LC 25 Arômes et conservateurs : synthèse, extraction et

Hervé Bertocchi 1 / 12
LC 25 Arômes et conservateurs
LC 25 Arômes et conservateurs : synthèse, extraction et
dosages (T°S Spé)
Les produits que nous consommons ont des goûts différents, des odeurs différentes.
L’industrie agroalimentaire a su analyser ce qui donnait le goût et créer des additifs qui
donnent ou rehaussent le goût. Elles ont aussi ajouter des substances qui permettent de
faciliter la conservation : les conservateurs.
Les objectifs de cette leçon sont doubles : tout d’abord, se familiariser avec les codes
apparaissant sur les étiquettes de produits régulièrement consommés, mais surtout c’est
l’occasion de réemployer toute la théorie et les manipulations pratiques déjà vues pendant
l’année au cours de l’enseignement obligatoire : l’objectif ici, est de savoir réaliser un
chauffage à reflux, un lavage et séchage d’une phase organique, une cristallisation d’un solide
et une distillation, on devra savoir justifier toutes les étapes des protocoles et savoir calculer
un rendement. On devra savoir identifier un type de dosage et en exploiter les résultats.
Pour cela, je considèrerai en pré requis : la structure et représentation des composés
organiques, les réactions acido-basiques et d’oxydoréduction, la définition d’un rendement.
I – LES AROMES
1. Définitions
Nous allons commencer par définir quelques termes propres à cette branche de la chimie.
Un arôme alimentaire est une substance qui renforce le goût des aliments et des boissons ; il
peut être naturel, identique au naturel ou artificiel et n’est pas repéré par un code spécial sur
les étiquettes.
 les substances isolées à partir de matières végétales ou animales par des procédés
physiques sont dites naturelles,
 ces mêmes substances obtenues avec au moins une étape impliquant une réaction
chimique sont dites identiques au naturel,
 les substances dites artificielles sont des substances obtenues par synthèse et dont la
présence dans un produit naturel n’a pas encore été prouvée.
Des alcènes (limonène), des alcools (menthol), des aldéhydes (benzaldéhyde), des cétones
(damascérone) et des phénols (thymol) sont utilisés comme arômes.

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Cependant les substances les plus utilisées sont des esters. Généralement en mélange, ils sont
responsables de la flaveur (goût) et de la fragrance (odeur) de nombreux fruits. Les arômes
naturels ou identiques au naturel font intervenir de nombreux esters naturels (ou identiques au
naturel). Ainsi, une formule reproduisant la flaveur de framboise met en œuvre 9 esters, 2
acides carboxyliques, l’acétaldéhyde, le glycérol et l’éthanol.
Dans la suite de la leçon, nous allons extraire une essence naturelle, puis synthétiser un arôme
identique au naturel.
2. Extraction de l’anéthole de l’anis étoilé
Présentation du modèle moléculaire
PROTOCOLE D’EXTRACTION D’UN AROME : L’ANETHOLE DE L’ANIS ETOILE
* Piler au mortier 5 g de graines d’anis
étoilé et les introduire dans un ballon de
250 mL avec 100 mL d’eau.
* Réaliser un montage d’entraînement à la
vapeur, brancher le condenseur à eau et
porter à ébullition.
* Verser l’hydro distillat dans une ampoule
à décanter et extraire 2 fois avec 10 mL de
dichlorométhane.
* Récupérer la phase organique et la sécher
avec MgSO4 anhydre, puis filtrer.
* A l’aide d’un évaporateur rotatif,
évaporer le solvant : une huile dense est
recueillie

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3. Synthèse de l’acétate d’isoamyle
a. Généralités
Présentation du modèle moléculaire
Cet ester est obtenu par réaction de l’acide éthanoïque sur le 3-méthylbutan-1-ol en catalyse
acide.
Acide éthanoïque + alcool 3-méthylbutan-1-ol = Acétate d’isoamyle + H2O
Masse volumique
g.cm-3
Température
d’ébullition (°C)
Solubilité
dans l’eau
Acide acétique
1.05
118
Très grande
3-méthylbutan-1-ol
0.81
132
Faible
Acétate d’isoamyle
0.87
142
Très faible
b. Protocole expérimental
PROTOCOLE DE SYNTHESE DE L’ARÔME DE BANANE :
L’ETHANOATE DE 3-METHYLBUTYLE
L’estérification :
* Introduire dans un ballon un volume V1=21 mL d’alcool isoamylique et un volume V2=25
mL d’acide éthanoïque.
* Ajouter avec précaution, 1 mL H2SO4 concentrée et quelques grains de pierre ponce.

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* Adapter un réfrigérant à boules et chauffer à reflux pendant 20 minutes à partir de
l’ébullition.
La distillation :
* Refroidir le ballon en le passant sous l’eau froide.
* Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter.
* Ajouter 30 à 40 mL d’eau et repérer la phase aqueuse dans l’ampoule.
* Agiter l’ampoule et dégazer.
* Récupérer la phase organique contenant l’ester et l’alcool n’ayant pas réagi.
* Réaliser la distillation fractionnée de la phase organique.
* Surveiller la température ; observer le passage de l’alcool aux alentours de 132°C et arrêter
la distillation dès que la température s’élève.
* Déterminer le volume d’ester à l’aide d’une éprouvette graduée de 10 mL.
c. Exploitation des résultats
La réaction d’estérification est lente, limitée, athermique et conduit à un équilibre. La
transformation n’est donc pas totale.
Calcul des quantités de matières initiales :
11
2
30 .10*38.4
60 05.1*25
*
 Lmol
Mvd
COOHCHn
11
115
'
0.10*93.1
88 81.0*21 
 LmolOHHCn

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Quantité d’ester recueillie :
 130 87.0*
recueilli
fv
nester
Equation
CH3COOH + C5H11OH = CH3COOC5H11 + H2O
Etat du
système
Avancement
mol
n0
n’0
n
n’
Etat initial
0
0.438
0.193
0
0
Etat
intermédiaire
x
0.438- x
0.193- x
x
x
Etat final si
la transfo.
était totale
xmax = 0.193
0.245
0
0.193
0.193
Etat final
réel
xf =
On peut calculer le taux d’avancement final de la réaction car la transformation n’est pas
totale :
max
x
xf
Et dans le cas où il n’y a qu’une seule réaction qui se produit, et où l’on suppose qu’il n’y a
pas de perte de produits durant les différentes manipulations de purification on aura :
 ........
.......
exp
th
n
n
R
II – LES CONSERVATEURS
1. Définitions
 Les conservateurs sont des substances qui prolongent la durée de conservation des
denrées alimentaires en les protégeant des altérations dues aux microorganismes.
 Les antioxygènes sont des substances qui prolongent la durée de conservation des
produits en les protégeant des altérations provoquées par l’oxydation telles que le
rancissement des matières grasses et les modifications de couleur.
 Les conservateurs sont repérés par le code européen E2XX et les antioxygènes par
E3XX.