Chapitre

Classe de BTS AB2
Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique
1
Chapitre 2
Nomenclature en chimie organique
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l’étude et la description l’étude des composés à base de carbone
et d’hydrogène : les composés organiques.
On croisera également dans les composés organiques des hétéroéléments, tels que l’oxygène,
l’azote, ou le soufre.
Remarque : Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les
molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette
représentation est appelée formule topologique. (Exemple ci-contre)
La nomenclature est l'ensemble des règles qui permettent de donner un nom à une molécule. Son nom est composé de trois
parties :
 le préfixe : fonction secondaire
 le nom : structure principale
 le suffixe : fonction principale
I- Détermination de la fonction principale
Il s’agit de la première chose à faire quand on tente de nommer une molécule : il faut déterminer si cette molécule est un alcool,
un acide, un alcène, etc.
1- Groupe caractéristique
On appelle groupe caractéristique un atome, ou un groupe d'atomes contenant des hétéroatomes, et qui est introduit dans la
structure fondamentale autrement que par des liaisons C-C.
Exemple :
2- Classe fonctionnelle
Les composés possédant un même groupe caractéristique forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle.
Exemple : Le groupe caractéristique –OH caractérise la classe des alcools (cf doc 1)
3- Fonction principale
Si un composé ne contient qu’un seul groupe caractéristique, alors la fonction principale du composé est son groupe
caractéristique.
Si un composé contient plusieurs groupes caractéristiques, la fonction principale est le groupe caractéristique prioritaire.
(cf doc 1 où les groupes caractéristiques sont classés par ordre de priorité décroissante)
La fonction principale détermine le suffixe dans le nom de la molécule.
Les autres groupes caractéristiques éventuellement présents, sont alors considérés comme des substituants et se placent au
niveau du préfixe.

Classe de BTS AB2
Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique
2
Classe fonctionnelle
Groupe
caractéristique
Groupe développé
Suffixe
Préfixe
(si le groupe
caractéristique n’est pas la
fonction principale)
Acide carboxylique
- COOH
Acide ….. -oïque
Carboxy-
Anhydride d’acide
-CO-O-CO-
Anhydride …..-oïque
Ester
- COOR
……-oate de R
R-oxycarbonyl-
Halogénure d’acyle
- CO-X
Halogénure de ..-oyle
Halogénocarbonyl-
Amide
- CO-NH2
….-amide
Carbamoyl-
Nitrile
-CN
…-nitrile
Cyano-
Aldéhyde
-CHO
….-al
Oxo-
Cétone
-CO-
…-one
Oxo-
Alcool
-OH
…-ol
Hydroxy-
Amine
-NH2
….-amine
Amino-
Document 1 : Suffixes et préfixes utilisés pour designer les principales classes fonctionnelles
II- Détermination de la structure principale
1- Composé acyclique
Il s’agit du cas le plus courant, où le composé ne contient aucun cycle, uniquement des chaînes carbonées linéaires ou
ramifiées.
Dans ce cas, la structure principale est la chaîne la plus longue ET contenant la fonction principale.
Cette chaîne va constituer la base du nom de la molécule, selon le nombre de carbones qu’elle contient (cf doc 2).
Nombre de
carbones de la
chaîne carbonée
Formule de l’alcane
correspondant
Nom de la chaîne
carbonée
Nom de l’alcane
correspondant
1
CH4
Methan-
Methane
2
C2H6
Ethan-
Ethane
3
C3H8
Propan-
Propane
4
C4H10
Butan-
Butane
5
C5H12
Pentan-
Pentane
6
C6H14
Hexan-
Hexane
7
C7H16
Heptan-
Heptane
8
C8H18
Octan-
Octane
9
C9H20
Nonan-
Nonane
10
C10H22
Decan-
Décane
Document 2 : Noms des premiers alcanes linéaires et des chaînes carbonées correspondantes

Classe de BTS AB2
Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique
3
Pour nommer la structure principale si elle contient une double liaison carbone-carbone, on utilise le même radical que dans
le document 2, en remplaçant –ane par –ène.
Remarque : S’il n’y a pas d’autres groupes fonctionnels, la molécule appartient à la classe fonctionnelle des alcènes.
Pour nommer la structure principale si elle contient une triple liaison carbone-carbone, on utilise le même radical que dans le
document 2, en remplaçant –ane par –yne.
Remarque : S’il n’y a pas d’autres groupes fonctionnels, la molécule appartient à la classe fonctionnelle des alcynes.
2- Composé cyclique
Si la fonction principale est fixée sur un cycle, celui-ci constitue la structure principale.
Le nom du cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de
carbone.
Exemple :
3- Numérotation
Pour numéroter, si besoin est, les carbones de la structure principale, il faut placer en premier le carbone le plus proche de
la fonction principale.
La numérotation sert ensuite pour préciser la position des différents substituants sur la chaîne.
Remarque : S’il y a plusieurs possibilités de numérotation, dans le cas d’un alcane par exemple, on numérote pour que les
chiffres placés devant le nom des substituants soient les plus petits possibles.
Dans le cas des alcènes ou des alcynes, il faut également se servir de la numérotation pour préciser la place de la liaison
multiple dans la molécule : l’indice attribué à la liaison est celui du premier atome lié de façon multiple, rencontré dans un sens
de numérotage donné.
Remarque : S’il y a plusieurs possibilités, on numérote également pour que l’indice soit le plus petit possible.
Exemple :
III- Détermination des substituants
Tous les groupes d’atomes qui ne font pas partie de la structure
principale sont considérés comme des substituants :
 Si les substituants sont des groupes alkyles, c’est-à-dire
dérivant des alcanes correspondants, on utilise la même
nomenclature (cf doc 3).
 Si les substituants sont des fonctions secondaires, on
utilise la nomenclature précisée dans le doc 1.
Document 3 : Nom de quelques groupes alkyles
Dans tous les cas, les noms des substituants se placent en préfixe, devant le nom de la structure principale. On précise, si
besoin, la place du substituant par le numéro du carbone auquel il est attaché dans la chaîne carbonée.
Formule du groupe alkyle
Nom du groupe alkyle
-CH3
Methyl-
-C2H5
Ethyl-
-C3H7
Propyl-
-C4H9
Butyl-
-C5H11
Pentyl-
-C6H13
Hexyl-

Classe de BTS AB2
Chapitre 2 : Nomenclature en chimie organique
4
Exemple :
Il y a un substituant méthyl et un substituant éthyl fixés sur une chaîne principale de 6
carbones :
3-éthyl-4-méthylhexane
Remarque : les substituants se placent dans l’ordre alphabétique.
IV- Applications
Méthode
Exemple
Recherche successive :
Groupe principal
C=O d’une cétone : suffixe –one (prioritaire devant le groupe hydroxyle : -OH)
Structure principale
Chaîne carbonée avec 5 carbones : Pentan-
Numérotage
Il est imposé par le groupe principal : on commence par numéroter à partir groupe
méthyle en haut pour que la cétone est le plus petit indice possible (2 au lieu de 4)
Substituant
Groupe –OH : Préfixe hydroxy-
Nom sans indice
Hydroxy-pentan-one
Nom avec indices
5-hydroxypentan-2-one
Méthode
Exemple
Recherche successive :
Groupe principal
Structure principale
Numérotage
Substituant
Nom sans indice
Nom avec indices
Autres exemples dans le TD