TP stereochimie

# TP COMPLET : Stéréochimie (Version Théorique)
## Objectifs du TP
- Comprendre les différents types d’isomérie : constitution, configuration, conformation.
- Identifier les centres chiraux.
- Déterminer la configuration absolue R/S selon Cahn–Ingold–Prelog.
- Comprendre la notion d'énantiomères, diastéréoisomères et composés méso.
- Maîtriser la stéréochimie des alcènes : cis/trans et E/Z.
## 1. Rappels théoriques
### 1.1. Isomérie
- **Isomères de constitution** : même formule brute, enchaînement différent.
- **Stéréoisomères** : même enchaînement, arrangement spatial différent.
### 1.2. Chiralité
Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir.
Un **centre stéréogène** est typiquement un carbone sp3 portant quatre substituants différents.
### 1.3. Configurations R et S
Règles CIP :
1. Classer les substituants par numéro atomique décroissant.
2. Orienter le substituant de plus faible priorité vers l’arrière.
3. Observer le sens 1 → 2 → 3 :
- Horaire : R
- Antihoraire : S
## 2. Exercices guidés
### Exercice 1 – Centres chiraux
Indiquer le nombre de centres chiraux dans :
1. 2-chlorobutane

2. Acide lactique
3. 2,3-dibromobutane
**Correction :**
1. 1 centre chiral
2. 1 centre chiral
3. 2 centres chiraux, mais une forme méso existe.
### Exercice 2 – Configuration R/S
Déterminer la configuration d’un carbone sp3 lié à Cl, CH3, CH2CH3 et H.
**Correction :**
Priorités : Cl > CH2CH3 > CH3 > H
Configuration généralement R si représenté avec H en arrière.
### Exercice 3 – Relations entre stéréoisomères
Pour 2,3-dibromobutane : (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S)
**Correction :**
- RR et SS : énantiomères
- RR et RS : diastéréoisomères
- RS : méso (achirale)
## 3. Stéréochimie des doubles liaisons (cis/trans, E/Z)
### Rappel
- cis/trans pour alcènes disubstitués simples.
- E/Z basé sur les priorités CIP.
### Exercice 4
Pour CH3CH=CHCl, déterminer cis/trans et E/Z.
**Correction :**

Z (substituants prioritaires du même côté).
## 4. Exercice final – Acide tartrique
Questions :
1. Nombre de centres chiraux.
2. Configurations possibles.
3. Relations entre stéréoisomères.
**Correction :**
1. Deux centres chiraux.
2. RR, SS, RS (méso).
3. RR/SS : énantiomères ; RS : méso achiral.
## Conclusion
Ce TP permet de maîtriser :
- Identification des centres chiraux
- Règles CIP R/S
- Relations énantiomères / diastéréoisomères / méso
- Stéréochimie E/Z des alcènes