TD 4 - Lipides (Corrigé)
Chimie (Université d'Alger 2 Abou El Kacem Saâdallah)
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Biochimie_TD Mme. DEBBACHE E.K.
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TD 4 : LES LIPIDES
Exercice 1
Le point de fusion des acides gras (AG) dépend de 2 critères. Lesquels ? Expliquer brièvement.
Réponde :
Le point de fusion des acides gras (AG) dépend de 2 critères :
1. La longueur de la chaîne : Donc, à température ordinaire,
Les AG à nb de C < 10 sont liquides
Les AG à nb de C > 10 sont solides
2. Le taux d’insaturation :
Les doubles liaisons diminuent les interactions intermoléculaires (Effet hydrophobe (composés
apolaires), Liaison hydrogène)), et le tassage à l’état solide et donc diminuent les points de fusions
des AG.
Conséquence pour les rôles : plus de rigidité avec AG saturés, plus de fluidité avec AG insaturés.
Le point de fusion des acides gras est d’autant plus élevé que la chaîne hydrocarbonée est plus
longue. Par ailleurs, une insaturation dans la chaîne diminue considérablement le point de fusion
(de 60°C environ)
Donc, à température ordinaire, tous les AG insaturés sont liquides.
Exercice 2
Chercher la formule brute et indiquer le nom d'un acide gras saturé dans les deux situations suivantes:
1. Acide gras de masse molaire égale à 284 g.
2. Acide gras dont le pourcentage en oxygène est 12,5%.
Réponse :
Exercice 3
Un triglycéride homogène a une masse molaire égale à 890 g. Déterminer la nature (nom et formule
brute) de cet acide gras.
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Réponse :
Exercice 4
Parmi ces lipides (A, B, C, D) choisir celui qui présente l'indice d'iode le plus élevé.
Réponse :
Le lipide qui offre le meilleur rapport « nombre de liaisons doubles/nombre de carbones » donnera
l'indice d'iode le plus élevé. On a :
✓ Lipide A : 9/57 = 0,157
✓ Lipide A : 6/39 = 0,153
✓ Lipide A : 3/21 = 0,142
✓ Lipide A : 3/18 = 0,166
Donc c'est le lipide (D) qui donnera l'indice d'iode le plus élevé.
Exercice 5
1. Écrire les réactions chimiques des acides gras.
2. Quelles sont les propriétés physiques des acides gras.
3. Démontrer la relation entre l'indice de saponification et le poids moléculaire d'un triglycéride
Réponse :
1. Réactions chimiques des acides gras:
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a. Saponification
b. Estérification
c. Hydrogénation
d. Fixation d'halogènes
e. Oxydations
2. Propriétés physiques des acides gras:
a. Solubilité
b. Emulsion et formation de couches
monomolécuaires
c. Masse molaire, volume et densité
d. -Volatilité
e. Point de fusion
f. Indice de réfraction
g. Propriétés spectrales
3. Relation entre l'indice de saponification et le poids moléculaire d'un triglycéride:
L'indice de saponification : masse de potasse (KOH) en mg nécessaire pour saponifier 1g du
triglycéride.
Prenons le cas d'un triglycérides homogène de formule ci dessus possédant un indice de saponification
égal à 190. Cela signifie 190 mg de KOH saponifie 1g de lipide.
Connaissant le PM de KOH (56), le nombre de moles de KOH ayant réagi = 0,190/ 56 = 3,4*10-3moles.
Or 1mole de triglycéride est saponifiée par 3moles de potasse (voir équation ci dessous) donc : 3,4*10-3/3=
1,13*10-3moles de triglycéride saponifiées (TG) pour 1g de lipide
1,13*10-3moles de TG correspondent à ---> 1 g de lipide.
1 mole de TG correspond à ----> x g de lipide
Donc la masse molaire d'un triglycéride saponifié (MT), ic x = 1 /1,13*10-3 = 884 g.
La masse molaire d'un triglycéride homogène (MT) est égale à 3 fois la masse molaire de l'acide gras R
(symbolosée par MR) + la masse de 6 atomes de carbone + la masse de 5 atomes d'hydrogène + la masse
de 6 atomes d'oxygène.
Soit 1MT = 3MR + ( 6*12+5+6*16)
où :MT = 3MR + 173.
d'où MR = (MT - 173)/3 = (884 -173) /3 = 237 g/mole
La masse molaire de l'acide gras libre R-COOH : 237 + 45 = 282 g/mole (avec 45 = masse de 1C + 1H +
2O).
Si R possède une liaison double C=C, il s'écrira CnH2n-1.
237 = 12 n + 2n-1 soit n = 17.
C17H33COOH : acide oléïque
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