Cours de chimie 1° S
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Cours de chimie 1° S - Chapitre B1 : LES MOLÉCULES ORGANIQUES Toutes les molécules organiques contiennent l'élément carbone : la chimie organique est donc la chimie des composés du carbone. Un hydrocarbure est un composé organique dont la molécule est uniquement constituée d' atomes de carbone et d'hydrogène. Un atome présent dans une molécule possède une couche externe saturée. Il obéit à la règle du duet (couche K saturée avec 2 électrons) ou à la règle de l'octet si une autre couche est saturée avec 8 électrons. Le nombre de liaisons covalentes que peuvent créer les atomes présents dans la plupart des atomes présents dans les molécules organiques est rappelé ci-dessous : atome hydrogène chlore oxygène azote carbone symbole H Cl O N C valence 1 1 2 3 4 L'atome de carbone peut former : soit quatre liaisons simples, formant entre elles des angles de 109° environ : carbone tétragonal ; soit une liaison double et deux simples, formant entre elles des angles de 120° : carbone trigonal ; soit deux liaisons doubles, formant entre elles un angle de 180° : carbone digonal ; soit une liaison triple et une simple, formant entre elles un angle de 180° : carbone digonal. Remarques : - l'atome d'hydrogène respecte la règle du duet ; - les atomes de carbone, d'oxygène, ce chlore et d'azote respectent la règle de l'octet. 2. Représentation d'une molécule organique Pour représenter une molécule organique, on peut utiliser plusieurs sortes de modèles : compacts, éclatés... Les modèles moléculaires permettent de visualiser la géométrie d'une molécule. De même, il existe différentes façons de l'écrire : la formule développée fait apparaître tous les atomes et les liaisons qui les relient ; la formule semi développée ne représente pas les liaisons mettant en jeu un atome d'hydrogène ; le squelette carboné représente l'enchaînement des atomes de carbone ; la formule topologique se limite à représenter le squelette carboné sous forme d'une ligne brisée. Remarques : la formule de Lewis est identique à la formule développée mais fait apparaître en plus les doublets non liants appartenant aux différents atomes. aucune de ces représentations ne respecte la géométrie d'une molécule. 3. Composition d'une molécule organique Une molécule organique est constituée d'une chaîne carbonée (ou squelette carboné) formée d'atomes de carbone et d'hydrogène. Certaines molécules possèdent en plus, des groupes caractéristiques, pouvant comporter des atomes d'oxygène, d'azote, de chlore... Ce sont ces groupes qui confèrent aux molécules qui les portent des propriétés particulières et permettent de définir des familles organiques. Exemples : (voir activité n° 9) 4. La chaîne carbonée d'une molécule organique 4.1. Les chaînes saturées Une chaîne saturée ne comporte aucune liaison multiple (double ou triple). Elle peut être : linéaire butane ramifiée méthylpropane cyclique cyclohexane 4.2. Les chaînes insaturées Une chaîne insaturée comporte au moins une liaison multiple (double ou triple). Exemples : propène 5. Quelques familles de composés organiques 5.1. Les hydrocarbures Les hydrocarbures sont les composés organiques dont les molécules ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène. Il existe plusieurs familles d'hydrocarbures, dont les alcanes et les alcènes : Famille chaîne carbonée alcanes saturée Exemple Molécule éthane insaturée alcènes nom éthène (1 double liaison) (éthylène) 5.2. Autres familles (voir annexe) 6. Nomenclature des composés organiques La nomenclature est un système de conventions internationales qui permet de nommer, sans ambiguïté, les molécules (voir document). Le nom d'une molécule donne de nombreuses informations : la longueur de sa chaîne carbonée principale 2-méthylbutan-2-ol la famille de composés à laquelle elle caractéristique sur la chaîne carbonée principale : 2-méthylbutan-2-ol appartient et la position du groupe la présence d'atomes substituants ou de ramifications ainsi que leur position sur la chaîne principale : 2-méthylbutan-2-ol 7. Isomères 7.1. Définition Des isomères sont des espèces chimiques dont les molécules ont la même formule brute mais des formules développées (ou de Lewis) différentes. 7.2. Isomères de constitution Des isomères de constitution ont des molécules qui sont formées des mêmes atomes mais qui diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons entre les atomes au sein de la molécule. On distingue : Les isomères de chaîne qui ne diffèrent que par l'enchaînement des atomes de carbone de la chaîne. Ex : butane et méthylpropane Les isomères de position qui ne diffèrent que par la position d'un groupe caractéristique le long de la chaîne carbonée et qui appartiennent donc à la même famille. Ex : butan-1-ol et butan-2-ol Les isomères de fonction qui ne possèdent pas le même grupe caractéristique et qui appartiennent donc à des familles différentes. Ex : propanone et propanal 7.3. Stéréo-isomères Des stéréo-isomères ont des molécules qui ne diffèrent que par la disposition spatiale des atomes. Une des causes de la stéréo-isomérie est la présence d'une liaison double autour de laquelle la libre rotation n'existe pas. Exemple : (Z) but-2-ène et (E) but-2-ène Annexe : principales familles organiques à connaître Famille composés halogénés groupe caractéristique X = F, Cl, Br, I Exemple Molécule nom chlorométhane alcools éthanol aldéhydes éthanal cétones propanone acides carboxyliques acide méthanoïque Amines primaires méthanamine (ou éthylamine)
