Cours de chimie 1° S

Cours de chimie 1° S - Chapitre B1 :
LES MOLÉCULES ORGANIQUES
Toutes les molécules organiques contiennent l'élément carbone : la chimie organique est donc
la chimie des composés du carbone.
Un hydrocarbure est un composé organique dont la molécule est uniquement constituée
d' atomes de carbone et d'hydrogène.
Un atome présent dans une molécule possède une couche externe saturée. Il obéit à la règle
du duet (couche K saturée avec 2 électrons) ou à la règle de l'octet si une autre couche est
saturée avec 8 électrons.
Le nombre de liaisons covalentes que peuvent créer les atomes présents dans la plupart des
atomes présents dans les molécules organiques est rappelé ci-dessous :
atome
symbole
valence
hydrogène
H
1
chlore
Cl
1
oxygène
O
2
azote
N
3
carbone
C
4
L'atome de carbone peut former :
 soit quatre liaisons simples, formant entre elles des angles de 109° environ : carbone
tétragonal ;
 soit une liaison double et deux simples, formant entre elles des angles de 120° : carbone
trigonal ;
 soit deux liaisons doubles, formant entre elles un angle de 180° : carbone digonal ;
 soit une liaison triple et une simple, formant entre elles un angle de 180° : carbone
digonal.
Remarques :
- l'atome d'hydrogène respecte la règle du duet ;
- les atomes de carbone, d'oxygène, ce chlore et d'azote respectent la règle de l'octet.

2. Représentation d'une molécule organique
Pour représenter une molécule organique, on peut utiliser plusieurs sortes de modèles :
compacts, éclatés...
Les modèles moléculaires permettent de visualiser la géométrie d'une molécule.
De même, il existe différentes façons de l'écrire :
 la formule développée fait apparaître tous les atomes et les liaisons
qui les relient ;
 la formule semi développée ne représente pas les liaisons mettant en
jeu un atome d'hydrogène ;
 le squelette carboné représente l'enchaînement des atomes de
carbone ;
 la formule topologique se limite à représenter le squelette carboné
sous forme d'une ligne brisée.
Remarques :
 la formule de Lewis est identique à la formule développée mais fait apparaître en plus
les doublets non liants appartenant aux différents atomes.
 aucune de ces représentations ne respecte la géométrie d'une molécule.
3. Composition d'une molécule organique
Une molécule organique est constituée d'une chaîne carbonée (ou squelette carboné) formée
d'atomes de carbone et d'hydrogène.
Certaines molécules possèdent en plus, des groupes caractéristiques, pouvant comporter des
atomes d'oxygène, d'azote, de chlore...
Ce sont ces groupes qui confèrent aux molécules qui les portent des propriétés particulières et
permettent de définir des familles organiques.
Exemples : (voir activité n° 9)

4. La chaîne carbonée d'une molécule organique
4.1. Les chaînes saturées
Une chaîne saturée ne comporte aucune liaison multiple (double ou triple).
Elle peut être :
linéaire
butane
ramifiée
méthylpropane
cyclique
cyclohexane
4.2. Les chaînes insaturées
Une chaîne insaturée comporte au moins une liaison multiple (double ou triple).
Exemples :
propène
5. Quelques familles de composés organiques
5.1. Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont les composés organiques dont les molécules ne contiennent que des
atomes de carbone et d'hydrogène.
Il existe plusieurs familles d'hydrocarbures, dont les alcanes et les alcènes :

Famille
chaîne carbonée
Exemple
Molécule
nom
alcanes
saturée
éthane
alcènes
insaturée
(1 double liaison)
éthène
(éthylène)
5.2. Autres familles (voir annexe)
6. Nomenclature des composés organiques
La nomenclature est un système de conventions internationales qui permet de nommer,
sans ambiguïté, les molécules (voir document).
Le nom d'une molécule donne de nombreuses informations :
 la longueur de sa chaîne carbonée principale
2-méthylbutan-2-ol
 la famille de composés à laquelle elle appartient et la position du groupe
caractéristique sur la chaîne carbonée principale :
2-méthylbutan-2-ol

 la présence d'atomes substituants ou de ramifications ainsi que leur position sur la
chaîne principale :
2-méthylbutan-2-ol
7. Isomères
7.1. Définition
Des isomères sont des espèces chimiques dont les molécules ont la même formule brute mais
des formules développées (ou de Lewis) différentes.
7.2. Isomères de constitution
Des isomères de constitution ont des molécules qui sont formées des mêmes atomes mais qui
diffèrent par l'ordre ou la nature des liaisons entre les atomes au sein de la molécule.
On distingue :
 Les isomères de chaîne qui ne diffèrent que par l'enchaînement des atomes de carbone
de la chaîne.
Ex : butane et méthylpropane
 Les isomères de position qui ne diffèrent que par la position d'un groupe caractéristique
le long de la chaîne carbonée et qui appartiennent donc à la même famille.
Ex : butan-1-ol et butan-2-ol
 Les isomères de fonction qui ne possèdent pas le même grupe caractéristique et qui
appartiennent donc à des familles différentes.
Ex : propanone et propanal
7.3. Stéréo-isomères
Des stéréo-isomères ont des molécules qui ne diffèrent que par la disposition spatiale des
atomes. Une des causes de la stéréo-isomérie est la présence d'une liaison double autour de
laquelle la libre rotation n'existe pas.
Exemple : (Z) but-2-ène et (E) but-2-ène