Chimie Organique 1: Fonctions et Nomenclature IUPAC

Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes Faculté des Sciences Exactes
2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Cours de chimie Organique 1
1
Chapitre 2:
Classification des fonctions organiques, Nomenclature systématique (IUPAC)
des composés organiques
I- Composé organique
Les composés organiques sont à base de carbone sauf quelques exceptions (CO, CO2, les
cyanures et les carbonates), qui sont classés non-organiques (obtenus à l'origine de systèmes
non-vivants). Les composés organiques sont généralement des composés moléculaires, les
liaisons sont donc de type "covalent".
1- Formules des composés organiques
* La formule brute: indique la composition atomique
CxHyOzNt.....
A partir de la composition centésimale (%C, %H, %O, ...) déterminée par micro-analyse, on
peut déterminer la formule brute en appliquant:
12𝑥
%𝐶=𝑦 %𝐻=16𝑧 %𝑂=⋯=𝑀 100
où M est la masse molaire.
*La formule développée: C'est la présentation selon Lewis.
Exp. C2H6
*La formule semi-développée: H3C-CH3
Exp. : H3C-CH2-CH3 ou H3CCH2CH3 ou CH3CH2CH3
*La formule topologique: formule plus simplifiée, la liaison C-C est représenté par un trait et
la liaison C-H n'est pas présentée.
Exp. H3C-CH2-CH3 :
: CH2=CH-CHCl-CH3 :

Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes Faculté des Sciences Exactes
2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Cours de chimie Organique 1
2
2-Groupements fonctionnels: Voir le tableau ci-dessous
Un groupement fonctionnel est un groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés
qui lui sont caractéristiques.
Exp. la fonction alcool (-OH) dans l'éthanol C2H5OH
La valence fonctionnelle: le nombre de liaison C-hétéroatome.
Rq. On considère pour les alcènes la valence 1 et pour les alcynes la valence 2
Fonction
Formule
Valence
fonctionnelle
Exp.
Alcène
C=C
1
CH3CH=CH2 , Propène
Dérivé halogéné
R-X (X=Cl, Br, I, F)
1
CH3CH2-Br, Bromoéthane
Alcool et phénol
R-OH,
1
CH3CH2-OH, Ethanol
C6H5-OH, Phénol
Ether oxyde
R-O-R'
1
C2H5-O-C2H5, Oxyde de diéthyle
Amine
R-NH2
1
CH3CH2- NH2, Ethanamine
Dérivé nitré
R-NO2
1
C6H5- NO2 , Nitrobenzène
Thiol
R-S-H
1
CH3-SH, Méthane thiol
Alcyne
CC
2
HCCH, Ethyne
Aldéhyde
2
Ethanal
Cétone
2
Propanone
Imine
2
Acide carboxylique
3
CH3COOH , Acide éthanoïque
Chlorure d'acyle
3
, Chlorure d'éthanoyle
Anhydride d'acide
3
anhydride acétique
Ester
3
Ethanoate d'éthyle
Amide
3
Ethanamide
Nitrile
R-CN
3
CH3CN, Ethanenitrile

Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes Faculté des Sciences Exactes
2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Cours de chimie Organique 1
3
II- Nomenclature des composés organiques
A- Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule CnH2n+2. Ils peuvent être linéaires ou
ramifiés.
 Alcane linéaire : H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
 Alcane ramifié:
Selon le nombre "n" , on nomme la chaine.
n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
nom
méth
éth
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
déc
undéc
dodéc
 Pour la chaine alcane principale (la plus longue), le nom se termine par "ane".
 Pour les groupement alkyles (CnH2n+1 -), le nom se termine par "yl" ou "yle"
lorsqu'il est seul ou en dernière position ou seul.
Exp.: CH3- : Méthyle CH3-CH2- : Ethyle
 Pour nommer les alcanes, il faut:
1. Identifier la chaine principale (la plus longue) et la nommer.
2. Numéroter les atomes de 'C' de la chaine, en commençant par l'extrémité la plus
proche de l'alkyle.
3. Identifier les alkyles, les nommer et les classer par ordre alphabétique.
4. Ecrire le nom de l'alcane en un seul mot: N°-alkylchaine
(utiliser "-" pour séparer les numéros et les préfixes, utiliser "," pour séparer les chiffres,
utiliser les préfixes di, tri ou tétra pour 2, 3 ou 4 alkyles identiques.
Exp. :
le nom: 4-Ethyl-3-méthylheptane

Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes Faculté des Sciences Exactes
2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Cours de chimie Organique 1
4
2,3,5-Triméthyl-4-propylheptane
Rq: On choisi la chaine la plus longue qui permet la lecture facile des radicaux.
Rq: Exemple pour une numérotation multiple (numérotation d'une ramification: radical
alkyle):
5-(1-Méthylpropyl)décane
Noms des groupements alkyles fréquemment rencontrés:
Formule
Nom systématique
Désignation de la classe
(H3C-CH2-CH2)-
Propyle ou (n)-propyle
primaire
Isopropyle ou 1-méthyléthyle
secondaire
(H3C-CH2-CH2 -CH2-)-
Butyle
primaire
Isobutyle ou
2-Méthylpropyle
primaire
1-Méthylpropyle ou
sec-butyle
secondaire
Tertiobutyle ou Tert-butyle
ou 1,1-diméthyléthyle
tertiaire
B- Les alcènes
Ceux sont des hydrocarbures insaturés (CnH2n : une seule insaturation C=C). Leur nom se
termine par "ène".
 Pour nommer les alcènes, il faut:
1. Identifier la chaine principale (la plus longue qui contient la double liaison C=C)
2. Numéroter les atomes de 'C' de la chaine, en commençant par l'extrémité la plus
proche de la double liaison.

Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes Faculté des Sciences Exactes
2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Cours de chimie Organique 1
5
3. Identifier la position des alkyles (substituants), les nommer et les classer par ordre
alphabétique.
4. Ecrire le nom de l'alcène en terminant avec "ène" en tenant compte de sa position.
Exp.
Hex-2-ène
2-Méthylhex-3-ène
Rq: On choisi la numérotation à partir du coté qui contient le radical ou le substituant pour
avoir le nom qui contient les chiffres les plus petits possibles.
2-Méthylbut-1,3-diène
Rq: On choisi la chaine qui contient le maximum de double liaison.
Noms de quelques substituants ou radicaux insaturés:
H2C=CH- : Vinyle
H2C=CH-CH2- : Allyle
CH3-CH=CH-: Propényle
C- Les alcynes
Hydrocarbures insaturés CnH2n-2, qui contiennent au moins une liaison triple (), leur nom
se termine par "yne".
Ils sont nommé de façon similaire aux alcènes.
Exp.
4-Méthylhept-1-yne
4-Méthyloct-6-èn-1-yne