Zenasni Mohamed Amine Stéréochimie 1/5 Zenasni Mohamed

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1. Les différentes représentations
1.1. La formule brute : indique uniquement le nombre d’atome dans la molécule.
Ex : C4H10O.
1.2. La formule développée plane : on détaille toutes les liaisons et tous les atomes.
Ex :
Cl C C F
H
H
H
O
H
1.3. La formule semi-développée plane : on regroupe les atomes fixés aux atomes
de carbone. Ex :
SH CH CH3
CH3
1.4. La formule topologique : on ne dessine que le squelette carboné. A la fin de
chaque segment, il y a un atome de carbone. Ex :
HO
2. Isomèries
2.1. Définition
Deux molécules sont isomères si elles ont la meme formule brute mais des formules
semi-développées différentes. Ex : C4H10O.
OH OH
OH
2.2. Isomérie de constitution
Des isomères de constitution différente par l’ordre ou la nature des liaisons.
2.2.1. Isomérie de chaîne
La chaîne carbonée est différente. Ex :
2-méthylpropane
Butane et
2.2.2. Isomérie de position
La position du groupe fonctionnel ou alkyl différents. Ex :
OH OH
et
Butanol-1 Butanol-2
2.2.3. Isomérie de fonction
Il y a différence de fonction chimique. Ex :
Stéréochimie

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O
O
HPropanone
Propanal
et
3. Stéréo isomérie
3.1. Les représentations spatiales
3.1.1. Représentation de Cram
CH3
OH
H
Cl
Avant plan
Arrière plan
Dans le plan
Dans le plan
3.1.2. Projection de Newman
3.1.3. Projection de Fisher
 la chaîne carbonée est dessinée verticalement ;
 l'atome de carbone qui porte le numéro le plus petit (porteur de la fonction
aldéhyde dans le cas d'un sucre) est placé en haut ;
 les groupes sur l'horizontale pointent vers l'avant de la feuille de papier.
3.2. Isomères de conformation
A cause de la libre rotation autour de l’axe carbone-carbone, les atomes ne sont pas
toujours à la même place dans l’espace.
3.3. Isomérie de configuration
Il faut rompre deux liaisons covalentes prises sur le même atome de carbone ou
différents atome de carbones et les permuter.
Deux isomères de configuration sont caractérisés par les propriétés suivantes :
 ils sont images l'un de l'autre dans un miroir.
 ils ne sont pas superposables (c'est-à-dire pas identiques),
3.3.1. Classification des isomères de configuration

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 énantiomèrie : deux molécules images l'une de l'autre par rapport à un miroir
et non superposables sont dites énantiomères.
 diastéréoisomèrie : deux stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères sont
appelés diastéréoisomères.
3.3.2. Chiralité
En chimie, un composé chimique est chiral s'il n'est pas superposable à son image
dans un miroir.
Un objet non chiral est dit achiral.
3.3.3. Configuration absolue
3.3.3.1. Définition
On appelle configuration absolue, la disposition spatiale des atomes ou des groupes
d'atomes d'une entité moléculaire chirale ou d'un groupe chiral.
3.3.3.2. Règles de R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog.
 Règle 1 : un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome
de numéro atomique plus faible.
Dans la molécule de bromochlorofluorométhane CHBrClF, les atomes entourant le
carbone central sont classés dans l'ordre suivant : Br > Cl > F > H.
 Règle 2 : lorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits
de premier rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés
(atomes dits de second rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une
différence.
 Règle 3 : si le long d'une chaîne on atteint un endroit ou il y a une bifurcation
sans pouvoir conclure, on choisit un chemin prioritaire correspondant à
l'atome prioritaire des deux séries identiques.
 Règle 4 : les liaisons multiples sont ouvertes en liaisons simples. On attache à
chaque atome une réplique de l'atome qui lui est lié jusqu'à saturer sa valence
(les répliques sont notées entre [ ]).
Exemples :

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.
 Règle 5 : quand deux atomes sont isotopes celui dont la masse est la plus
élevée est prioritaire sur l'autre.
3.3.3.3. Stéréodescripteurs R et S d'un centre chiral.
 Un centre chiral
 Classons les groupes liés à un atome de carbone asymétrique par ordre de
priorité en utilisant les règles séquentielles de Cahn, Ingold et Prelog et
suppose qu'après classement on ait :
1 > 2 > 3 > 4
(Le signe > signifie : est prioritaire devant).
 Un observateur dont l'œil est du côté de l'atome de carbone, regarde dans la
direction de la liaison C-4 entre cet atome de carbone et le groupe classé
dernier dans l'ordre des priorités. Deux situations peuvent alors se présenter :
Les substituants défilent par priorité
décroissante dans le sens des aiguilles d'une
montre. La configuration absolueest R (rectus).
Les substituants défilent par priorité
décroissante dans le sens inverse des aiguilles
d'une montre. La configuration
absolue est S (sinister).
3.3.4. Configuration relative Z, E et Cis,Trans
Règles de Cahn, Ingold et Prelog. Double liaison carbone-carbone.
Pour les composés cycliques, si 2 substituants se trouvent du même côté d'un plan
défini par le cycle on les appelle " Cis ", s' ils se trouvent de part et d'autre, on les
appelle " Trans ".
Exemple 1 :

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Exemple 2 : cas du cyclohexane
3.3.5. Molécules contenant plusieurs atomes de carbones asymétriques :
Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères
Exemple:
Erythro : superposition maximum des substituants identiques liés aux *C ou en
projection de Fischer les groupements semblables sont face à face.
Thréo : Superposition minimum de ces substituants (les groupements semblables sont
opposés).
Les deux formes (Erythro et thréo) sont dites diastéréoisomères.
Deux carbones asymétriques donnent quatre stéréoisomères, qui forment quatre
couples de diastéréoisomères et deux couples d'énantiomères.