’un isomère de l’éthanol : a. En modifiant le modèle moléculaire de l’éthanol, cherchez une molécule isomère de ce dernier. Donnez sa formule développée et sa formule semi-développée. En lisant une revue, Noémie a appris que la molécule C2H60 était un biocarburant de la famille des éthers. Il est issu de la transformation de matières végétales et assimilé par certains à une source d’énergie renouvelable. Son camarade Farid est surpris, car il a retenu dans son cours de chimie que beaucoup de médicaments contiennent un excipient de la famille des alcools qui a la même formule ! b. Les deux élèves parlent-ils de la même molécule ? Un de deux élèves se trompe-t-il ? Expliquez. III- POURQUOI L’ASPIRINE ET L’IBUPROFENE ONT-ILS DES PROPRIETES SIMILAIRES ? Un grand nombre de molécules utilisées comme principes actifs dans les médicaments sont des molécules dites organiques. Une molécule organique est constituée d’une chaine d’atomes de carbone (squelette carboné), sur laquelle sont fixés d’autres atomes ou groupes d’atomes. Ces groupes d’atomes donnent à la molécule des propriétés chimiques particulières : on les appelle groupes caractéristiques. Le squelette carboné influe sur les propriétés physiques comme la température d’ébullition ou la solubilité. 1. Sur la formule semi-développée de l’aspirine et de l’ibuprofène, entourez le squelette carboné en bleu et les groupes caractéristiques en rouge. Nommez les groupes caractéristiques. 2. La découverte du mécanisme d’action de l’aspirine a valu à John Vane le prix Nobel de médecine en 1982. Par une réaction chimique, l’aspirine inhibe une enzyme responsable de la production de prostaglandines, molécules intervenant notamment dans la régulation de la température corporelle (d’où l’effet sur la fièvre). L’ibuprofène possède le même mécanisme d’action. Quel est le groupe caractéristique responsable de la réaction chimique qui inhibe l’enzyme en question ? Justifiez. 3. Sur la formule semi-développée de la molécule de paracétamol, entourez et nommez les groupes caractéristiques. 4. Le paracétamol est aussi un médicament permettant de lutter contre douleurs et fièvres. Possède-t-il a priori le même mécanisme d’action que l’aspirine ou l’ibuprofène ? Justifiez.
