Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Année 2020-2021 Chapitre 2: Classification des fonctions organiques, Nomenclature systématique (IUPAC) des composés organiques I- Composé organique Les composés organiques sont à base de carbone sauf quelques exceptions (CO, CO2, les cyanures et les carbonates), qui sont classés non-organiques (obtenus à l'origine de systèmes non-vivants). Les composés organiques sont généralement des composés moléculaires, les liaisons sont donc de type "covalent". 1- Formules des composés organiques * La formule brute: indique la composition atomique CxHyOzNt..... A partir de la composition centésimale (%C, %H, %O, ...) déterminée par micro-analyse, on peut déterminer la formule brute en appliquant: 12𝑥 𝑦 16𝑧 𝑀 = = =⋯= %𝐶 %𝐻 %𝑂 100 où M est la masse molaire. *La formule développée: C'est la présentation selon Lewis. Exp. C2H6 *La formule semi-développée: H3C-CH3 Exp. : H3C-CH2-CH3 ou H3CCH2CH3 ou CH3CH2CH3 *La formule topologique: formule plus simplifiée, la liaison C-C est représenté par un trait et la liaison C-H n'est pas présentée. Exp. H3C-CH2-CH3 : : CH2=CH-CHCl-CH3 : 1 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 2-Groupements fonctionnels: Voir le tableau ci-dessous Un groupement fonctionnel est un groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés qui lui sont caractéristiques. Exp. la fonction alcool (-OH) dans l'éthanol C2H5OH La valence fonctionnelle: le nombre de liaison C-hétéroatome. Rq. On considère pour les alcènes la valence 1 et pour les alcynes la valence 2 Fonction Formule Alcène Dérivé halogéné Alcool et phénol C=C R-X (X=Cl, Br, I, F) Ether oxyde Amine Dérivé nitré Thiol Alcyne Aldéhyde Valence fonctionnelle 1 1 1 R-OH, R-O-R' R-NH2 R-NO2 R-S-H 1 1 1 1 2 2 CC Exp. CH3CH=CH2 , Propène CH3CH2-Br, Bromoéthane CH3CH2-OH, Ethanol C6H5-OH, Phénol C2H5-O-C2H5, Oxyde de diéthyle CH3CH2- NH2, Ethanamine C6H5- NO2 , Nitrobenzène CH3-SH, Méthane thiol HCCH, Ethyne Ethanal Cétone 2 Propanone Imine 2 Acide carboxylique 3 Chlorure d'acyle 3 CH3COOH , Acide éthanoïque , Chlorure d'éthanoyle Anhydride d'acide 3 anhydride acétique Ester 3 Amide 3 Ethanoate d'éthyle Nitrile 3 R-CN 2 Ethanamide CH3CN, Ethanenitrile Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Année 2020-2021 II- Nomenclature des composés organiques A- Les alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule CnH2n+2. Ils peuvent être linéaires ou ramifiés. Alcane linéaire : H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 Alcane ramifié: Selon le nombre "n" , on nomme la chaine. n nom Exp.: 1 méth 2 éth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 déc 11 12 undéc dodéc Pour la chaine alcane principale (la plus longue), le nom se termine par "ane". Pour les groupement alkyles (CnH2n+1 -), le nom se termine par "yl" ou "yle" lorsqu'il est seul ou en dernière position ou seul. CH3- : Méthyle CH3-CH2- : Ethyle Pour nommer les alcanes, il faut: 1. Identifier la chaine principale (la plus longue) et la nommer. 2. Numéroter les atomes de 'C' de la chaine, en commençant par l'extrémité la plus proche de l'alkyle. 3. Identifier les alkyles, les nommer et les classer par ordre alphabétique. 4. Ecrire le nom de l'alcane en un seul mot: N°-alkylchaine (utiliser "-" pour séparer les numéros et les préfixes, utiliser "," pour séparer les chiffres, utiliser les préfixes di, tri ou tétra pour 2, 3 ou 4 alkyles identiques. Exp. : le nom: 4-Ethyl-3-méthylheptane 3 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Année 2020-2021 2,3,5-Triméthyl-4-propylheptane Rq: On choisi la chaine la plus longue qui permet la lecture facile des radicaux. Rq: Exemple pour une numérotation multiple (numérotation d'une ramification: radical alkyle): 5-(1-Méthylpropyl)décane Noms des groupements alkyles fréquemment rencontrés: Formule Nom systématique Désignation de la classe (H3C-CH2-CH2)- Propyle ou (n)-propyle primaire Isopropyle ou 1-méthyléthyle secondaire (H3C-CH2-CH2 -CH2-)- Butyle Isobutyle ou 2-Méthylpropyle primaire primaire 1-Méthylpropyle ou sec-butyle secondaire Tertiobutyle ou Tert-butyle ou 1,1-diméthyléthyle tertiaire B- Les alcènes Ceux sont des hydrocarbures insaturés (CnH2n : une seule insaturation C=C). Leur nom se termine par "ène". Pour nommer les alcènes, il faut: 1. Identifier la chaine principale (la plus longue qui contient la double liaison C=C) 2. Numéroter les atomes de 'C' de la chaine, en commençant par l'extrémité la plus proche de la double liaison. 4 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 3. Identifier la position des alkyles (substituants), les nommer et les classer par ordre alphabétique. 4. Ecrire le nom de l'alcène en terminant avec "ène" en tenant compte de sa position. Exp. Hex-2-ène 2-Méthylhex-3-ène Rq: On choisi la numérotation à partir du coté qui contient le radical ou le substituant pour avoir le nom qui contient les chiffres les plus petits possibles. 2-Méthylbut-1,3-diène Rq: On choisi la chaine qui contient le maximum de double liaison. Noms de quelques substituants ou radicaux insaturés: H2C=CH- : Vinyle H2C=CH-CH2- : Allyle CH3-CH=CH-: Propényle C- Les alcynes Hydrocarbures insaturés CnH2n-2, qui contiennent au moins une liaison triple (), leur nom se termine par "yne". Ils sont nommé de façon similaire aux alcènes. Exp. 4-Méthylhept-1-yne 4-Méthyloct-6-èn-1-yne 5 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Rq: Numéroter à partir de l'extrémité la plus proche de l'insaturation (= ou ). Si la = et liaisons sont équidistantes, on donne la plus petite numérotation à la double liaison. Exp. Hept-1-èn-6-yne. HCCH : Acétylène (dénomination non-systématique) au lieu d'éthyne D- Les hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés (chaine fermée) Ceux sont des hydrocarbures insaturés (le cycle est compté une insaturation). On précède le nom de la chaine par le préfixe "cyclo". Exp. Cycloprapane Cyclobutane Cyclohexane Cyclobutène Cyclobut-1,3-diène 3-Méthylcyclopentène 6 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Rq: La numérotation commence par la double liaison et elle suit le sens de la double liaison. S'il y'a présence de radicaux, le nom doit avoir les plus petits chiffres possibles. cycloundécyne E- Les composés aromatiques monocycliques Le composé de base est le benzène (nom non-systématique): Benzène au lieu de cyclohex-1,3,5-triène ou Benzène monosubstitué: Méthylbenzène Toluène Benzène disubstitué: 1,3-Diméthylbenzène ou méta-diméthylbenzène 7 ou m-diméthylbenzène Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie La position 1,2 La position 1,3 La position 1,4 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Année 2020-2021 Ortho : oMéta : mPara :p- Benzène trisubstitué: 4-Bromo-1,2-diméthylbenzène Rq: Toujours numéroter de façon à avoir les plus petits chiffres. 2-Chloro-1,4-dinitrobenzène 1-Butyl-3-éthyl-2-propylbenzène Noms de radicaux aromatiques substituants: : Phényle : Benzyle F- Les halogénoalcanes (halogénures d'alkyles) C'est les alcanes contenant des halogènes comme substituants, pour les nommer: 1. Trouver la chaine la plus longue et la nommer 2. Numéroter à partir de l'extrémité la plus proche du substituant (halogène ou alkyle). Exp. 2,3-Dichloro-4-méthylhexane 8 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Rq. Classer toujours les substituants par ordre alphabétique. CH3I: Iodométhane ou iodure de méthyle CH3 F: Fluorométhane ou fluorure de méthyle CH3Cl: Chlorométhane ou Chlorure de méthyle CH3Br: Bromométhane ou Bromure de méthyle G- Les alcools, phénols et ethers-oxydes Les alcools Les alcools sont classés en trois catégories: Le nom des alcools simples se termine par "ol". Pour nommer les alcools, il faut: 1. Identifier la chaine carbonée la plus longue contenant la fonction alcool (groupement hydroxyle : -OH), la nommer en terminant par ol. 2. Numéroter les atomes de 'C' de la chaine, en commençant par l'extrémité la plus proche de groupement OH. 3. Identifier les substituants et leurs position, les nommer et les classer par ordre alphabétique. 4. Ecrire le nom de l'alcool en tenant compte de la position de la fonction si nécessaire. Exp. 2-Méthylpentan-2-ol 2-Méthylpentan-3-ol 9 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 3-phénylbutan-2-ol Cyclohexan-1,4-diol Rq. Si le groupement -OH est considéré comme substituant, on le nomme en préfixe "Hydroxy". Les phénols Les phénols sont nommés comme composés aromatiques substitués. Phénol 3-Méthylphénol ou méta-méthylphénol (position 1,3). 2,4-Dinitrophénol Ethers-oxydes R-O-R' On les nomme : oxyde de R et de R' (comme radicaux) par ordre alphabétique. Exp. Oxyde de tert-butyle et de méthyle 10 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Oxyde d'éthyle et de phényle. Rq. Si d'autres groupes fonctionnels sont présents, l'éther-oxyde est nommé comme substituant RO- par alcoxy (en préfixe). Exp. p-dimétoxybenzène 4-Tert-butoxycyclohexène Exemples de noms usuels de quelques alcools: Phénylméthanol Ethan-1,2-diol alcool benzylique 2-méthylpropan-2-ol alcool tert-butylique éthylène glycol Propan-1,2,3-triol Glycérol H- Les carbonyles: aldéhydes et cétones Les aldéhydes Les aldéhydes (RCHO) sont nommés en terminant par "al". La chaine principale est la plus longue contenant le groupement - CHO et le carbone cu carbonyle C=O est numéroté 1. Exp. Propanal 11 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 2-Ethyl-4-méthylpentanal 3-Phénylpropanal Rq. Pour les aldéhydes plus complexes où le groupe CHO est attaché à un cycle, on utilise le suffixe "carbaldéhyde" qui remplace CHO. Exp. Cyclohexane carbaldéhyde Rq. Quand la fonction aldéhyde n'est pas prioritaire, on utilise le préfixe "oxo" (en comptant le carbone du C=O dans la chaine principale) ou formyl (en excluant le carbone du C=O). Les cétones Les cétones sont nommées en terminant par "one", la chaine principale contient le groupe C=O et la numérotation commence par l'extrémité la plus proche du C=O. Exp. Propanone ou Acétone (nom non-systématique) Hexan-3-one Hex-4-èn-2-one 1-Hydroxy-hexan-3-one 12 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Octan-2,6-dione Rq. Quand la fonction cétone n'est pas prioritaire, on utilise le préfixe "oxo". Exp. : 3-Oxohexanal La fonction aldéhyde est prioritaire par rapport à la cétone. I- Les acides carboxyliques et dérivés Les acides carboxyliques et dérivés sont parmi les composés organiques les plus importants. 1-Nomenclature des acides carboxyliques RCOOH Les acides simples à chaine ouverte sont nommés: acide ............oïque, le carbone de COOH est numéroté 1. Exp. Acide éthanoïque (Nom non-systématique: acide acétique) 13 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Acide propanoïque Acide 4-Méthylpentanoïque Acide benzoïque Acide 3-éthyl-6-méthyloctan-1,8-dioïque Acide hex-4-ènoïque Rq: Lorsque le groupement -COOH est lié à un cycle, on nomme le composé en utilisant le suffixe carboxylique (remplaçant le COOH, dans ce cas le carbone de COOH n'est pas compté dans la chaine)., le carbone lié au -COOH est numéroté 1. Exp. Acide 3-bromocyclohexane carboxylique Acide cyclopent-1-ène carboxylique 2-Nomenclature des halogénures d'acyle RCOX Ils sont nommés "halogénure" suivi du radical acyle "RCO" dérivé de l'acide correspondant, en remplaçant oïque par oyle ou ique par yle ou carboxylique par carbonyle. Exp. 14 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Chlorure d'éthanoyle (ou d'acétyle) Bromure de benzoyle Chlorure de cyclohexane carbonyle Chlorure de 4-méthylpentanoyle 3-Nomenclature des anhydrides d'acides Ils sont souvent symétriques (R=R'), ils sont nommés en remplaçant le terme acide par anhydride. Exp. Anhydride acétique Anhydride benzoïque Anhydride éthanoïque propanoïque Anhydride butanedioïque ( anhydride succinique) 15 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 4-Nomenclature des esters RCOOR' Ils sont nommés par le nom de l'acide carboxylique en terminant par "ate " ou "oate" au lieu de "ique" ou "oique", suivi du nom du groupement alkyle lié à l'oxygène. Exp. Ethanoate d'éthyle 2,2-diméthylpropanoate de cyclopentyle Cyclohexane carboxylate de tert-butyle 5-Nomenclature des amides primaires RCONH2 Amide primaire Amide secondaire Amide tertiaire Les amides primaires avec un groupement -NH2 non substitué sont nommés en remplaçant "ique" ou "oique" de l'acide par "amide". Le terme carboxylique est remplacé par carboxamide. Exp. Propanamide Hexanamide 16 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Cyclopentane carboxamide * Si l'atome d'azote (N) est substitué, l'amide est nommé: N-substituant puis le nom de l'amide. Exp. N-Méthylpropanamide N,N-diéthylcyclohexane carboxamide 4-bromo-N,N-diméthylpentanamide 6-Nomenclature des nitriles R-CN Les nitriles acycliques sont nommés en ajoutant le suffixe "nitrile" au nom de l'alcane correspondant, le carbone de CN est numéroté 1. Exp. 4-Méthylpentanenitrile * Pour les nitriles plus complexes, la terminaison "ique" ou "oique" de l'acide correspondant est remplacée par "onitrile" et "carboxylique" par "carbonitrile" (où le carbone 1 est directement lié à -CN). Exp. Benzonitrile 17 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Année 2020-2021 2,2-diméthylcyclohexane carbonitrile Rq. Comme préfixe, le -CN est nommé "cyano" 7-Nomenclature des amines Les amines sont classées en trois catégories: Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire Selon l'IUPAC, les amines primaires sont nommées en ajoutant le suffixe "amine" au nom du substituant ou au nom de l'alcane en précisant la position de groupement amine. Exp. CH3-CH2-NH2 Ethylamine ou Ethanamine Tert-butylamine 2-méthylpropan-1-amine Cyclohexylamine H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Butan-1,4-diamine * Pour les amines qui possèdent des groupes fonctionnels prioritaires, le groupe "amine" est désigné par le préfixe 'amino". Exp. Acide 2-aminobutanoique 18 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 * Les amines secondaires et tertiaires symétriques sont nommées en ajoutant le préfixe di ou tri au nom de l'alkyle, suivi du suffixe "amine". Exp. Diphénylamine Triéthylamine * Pour les amines secondaires et tertiaires non-symétriques, le groupe alkyl de chaine la plus longue est nommé principal "alkylamine" . Les autres groupes sont considérés comme substituants précédés par N, et classés par ordre alphabétique. Exp. N,N-diméthylpropylamine ou N,N-diméthylpropan-1-amine N-Ethyl-N-méthylcyclohexylamine Amines cycliques L’atome d’azote dans le cycle est indiqué par le préfixe : -aza Azacyclopropane (ou azidine) Azacyclopentane (ou pyrrolidine) 19 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Amines aromatiques et quelques noms usuels: Benzènamine ou phénylamine ou Aniline (nom non-systématique) Pyridine Pyrrole Quinoléine Imidazole K- Les thiols et sulfures * Les thiols R-S-H sont analogues aux alcools R-OH. Les thiols sont nommés avec "thiol" au lieu de "ol". Comme préfixe, le -SH est désigné par sulfanyl. Exp. CH3CH2SH Ethanethiol Cyclohexanethiol Comme préfixe, le -SH est désigné par sulfanyl. Acide 3-sulfanylbenzoique ou Acide m-sulfanylbenzoique * Les sulfures R-S-R' sont analogues aux éther-oxydes. Les sulfures sont nommés avec le mot "sulfure" au lieu d'oxyde pour les composés simples. 20 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1 Exp. H3C-S-CH3 Sulfure de diméthyle Sulfure de méthyle et de phényle Pour les composés plus complexes, on ajoute le préfixe "alkylsulfanyl" (RS-) au nom de la chaine principale. Exp. 3-Méthylsulfanylcyclohexène Composés polyfonctionnels Du point de vue nomenclature, la réunion de deux ou plusieurs fonctions dans une molécule fait appel aux règles de priorité entre elles: Le nom de la molécule est basé sur la fonction prioritaire et les autres fonctions présentes sont désignées par des préfixes(voir le tableau ci-dessous). Exp. 3-Formylpropanamide ou 4-oxobutanamide Acide 5-hydroxy-5-phénylpentanoique 21 Univ. D. LIABES de Sidi Bel Abbes 2ème Année Licence de Chimie Année 2020-2021 22 Faculté des Sciences Exactes Cours de chimie Organique 1
