Chimie Organique : Série d'Exercices BG-2, Faculté des Sciences de Sfax

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FACULTE DES
SCIENCES DE SFAX
DEPARTEMENT DE CHIMIE
Section : BG-2
Année universitaire : 2024-2025
Série N°1 de Chimie Organique
Exercice1 : (concours 2019)

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Exercice2 : (concours 2008)
Un composé organique désigné par K de formule brute (C14H12) décolore
rapidement une solution de Br2 dans le CCl4.
Par hydrogénation catalytique, dans les conditions normales de température et de
pression, n’absorbe qu’une seule molécule de H2.
Son oxydation par KMnO4 en solution concentrée et à chaud donne un seul
composé : l’acide benzoïque C6H5-COOH.
1 − À partir de ces données, déduire la formule semi-développée de K.
Quel type d’isomérie présente-t-il ?
2- Pour déterminer totalement sa structure, on soumet K aux réactions suivantes
a − Déduire, à partir de ces données expérimentales, les structures spatiales
de K, L1 et L2.
b − Détailler le mécanisme de l’étape :
(L1 + L2) M. Expliquer pourquoi M est achiral.

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c − Dessiner la projection de Fischer de M.
d − Donner la représentation de Cram de N1 et de N2.
Exercice 3 :
On réalise sur le phénylacétylène les réactions schématisées ci-dessous :
H2O/H
2H2/ Ni HI (majoritaire) + J
K
G
C C H Cl2 /AlCl3
1/ NaNH2
2/ CH3I
HgSO4
1/ Préciser les formules développées planes des structures de G, H, I, J et K.
2/ Expliquer la régioselectivité dans l’obtention de I et J