CHIMIE ORGANIQUE ET GENERALE

Chimie générale et Organique Mourad AMARA
SUJETS
D’EXAMENS
CORRIGES :
EXEMPLES DE QUELQUES
SUJETS DU PREMIER
TRIMESTRE AVEC
SOLUTIONS
Médecine et médecine dentaire
Faculté de Médecine d’Alger

2
PREMIERE EMD CHIMIE 26/01/2010
PREMIERE EMD CHIMIE 26/01/2010
Durée - 01H30min-
EXERCICE 1 (10 POINTS)
A / Soient les éléments : 6C , 7N , 8O , 10Ne , 20Ca ;
1- Donner la configuration électronique de ces éléments et situer les dans le tableau
périodique.
2- Quels sont les nombres quantiques caractérisant les électrons célibataires de 7N ?
3- Quel est l’élément le plus électronégatif et quel est le moins électronégatif ? Justifiez
4- Quel est l’élément qui a l’énergie d’ionisation la plus grande ? Justifiez
5- Quels sont les ions les plus stables de 20Ca et de 8O ? Donnez la nature de la liaison
formée entre ces deux atomes. Justifiez.
B / 1- Représenter selon Lewis les molécules:
CH2N2 (non cyclique).
C2H4N2 (non cyclique) : deux diagrammes possibles (sachant que les deux carbones sont
li<és et portent les mêmes substituants) avec :
- Diagramme b1 les deux carbones sont hybridés sp2.
- Diagramme b2 les deux carbones sont hybridés sp.
2- Donner selon Gillespie le type AXmEn et la géométrie de la molécule (a).
3- Une des formules développées plane b1’ de b1 présente un moment dipolaire non nul.
Représenter b1’ en indiquant les moments dipolaires des liaisons ainsi que le moment
dipolaire de b'1 (on supposera le moment de la liaison C-H nul)
EXERCICE 2 (10 POINTS)
On considère les molécules A, B, C et D ci-dessous :
C-C(NH2)= C CH=CH2
A
(1)
(2)
N C
OCOCH3
N
CH3
B
NHCH3
CCl(OH)HC D
NHCH3

Chimie générale et Organique Mourad AMARA
1- Nommer les molécules A et C.
2- Proposer une forme limite pour la molécule A (sans faire intervenir le cycle).
3- Quels sont les états d’hybridation de tous les atomes dans A. Entourer tous les
atomes qui se trouvent dans un même plan.
4- Quelles sont les orbitales atomiques qui se recouvrent pour former les liaisons
entre C(1) et N(2) dans A.
5- Classer les molécules B, C, D par ordre de basicité croissante. Justifiez
brièvement.
6- a)Représenter Les stéréoisomères géométriques de la molécule A en précisant les
configurations.
b)Parmi les stéréoisomères de A, lequel qui possède la température de fusion la
plus basse ? Justifiez.
7- Donner en projective de (Cram) les stéréoisomères de D en précisant leur
configuration et la relation qui existe entre ces stéréoisomères.
CORRECTION
EXERCICE 1 (10 POINTS)
A / Soient les éléments : 6C , 7N , 8O , 10Ne , 20Ca
1- La configuration électronique de ces éléments et position dans le tableau
périodique.
Configuration
Période
Groupe
6C : 1s2/2s22p2
2
IVA
7N : 1s2/2s22p3
2
VA
8O : 1s2/2s22p4
2
VIA
10Ne : 1s2/2s22p6
2
VIIIA
20Ca : 1s2/2s22p6/3s23p6/4s2
4
IIA
2- Les nombres quantiques caractérisant les électrons célibataires de 7N ?
L’azote possède 3 électrons célibataires, leurs nombres quantiques sont différents par m :
Le premier électron : n = 2, l = 1, m = -1, s = +1/2
Le deuxième électron : n = 2, l = 1, m = 0, s = +1/2

4
Correction
Le troisième électron : n = 2, l = 1, m = +1, s = +1/2
3- Electronégativité
L’électronégativité augmente avec z dans la même période et diminue dans le groupe,
alors :
Le plus électronégatif c’est 8O et non 10Ne car c’est gaz rare saturé.
Le moins électronégatif est 20Ca
4- L’énergie d’ionisation la plus grande :
L’énergie d’ionisation varie globalement comme l’électronégativité mais en prenant en
considération les gaz rares.
L’élément ayant l’énergie d’ionisation la plus élevée est le 10Ne.
5- Les ions les plus stables de 20Ca et de 8O et nature de la liaison
Les ions les plus stables sont ceux de configuration semblable à celle du gaz rare le plus
proche : O2- et Ca2+.
Entre ces deux ions, la liaison est ionique, car l’écart d’électronégativité est grand vu la
présence de l’alcalino-terreux calcium.
B /
1- Lewis des molécules:
(a) CH2N2 (non cyclique) deux possibilités :
NCN
H
HC N
N
HH
et
(b) Molécule C2H4N2
- Diagramme b1 les deux carbones sont hybridés sp2.

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CC
H
H
N
H
N
H
ou
CC
H
H
N
H
N
H
- Diagramme b2 les deux carbones sont hybridés sp.
NC
H
HC N H
H
2- Gillespie de (A).
Molécule (A) de type AX2 et de géométrie linéaire
3- Molécule b1’ avec moment dipolaire non nul.
CC
H
H
N
H
N
H
EXERCICE 2 (10 POINTS)
1- Nomenclatures de A et C.
A : 1-(4-cyanophenyl)-2-amino-3-vinyl pent-2-ène-1,4-dione
C : N-methylcyclopent-1-ènamine
2- Forme limite pour la molécule A (sans faire intervenir le cycle).
O
NH2
O
NH2
+
3- Hybridation et atomes dans un même plan.