Axes-de-recherche-detailles-Equipe-6

Equipe Chimie Supportée et Supramoléculaire
Responsable : Pr. Franck Le Derf
Cette thématique, créée en 2009, est dirigée par le Professeur Franck Le Derf. Cette équipe est
constituée de 10 permanents localisés sur deux sites de Mont-Saint-Aignan et d'Evreux. Les
compétences de ce groupe sont complémentaires et interdisciplinaires en synthèse organique,
en analyses physicochimiques et en fonctionnalisation de surface. Trois axes d’application
sont développés : biomédical, bioanalytique et dépollution. Biomédical
Chimie supportée et supramoléculaire
Bioanlytique
Dépollution
Biomédical
Bionalytique
Dépollution
Pr Géraldine Gouhier
Dr. François Estour (HDR)
Dr. Nadine Mofaddel (HDR)
Dr. Sébastien Balieu
Pr Franck Le Derf
Pr Franck Le Derf
Dr. Christophe Morin (HDR)
Dr. Julien vieillard
Dr. Sébastien Balieu
Dr. Florence Koltalo (HDR)
Dr. Nadine Machour
Dr. Cécile Barbot
Mots Clés
Axe Biomédical : Synthèse organique - Méthodologies de synthèse - Modification de
cyclodextrine - Chimie supportée sur liquide ionique - Agent de constraste – IRM - Mime
d’enzymes - Organophosphorés neurotoxiques - Sondes moléculaires
Axe Bioanalytique : Reconnaissance moléculaire - Greffage sur matériau - Développement de
phases chromatographiques – Biocapteurs
Axe Dépollution : Extraction et Analyse de polluants
Compétences
- Fonctionnalisation de cyclodextrine : synthèse, purification et analyse structurale
- Interactions en solution : constante d’association, de complexation, étude de spéciation
- Interactions sur support : Fonctionnalisation de surface, électrophorèse capillaire
Axe Bianalytique
Nouvelles phases stationnaires chirales pour l’électrochromatographie
Ce projet vise à concevoir de façon reproductible de nouvelles phases stationnaires chirales
pour l'électrochromatographie capillaire (CEC). Des polymères de cyclodextrine pourront être
utilisés en tant que sélecteur chiral. Ces polymères seront immobilisés en surface du capillaire
(CEC en tube ouvert) ou sur des colonnes monolithes. Cette immobilisation s'effectuera soit
de façon non covalente, au sein de multi-couches de polyélectrolytes, soit de façon covalente.
Fonctionnalisation de matériaux conducteurs ou polymérique pour développer de
nouveaux dispositifs d’analyse biologique.
Notre groupe développe des dispositifs originaux pour mieux comprendre les interactions
hôte-récepteur aux interfaces liquide-solide. Notre objectif est d’utiliser une chimie à base de
diazonium aromatiques synthétisés au laboratoire pour fonctionnaliser des surfaces solide par
voie chimique ou électrochimique.
3 capteurs sont en cours de développement:
Capteur pour étudier les interactions GABA-protéine bactérienne
Capteur pour étudier les interactions isatine- protéine bactérienne
Capteur pour détecter la présence de patuline dans le jus de pomme
Axe Biomédical
Sondes moléculaires intelligentes pour l’IRM
Nous développons une nouvelle génération d’agents de contraste en utilisant un complexe
gadolinium-cyclodextrine pour obtenir, pour la première fois, une visualisation directe des
mécanismes biologiques par augmentation du signal.
Mime d’enzyme
L’objectif est de mettre au point des épurateurs éco-compatibles d’agents organophosphorés
neurotoxiques en mimant le mode d’action des enzymes. La stratégie adoptée consiste à
contrôler le positionnement respectif d’un résidu catalytique (nucléophile alpha), sur une
plateforme biocompatible (cyclodextrine) assurant la reconnaissance du toxique.
Synthèse supportée sur liquides ioniques
Nous développons des méthodologies pour accéder à des cyclodextrines fonctionnalisées à
façon par glycosylation successive stéréocontrolée supportée sur liquide ionique. Les
purifications se résument ainsi à de simples extractions liquide/liquide. La recyclabilité du
liquide ionique a été démontrée.
Axe dépollution
Procédés de dépollution électrocinétiques
Processus de transport de polluants organiques et inorganiques dans un dispositif de
dépollution des sédiments par un procédé électrocinétique (champ électrique).
Optimisation du procédé : introduction d’additifs (acides, chélatants, tensioactifs synthétiques,
biosurfactants bactériens).
Processus de biodégradation dans les sols
Biodisponibilité des polluants organiques dans les sols: diagnostics rapides par extractions
assistées par liquides ioniques micellaires, cyclodextrines, tensioactifs, biosurfactants…
Métabolites de dégradation: extractions sélectives par polymères à empreintes moléculaires
MIPs.
Phytoremédiation : rôle de la rhizosphère dans la biodégradation
Pollution atmosphérique
Impact de marqueurs de pollution atmosphérique (NOx) sur la physiologie/virulence de
bactéries, approche lipidomique (lipides bactériens caractérisés par uTLC-MALDI/TOF).
Piégeage, extraction et analyse de polluants organiques de particules issues de procédés de
combustion de sources fixes (chaudières) ou mobiles (véhicules).
FAITS MARQUANTS AXE BIOANALYTIQUE
Nouvelles phases stationnaires chirales pour
l’électrochromatographie
Le greffage de liquide ionique sur cyclodextrine
simplifie les étapes de purification à de simples
extractions liquide/liquide évitant de longues et
fastidieuses chromatographies. Ces nouvelles
associations permettront de développer de
nouvelles phases stationnaires chirales à visée
analytique.
Nouvelle plateforme moléculaire pour
étudier des interactions entre biomolécules
Cette plateforme moléculaire se trouvera à
l’interface entre chimie organique- chimie
supramoléculaire et microbiologie. La finalité
de ces études étant de pouvoir :
- Développer de nouveaux biocapteurs
intelligents sur or et sur polymère.
- Identifier et éventuellement synthétiser de
nouveaux ligands importants en sécurité
sanitaire.
- Valider des hypothèses d’interaction entre
biomolécules.
FAITS MARQUANTS AXE BIOMEDICAL
Cyclodextrine supportée sur liquide ionique
NTf 2-
N
N
Le greffage de liquide ionique sur cyclodextrine
simplifie les étapes de purification à de simples
extractions liquide/liquide évitant de longues et
fastidieuses chromatographies. Ces nouvelles
associations permettront de développer de
nouvelles phases stationnaires chirales à visée
analytique.
Mime d’enzyme
L’objectif est de mettre au point des catalyseurs
éco-compatibles en mimant le mode d’action
des enzymes. La stratégie adoptée consiste à
contrôler le positionnement respectif d’un résidu
catalytique
(nucléophiles,
complexes
métalliques), et d’un site de liaison du substrat
dérivant d’une plateforme biocompatible
(cyclodextrines).
Nouvel agent de contrate pour l’IRM
Actuellement, aucune méthode de quantification
in vivo n’est disponible cliniquement pour
étudier certaines physiopathologies associées à
des enzymes. Les premières sondes IRM
moléculaires
de
type
Gadolinium-CD
permettront
une
visualisation
et
une
quantification d’activité enzymatique in vivo par
modulation du signal. Par action enzymatique,
une variation de masse de l’AC et la formation
d’un complexe d’inclusion modifiera la
coordination du Gd et engendrera un nouveau
signal en IRM permettant une quantification.
O
O
(RO)5
O
O
O
(OMe)14
4
FAITS MARQUANTS AXE DEPOLLUTION
Dépollution électrocinétique
L’insertion d’électrodes dans un
sédiment contaminé conduit à un
transport des cations métalliques par
électromigration et des HAP par
électroosmose. L’introduction d’additifs
(acides,
chélatants,
tensioactifs,
biosurfactants) permet d’améliorer la
décontamination.
Dépollution par biodégradation
Les études consistent à mettre en lien la
biodégradabilité
des
HAP,
leur
biodisponibilité, la nature et la quantité
de la microfaune bactérienne, la
rhizosphère des plantes et certains
paramètres du sol (matière organique,
argiles, pH…) pour comprendre les
processus d’atténuation. L’ajout de
biosurfactants
bactériens
permet
d’améliorer la dépollution.
Pollution atmosphérique et toxicité
Le
couplage
µTLC-MALDI/TOF
permet d’analyser le lipidome de
bactéries
pseudomonas
et
de
comprendre l’influence de polluants
(NOx) sur leur virulence.
L’extraction des HAP par MAE, ASE,
SFE des particules issues des processus
de combustion permet d’appréhender la
toxicité des particules.