Nomenclature et spectres infrarouges

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CHIMIE
Nomenclature et spectres infrarouges
TP n°4
 But du TP : Connaître les règles de nomenclature en chimie organique. Exploiter des spectres IR.
I. Nomenclature des molécules organiques
 Les formules du tableau de gauche représentent les molécules des familles organiques les plus courantes. Certaines
règles sont à respecter pour attribuer à chaque molécule ci-dessous sa formule topologique, sa famille et son nom.
formule semi-développée
formule topologique
famille organique
Nom
I -
1)
a) Amine
A : Acide 3-éthylpentanoïque
II -
2)
b) Amide
B : 2-Propan-2-ol
III -
3)
c) Alcool
C : 3-méthylbut-1-ène
IV -
4)
d) Alcène
D : Pentan-3-one
V -
5)
e) Acide carboxylique
E : Ethanamine
VI -
6)
f) Cétone
F : 2,2,3-triméthylbutane
VII -
7)
g) Alcane
G : Hexanamide
1) Dans le tableau ci-dessous, attribuer chaque formule topologique à sa formule semi-développée.
2) Entourer, ci-dessus, le groupe caractéristique présent sur la formule de la molécule afin de trouver sa famille
organique.
3) Attribuer le nom correspondant.
formule semi-développée
formule topologique
famille organique
Nom
I
II
III
IV
V
VI
VII
4) Écrire les formules semi-développée et topologique du 2-éthylbutan-1-amine et du (Z)-4-méthylpent-2-ène.
5) Nommer les deux molécules ci-dessous :

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II. Exploitation de spectres infrarouge (IR)
1. Principe
 Les molécules organiques absorbent des radiations UV-visible mais aussi dans le domaine
de l’infrarouge. Chaque atome vibre et ces vibrations correspondent aux
élongations et aux déformations qui dépendent de la nature des liaisons et
donc des groupes caractéristiques présents.
 Le spectre IR (voir doc.2) indique la transmittance T (ou intensité lumineuse
transmise) exprimée en pourcentage en fonction du nombre d’onde σ
(wavenumber) qui est l’inverse de la longueur d’onde soit  = 1/ avec
 exprimée en cm-1 s’étalant en général de 500 à 4000 cm-1.
 Les bandes d’absorption associées à chacune des liaisons rencontrées
correspondent à une intensité et un domaine de nombre d’ondes précis (voir doc.1).
2. Présentation du logiciel Specamp
 Lancer le logiciel Specamp puis choisir dans le menu Spectroscopie IR et Modes de vibration
2.1. Quels sont les différents types de vibration ?
 Choisir dans le menu Spectroscopie IR et Etude par fonction
2.2. Retrouver les bandes d’absorption caractéristiques des liaisons ci-dessus. Préciser les familles dans lesquelles
se rencontrent ces fonctions.
3. Analyse du spectre IR du pentane (document 2)
3.1. Que signifie une transmittance égale à 100 % ? Et une transmittance égale à 0 % ? En déduire pourquoi les
bandes d’absorption pointent vers le bas.
3.2. Rechercher avec le logiciel la valeur des longueurs d’onde (exprimées en µm) des radiations limites utilisées
en spectroscopie IR. Quelle est la particularité de l’axe des abscisses ?
 Choisir spectroscopie IR puis Charger un spectre IR, dossier alcane et ouvrir le fichier pentane.jdx
 Ainsi, dans le spectre du pentane on reconnaît les bandes d’absorption relatives aux liaisons C–H (σ ≈ 2950 cm-1
et σ ≈ 1460 cm-1). En revanche, celle relative au groupe C–C est inexploitable.
3.3. Pourquoi n’exploite-t-on pas la bande relative à la liaison C–C ?
4. Interprétation
 Le doc.3 représente les spectres d’absorption IR du pentan-2-ol
4.1. Repérer les bandes d’absorption relatives aux principales liaisons de la molécule de pentan-2-ol.
4.2. Quelle est l’influence de l’état physique de l’échantillon sur la bande d’absorption attribuée à la
liaison O–H ?
4.3. Quelle interaction, présente en phase condensée mais pas en phase gazeuse, pourrait être à l’origine de ce
phénomène ?
5. Identification d’un composé inconnu
 Le doc.4 fournit le spectre de l’une des molécules suivantes :
a)
b)
c)
d)
5.1. Expliquer à quelle molécule correspond ce spectre (donner son nom).
5.2. Conclure quant aux apports de la spectroscopie IR à la structure d’une molécule organique.
6. A vous de jouer ! ! !
 Choisir spectroscopie IR puis Attribution de spectre
6.1. Quel est votre taux de réussite pour 10 spectres ?
6.2. Si vous avez trop d’erreurs, choisir spectroscopie IR puis comparaison des spectres IR et afficher un spectre
de 4 familles chimiques différentes. Rechercher les points communs et les différences.
Spectrophotomètre IR

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doc.4 Spectre inconnu
doc.2 Spectre du pentane
doc.3 Spectres du pentan-2-ol en phase gazeuse
et liquide
Liaison
Nombre d’ondes
σ (cm-1)
Intensité
3 200 à 3 650
F
3 100 à 3 500
M
alcène
3 000 à 3 100
M
aldéhyde
2 700 à 2 900
M
2 800 à 3 000
F
1 650 à 1 750
F
1 625 à 1 685
M
1 415 à 1 470
F
1 050 à 1 450
f
1 000 à 1 250
F
doc.1 Bandes d’absorption caractéristiques des liaisons.
(Intensités F : Forte ; M : moyenne ; f : faible