Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Chapitre 8 : Structure des entités organiques Présentation Ce chapitre vise à donner des notions de chaînes carbonées, groupes caractéristiques, familles de composés et les spectres IR associés. En terme de nomenclature, les élèves de première doivent uniquement savoir faire le lien entre le nom et la formule semi-développée de molécules comportant un seul groupe caractéristique. Ces notions sont abordées dans ce chapitre sous forme d’approches concrètes et contextualisées conformément aux programmes officiels. Place dans la progression Ce chapitre est une première approche des familles chimiques et des principales règles de nomenclature en chimie organique. Il est pertinent de traiter ce chapitre avant le chapitre 9, “Synthèse d’espèces chimiques organiques”. Les prérequis du chapitre 8 ont été vus en seconde. En conséquence, il peut être traité tôt dans l’année. Cependant, il paraît judicieux de respecter l’ordre chronologique du programme officiel dans la partie chimie afin de remobiliser à l’occasion certaines notions déjà vues (interactions entre entités, énergies de liaison, bilans de matière). Les deux propositions de progressions proposées dans le fascicule de présentation à destination des professeurs respectent donc cette logique. Présentation 1 Place dans la progression 1 Activités 3 Activité d’exploration 1 : Quelles écritures pour représenter une molécule ? 3 Présentation 3 Temps estimé 3 Lien avec le programme 3 Compétences 3 Réponse détaillée 4 Aide et éléments différenciants 5 Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation 5 Activité expérimentale 2 : Familles et molécules 5 Présentation 5 Temps estimé 5 Lien avec le programme 5 Document sous licence libre Creative Commons 1 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Compétences 6 Réponse détaillée 6 Aide et éléments différenciants 9 Molécules à distribuer (à retrouver en annexe 1) 9 Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation 9 Activité expérimentale 3 : Un nom pour chaque molécule 9 Présentation 9 Temps prévu 9 Lien avec le programme 10 Compétences 10 Réponse détaillée 10 Aide et éléments différenciants 13 Fiches élèves à distribuer (à retrouver en annexe 2, 3 et 4) 13 Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation 13 Activité d’exploration 4 : Panique au laboratoire 13 Présentation 13 Temps prévu 13 Lien avec le programme 13 Compétences 14 Réponse détaillée 14 Aide et éléments différenciants 15 Fiche élèves à distribuer (à retrouver en annexe 5) 15 Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation 15 Cours 15 Exercices 18 QCM 18 Pour s’échauffer 20 Pour commencer 21 Différenciation 25 Pour s’entraîner 27 Pour aller plus loin 33 Problème et tâches complexes 35 Retour sur l’ouverture du chapitre 36 Travailler autrement : Classe inversée 37 A. La structure des molécules organiques 37 B. Identifier les molécules organiques 38 C. Synthèse 38 Annexes 40 Annexe 1 : Activité 2 - Molécules à distribuer 40 Annexe 2 : Activité 3 - Molécules à distribuer 41 Document sous licence libre Creative Commons 2 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexe 3 : Activité 3 - Fiche méthode à distribuer 42 Annexe 4 : Activité 3 - Étiquettes à distribuer en aide 43 Annexe 5 : Activité 4 - Étiquettes à compléter 44 Activités Les trois premières activités ont été élaborées de manière à faire émerger toutes les notions essentielles de ce chapitre en les mobilisant dans une démarche active. Le but est de faire travailler les élèves avec le plus d’autonomie possible grâce à des jeux d’étiquettes, des animations et des logiciels. La quatrième activité permet de faire la synthèse des différentes notions et de tester la capacité des élèves à réinvestir ce qui a été abordé dans les activités précédentes. Activité d’exploration 1 : Quelles écritures pour représenter une molécule ? Présentation Cette activité a pour but d’introduire le lien entre formule semi-développée et formule brute d’une molécule à partir de modèles moléculaires. C’est une activité documentaire qui permet : - de revenir sur les conditions de stabilité d’un atome (déjà abordées en classe de seconde) ; - d’étudier les notions de formule brute et formule semi-développée ; - d’élargir sur l’existence de molécules isomères avec la question de synthèse. Temps estimé Environ 50 minutes : ● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 minutes ; ● lecture des documents et réalisation des questions : 25 minutes ; ● synthèse des questions : 10 minutes ; ● réponse à la question de synthèse : 5 minutes ; ● retour sur la question de synthèse et réponse au problème : 5 minutes. Lien avec le programme ● Savoir écrire une molécule en formule brute et semi-développée. Compétences ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique Document sous licence libre Creative Commons 3 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Réponse détaillée 1. Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la structure du gaz noble le plus proche. Un atome étant électriquement neutre, il a le même nombre d’électrons que de protons (Z). Pour compléter sa couche électronique externe de manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2 électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons covalentes avec un autre atome. Atome étudié Carbone : C Oxygène : O Hydrogène : H Numéro atomique : Z Z=6 Z=8 Z=1 Configuration électronique 2 1s2 2s 2p2 2 1s2 2s 2p4 1s1 Ne : 1s2 2s2 2p6 Ne : 1s2 2s2 2p6 4 2 Structure du gaz noble le plus proche Nombre de liaisons covalentes à faire pour être stable He : 1s2 1 2. Voici les molécules du document 3 complétées et les formules brutes associées Document sous licence libre Creative Commons 4 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Synthèse On a deux formules semi-développées possibles pour la formule brute C2H6O : Des molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées différentes sont appelées isomères. Aide et éléments différenciants On peut faire travailler les élèves par groupe de 4 et attribuer à chaque élève du groupe une ou deux molécules à étudier plus précisément. On peut ainsi graduer les difficultés rencontrées en fonction de la capacité de l’élève. Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation Pour approfondir la notion de molécules isomères, rendez-vous sur sur : LLS.fr/PC1P152. Activité expérimentale 2 : Familles et molécules Présentation Cette activité numérique permet à l’aide d’animations, disponibles en ligne, et d’étiquettes, disponibles à la fin du livre du professeur, de faire trouver aux élèves les familles chimiques au programme de première (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, alcane). Les élèves seront amenés à trouver pour chaque famille chimique (hors alcane) : son groupe caractéristique et sa ou ses bande(s) caractéristique(s) en spectroscopie infrarouge (IR). Temps estimé Environ 50 minutes : ● allumer les ordinateurs et distribuer les étiquettes : 5 minutes ; ● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 minutes ; ● réponses aux questions à l’aide des étiquettes et des animations : 30 minutes ; ● bilan de l’activité (possibilité de le faire sous forme d’un tableau) : 10 minutes; ● possibilité de demander aux élèves de terminer le bilan sous forme de carte mentale à la maison après avoir donné rapidement les caractéristiques de chaque famille chimique. Lien avec le programme ● ● Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules organiques. Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associées aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique. Document sous licence libre Creative Commons 5 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques ● Identifier, des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge. Compétences ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique. ➔ Numérique : Utiliser les outils numériques. Réponse détaillée 1. Il y a cinq familles chimiques, chaque famille est composée de quatre molécules. Voici le tri des étiquettes par famille chimique : Document sous licence libre Creative Commons 6 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 2. En dehors des alcanes, les familles chimiques possèdent un groupe caractéristique. Voici le tableau récapitulatif de ceux-ci par famille : 3. Le rayonnement infrarouge correspond aux longueurs d’ondes au-dessus du domaine du visible, d’après le document 1, cela correspond à : soit en notation scientifique . 4. Ci-dessous la ou les bandes caractéristiques pour chaque famille chimique avec les valeurs de nombres d’ondes associées obtenues à l’aide du document 2 : Document sous licence libre Creative Commons 7 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Synthèse Document sous licence libre Creative Commons 8 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Aide et éléments différenciants Les élèves peuvent travailler en binôme ou par groupe de 4. Chaque personne du groupe peut trouver les caractéristiques (nom du groupe caractéristiques et bandes caractéristiques en IR) d’une famille chimique (parmi alcool, acide carboxylique, aldéhyde et cétone). La famille des alcanes peut être vue rapidement par l’ensemble du groupe. Si les élèves travaillent en binôme, chaque membre du binôme peut étudier deux familles chimiques en dehors des alcanes. On peut indiquer aux élèves de regarder les points communs et les différences des molécules pour le tri en famille, en précisant qu’il n’est pas nécessaire de compter tous les atomes. Molécules à distribuer (à retrouver en annexe 1) Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation On peut réutiliser les étiquettes pour retravailler les notions de formule brute et d’isomères. Pour voir quelques applications des radiations infrarouges, consulter la vidéo : LLS.fr/PC1P152. Activité expérimentale 3 : Un nom pour chaque molécule Présentation Cette activité expérimentale se base sur les mêmes étiquettes que l’activité 2, disponibles en annexe du livre du professeur. Le but, à l’aide des étiquettes et du logiciel Chemsketch, est de réussir à nommer au moins deux molécules de chaque famille chimique. Les élèves ont déjà appréhendé la notion de famille chimique et de groupe caractéristique (activité 2), et doivent maintenant apprendre à les nommer. Temps prévu Environ 80 minutes : ● allumer les ordinateurs et distribuer les étiquettes (les mêmes que pour l’activité 2) : 5 minutes ; ● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 minutes ; ● réponses aux questions à l’aide des étiquettes et du logiciel, penser à distribuer la fiche méthode vierge et les étiquettes quand les élèves commencent la question 3 : 60 minutes ; ● bilan de l’activité avec distribution de la fiche méthode corrigée sur la nomenclature des familles chimiques : 10 minutes ; ● possibilité de demander aux élèves de terminer le bilan sous forme de carte mentale à la maison. Document sous licence libre Creative Commons 9 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Lien avec le programme ● ● Savoir donner le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples possédant un seul groupe caractéristique et inversement. Utiliser des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules organiques. Compétences ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique ➔ Numérique : Utiliser les outils numériques Réponse détaillée 1. Document sous licence libre Creative Commons 10 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 2. Document sous licence libre Creative Commons 11 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 3. Synthèse Ci-dessous les formules brutes et semi-développées pour les molécules de méthane, méthanal et méthanol. La carte mentale de synthèse peut être celle fournie à la fin de la partie cours (p. 159). Document sous licence libre Creative Commons 12 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Aide et éléments différenciants Faire travailler les élèves en binôme ou par groupe de quatre peut les aider à mieux comprendre la logique de la nomenclature. Attribuer à chaque élève deux molécules différentes à nommer et lui demander de l’expliquer au(x) camarade(s) de son groupe. Penser à donner une fiche explicative du logiciel Chemsketch et vérifier au préalable que le logiciel est bien installé. Fiches élèves à distribuer (à retrouver en annexe 2, 3 et 4) Retrouver en annexe 2 les molécules à distribuer, en annexe 3 la fiche méthode à compléter et en annexe 4 les éléments de réponse pour compléter la fiche méthode à distribuer en élément de différenciation l’activité. Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation Possibilité de demander aux élèves de créer des cartes recto-verso avec la molécule en formule semi-développée d’un côté et le nom de l’autre. Puis, donner ces cartes à un autre groupe d’élèves pour qu’ils essaient de trouver le nom de la molécule à partir de la formule semi-développée ou inversement. Activité d’exploration 4 : Panique au laboratoire Présentation Cette activité permet de faire le bilan des différentes connaissances de ce chapitre. Avec un contexte concret, les élèves doivent réinvestir les notions étudiées dans les activités précédentes. Ils doivent, pour chaque étiquette, savoir faire le lien entre la modèle moléculaire, la formule semi-développée, le spectre infrarouge et le nom de la molécule. Temps prévu Environ 50 minutes : ● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 minutes ; ● réponses aux questions à l’aide des documents : 35 minutes ; ● bilan de l’activité et élargissement sur la RMN : 10 minutes. Lien avec le programme ● ● ● ● Savoir écrire une molécule en formule brute et semi-développée. Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques associées aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique. Savoir donner le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples possédant un seul groupe caractéristique et inversement. Identifier, des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge. Document sous licence libre Creative Commons 13 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Compétences ➔ APP : Extraire l’information utile sur des supports variés Réponse détaillée 1. 2. et 3. Ci-dessous les formules semi-développées des molécules des étiquettes avec les groupes caractéristiques entourés dans chacune d’elles : Document sous licence libre Creative Commons 14 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Le spectre infrarouge du flacon n° 1 possède une bande large d’absorption aux alentours de 3300 cm-1, cette bande est caractéristique de la liaison d’un alcool. Le flacon n° 1 contient donc un alcool, c’est donc l’éthanol. Le spectre infrarouge du flacon n° 2 possède une bande large d’absorption aux alentours de 3000 cm-1, cette bande est caractéristique de la liaison d’un acide carboxylique. De plus, sur le spectre on remarque une bande d’absorption aux environs de 1700 cm-1, cette bande est caractéristique de la liaison d’un acide carboxylique. Le spectre infrarouge du flacon n° 2 possède les deux bandes caractéristiques d’un acide carboxylique, il s’agit donc de l’acide éthanoïque. Le spectre infrarouge du flacon n° 3 possède une bande d’absorption aux alentours de 1700 cm-1, cette bande est caractéristique de la liaison d’un aldéhyde ou d’une cétone. De plus, on remarque qu’il n’y a pas de bande d’absorption vers 3000 cm-1 correspondant à une liaison . La molécule du flacon n° 3 qui est analysée possède donc seulement une liaison , c’est donc la 3-méthylbutanone qui fait partie de la famille des cétones. Synthèse La spectroscopie infrarouge permet d’identifier les liaisons principales et d’en déduire les groupes caractéristiques présents dans une molécule mais ne donne que très peu d’informations sur la localisation de ces liaisons. Il n’est pas possible de déterminer entièrement la structure d’une molécule par spectroscopie infrarouge. En chimie organique, on couple régulièrement les techniques de spectroscopie infrarouge et de RMN du proton pour déterminer la structure d’une molécule inconnue. Aide et éléments différenciants Faire travailler les élèves en binôme ou par groupe de quatre peut les aider à mieux comprendre la logique de l’activité. Cette activité peut être vue comme une activité de réinvestissement évaluée par groupe ou individuellement. Il est possible de créer un jeu de type « qui est-ce ? » où certains élèves ont les spectres infrarouges d’autres les formules semi-développées. Les élèves présentent mutuellement les caractéristiques du spectre infrarouge ou de la formule semi-développée qu’ils ont devant eux et le but est d’associer les paires spectre infrarouge/formule semi-développée. Fiche élèves à distribuer (à retrouver en annexe 5) Retrouver en annexe 5 les étiquettes à compléter. Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation Pour consulter une fiche métier sur les techniciens de laboratoire rendez-vous sur : LLS.fr/PC1P155. Document sous licence libre Creative Commons 15 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Cours Document sous licence libre Creative Commons 16 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Document sous licence libre Creative Commons 17 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Exercices QCM 1. Formules brute et semi-développée 1. L e modèle moléculaire suivant a pour formule brute : C. . En effet, la molécule possède 4 atomes de carbone C, 6 atomes d’hydrogène H et 3 atomes d’oxygène O. 2. La 3-méthylpentan-2-one a pour formule semi-développée : A. B. Ce sont les deux mêmes molécules qui peuvent être écrites dans un sens différent. 3. L a formule brute peut être : A. un aldéhyde. Seul l’aldéhyde ne possède qu’un atome d’oxygène. Un acide carboxylique en possède deux, un alcane n’en a pas. 2. Nomenclature 1. L a molécule suivante s’appelle : Document sous licence libre Creative Commons 18 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques A. 4-méthylpentan-2-ol. Attention le groupe hydroxyle doit porter le plus petit numéro, la numérotation du groupe méthyl est secondaire. 2. La molécule 3-éthylhexan-2-one est : C. une cétone. le nom de la molécule se termine par le suffixe -one, elle possède donc un groupement carbonyle et c’est une cétone. 3. Spectroscopie IR 1. B. Le spectre IR présente une bande de vibration caractéristique d’une liaison . C. C’est le spectre IR d’un acide carboxylique. Le spectre infrarouge possède une bande caractéristique de la liaison d’un -1 acide carboxylique vers 1 800 cm et une bande caractéristique de la liaison d’un -1 acide carboxylique vers 3 000 cm . C’est donc un acide carboxylique. 2. Le pic large caractéristique de la liaison montre que les molécules : B. sont à l’état liquide. C. ont établi des liaisons hydrogène. Une bande large vers 3 000 cm-1 correspond à la bande caractéristique d’une liaison liée par des liaisons hydrogène qui a lieu lorsque la molécule est à l’état liquide. À l’état gazeux, on aurait une bande fine. 4. Jeopardy Propositions de questions : a. Q uel groupe caractéristique possède un acide carboxylique ? b. Q uel est le nom de la molécule suivante ? Document sous licence libre Creative Commons 19 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Pour s’échauffer 5. Comprendre un modèle moléculaire 1. . 2. Il ne s’agit pas ici d’une chaîne ramifiée car la molécule ne possède qu’une chaîne carbonée, c’est donc une molécule linéaire. 3. La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait partie de la famille des alcools. 6. Formules semi-développées d’alcanes 7. Nommer des alcanes ◆ a . 2,4-diméthylpentane. b. 3-éthyl-3-méthylhexane. c. 2-méthylhexane. Document sous licence libre Creative Commons 20 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Pour commencer 8. Représenter des molécules en formule semi-développée ➔ RAI/MOD : Respecter les convention en chimie organique 9. Connaître les principales fonctions chimiques des molécules organiques ➔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours 1. a. L’alcool comporte un groupement hydroxyle. b. L’aldéhyde comporte un groupement carbonyle en fin de chaîne carbonée. c. La cétone comporte un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée. 2. Formule semi-développée de l’acide 3-méthylpentanoïque : 10. Associer une molécule à sa formule brute ➔ RAI/MOD : Respecter les convention en chimie organique 1. A ./a. ; B./d. ; C./c. et D./b. 2. Ci-dessous les formules semi-développées des molécules avec les groupes caractéristiques entourés dans chacune d’elles : Document sous licence libre Creative Commons 21 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 11. Chercher l’erreur ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique 1. et 2. a. Acide 3-méthylpentanoïque. b. Butanone. Le carbonyle est forcément sur le carbone numéro 2. c. Propanal. C’est un aldéhyde et non une cétone car le groupe carbonyle est en début de chaîne carbonée. d. 3-méthylpentan-2-ol. Document sous licence libre Creative Commons 22 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 12. Nomenclature ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique ◆ Pour écrire la formule semi-développée d’une molécule, on commence par regarder la partie alcane dans le nom de la molécule (ex : pentan = 5 carbones) et on écrit le nombre d’éléments carbone correspondants. Puis, on regarde si la molécule possède une terminaison particulière -ol : alcool (groupement )/-al : aldéhyde (groupement sur le premier carbone) / -one : cétone (groupement dans la chaîne carbonée) / acide puis -oïque : acide carboxylique (groupement sur le premier carbone). On numérote la chaîne carbonée et on positionne le groupement caractéristique au numéro de carbone indiqué dans le nom de la molécule. Puis, on ajoute les ramifications alkyl en faisant attention aux numéros attribués à chacune. Enfin, on complète la formule semi-développée avec des hydrogènes en respectant les règles de stabilité de chaque atome. La molécule possède un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée, elle fait donc partie de la famille des cétones. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -one. La molécule possède un groupement carboxyle, elle fait donc partie de la famille des acides carboxyliques. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -oïque et commence par le mot acide. Remarque : dans un acide carboxylique, le carbone du carboxyle est toujours le numéro 1. La molécule possède un groupement carbonyle en début de chaîne carbonée, elle fait donc partie de la famille des adéhydes. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -al. Remarque : dans un aldéhyde, le carbone du carbonyle est toujours le numéro 1. Document sous licence libre Creative Commons 23 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait donc partie de la famille des alcools. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ol. La molécule possède un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée, elle fait donc partie de la famille des cétones. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -one. Remarque : quand une molécule possède deux fois un groupement méthyl on le signifie par : diméthyl. La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait donc partie de la famille des alcools. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ol. Remarque : quand une molécule possède deux fois un groupement méthyl on le signifie par : diméthyl. La molécule ne possède pas de groupement caractéristique, elle fait donc partie de la famille des alcanes. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ane. Document sous licence libre Creative Commons 24 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Remarque : quand une molécule possède un groupement alkyl à 3 carbones, on l’appelle propyl. La molécule ne possède pas de groupement caractéristique, elle fait donc partie de la famille des alcanes. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ane. Remarque : quand une molécule possède trois fois un groupement méthyl on le signifie par : triméthyl. Différenciation Savoir-faire : Connaître et savoir identifier les groupes caractéristiques d’une molécule. Dans ces trois exercices le but est de retravailler les notions de formule brute, formule semi-développée, nomenclature et spectres IR à l’aide d’informations de plus en plus difficiles à analyser. 13. Qui suis-je ? ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique Objectif : Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée avec pour informations son groupe, un alcool, et des formules semi-développées proposées. 1. La molécule recherchée est un alcool, elle possède donc un groupement hydroxyle . La seule molécule qui possède un groupement hydroxyle est la molécule c. La molécule a. possède un groupement carbonyle en début de chaîne, c’est un aldéhyde, la molécule b . possède un groupement carboxyle, c’est un acide carboxylique. 2. La formule brute de la molécule c. est : nom sont donnés ci-dessous : . Sa formule semi-développée et son Document sous licence libre Creative Commons 25 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 3. La molécule étudiée est un alcool à l’état liquide, on observe donc sur son spectre infrarouge une large bande d’absorption vers 3 200-3 400 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un alcool lié. 14. Qui suis-je ? ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique Objectif : Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée avec pour informations son groupe, une cétone, et des modèles moléculaires proposés. 1. La molécule recherchée est une cétone, elle possède donc un groupement carbonyle , dans la chaîne, c’est donc la molécule c. 2. La formule brute de la molécule c. est : nom sont donnés ci-dessous : . Sa formule semi-développée et son 3. La molécule a. possède un groupement carboxyle, c’est un acide carboxylique, la molécule b . possède un groupement hydroxyle, c’est un alcool. 4. La molécule étudiée est une cétone, elle possède donc sur son spectre infrarouge une bande fine d’absorption vers 1 650-1 730 cm-1, caractéristique d’une liaison du carbonyle d’une cétone. 15. Qui suis-je ? ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique Document sous licence libre Creative Commons 26 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Objectif : Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée avec pour informations le spectre infrarouge de la molécule, des modèles moléculaires et formules semi-développées de molécules proposées. 1. Sur le spectre infrarouge de la molécule étudiée, on observe une bande d’absorption vers 3 500 cm-1 ; cette bande est caractéristique d’un groupement hydroxyle d’un alcool. La molécule recherchée est donc un alcool, c’est donc la molécule b. 2. La formule brute de la molécule b. est : nom sont donnés ci-dessous : . Sa formule semi-développée et son Pour s’entraîner 16. Mise en application ➔ APP : Savoir extraire l’information sur des supports variés 1. Pour une molécule d’acide carboxylique le carbone n° 1 est toujours celui du groupement carboxyle. De plus, le terme diméthyl signifie que l’on deux groupements méthyl dans la molécule, les n° 2 et 3 précisent les positions de ces groupements sur la chaîne carbonée. 2. Le spectre infrarouge de la molécule d’acide carboxylique aura une bande large vers 2 500-3 200 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un carboxyle et une bande vers 1 680-1 710 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un carboxyle. Document sous licence libre Creative Commons 27 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 17. Trop ou pas assez de liaisons? ➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours 1. U n atome étant électriquement neutre, il a le même nombre d’électrons que de protons (Z). Atome étudié Carbone : C Oxygène : O Hydrogène : H Numéro atomique : Z Z=6 Z=8 Z=1 Configuration électronique 2 1s2 2s 2p2 2 1s2 2s 2p4 1s1 2. Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la structure du gaz noble le plus proche. Pour compléter sa couche électronique externe de manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2 électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons covalentes avec un autre atome. Atome étudié Carbone : C Oxygène : O Hydrogène : H Structure du gaz noble le plus proche Ne : 1s2 2s2 2p6 Ne : 1s2 2s2 2p6 He : 1s2 Nombre de liaisons covalentes à faire pour être stable 4 2 1 3. Pour corriger les formules semi-développées, il faut vérifier que chaque atome est stable, c’est-à-dire qu’il fait le bon nombre de liaisons covalentes. En respectant le nombre de liaisons covalentes trouvées précédemment pour chaque atome, on a donc : 18. Formule d’un alcane inconnu ➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours 1. L a formule générale d’un alcane est . Document sous licence libre Creative Commons 28 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 2. L’alcane A a une masse molaire savoir la formule brute de cet alcane inconnu. Or, , on cherche la valeur de n pour et avec . on trouve donc : et alors La formule brute de l’alcane inconnu A est donc avec . : 3. e t 4. Les deux molécules possibles avec la formule brute . sont : 19. L a molécule de vanilline en QCM ➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours a. F aux : la vanilline ne contient pas de fonction cétone. Elle comporte un groupement carbonyle en début de chaîne carbonée, c’est donc un aldéhyde. b. V rai : la molécule de vanilline possède un cycle carboné de 6 atomes. c. V rai : la vanilline possède un groupement hydroxyle lié qui possède une bande large d’absorption vers 3 500 cm-1 sur son spectre infrarouge. d. F aux : la formule brute de la vanilline est : 20. Synthèse de l’ibuprofène ➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés ◆ L’isobutylbenzène ne possède pas de groupement carboxyle ( ) contrairement à l’ibuprofène. Pour vérifier si Gabriel a réussi à synthétiser l’ibuprofène, il faut donc regarder si les bandes caractéristiques du groupement carboxyle sont présentes dans le spectre infrarouge de la molécule obtenue après réaction. Sur le spectre infrarouge de la molécule étudiée par Gabriel, on observe une bande vers 1 700 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un carboxyle et une bande vers 3 000 -1 cm , caractéristique d’une liaison d’un carboxyle. Le spectre infrarouge étudié possède donc les deux bandes caractéristiques d’un groupement carboxyle, la molécule est donc un acide carboxylique. Gabriel a donc bien synthétisé l’ibuprofène. Document sous licence libre Creative Commons 29 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 21. Un acide aminé : la glutamine ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique 1. Voici les formules semi-développées et groupements caractéristiques pour les molécules d’acide glutamique et de glutamine : 2. Le nom officiel de la molécule de glutamine est l’acide 2-amino-5-amidopentanoïque, ce qui signifie que le groupement caractéristique prioritaire de cette molécule est le groupement carboxyle ( ). 3. Pour justifier que le spectre infrarouge fourni est celui de la glutamine, on peut dire qu’on observe : - une bande moyenne vers 3 100 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un amine ou d’un amide ; - une bande forte vers 1 700 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un acide carboxylique ; - une bande large vers 2 500-3 000 cm-1, caractéristique d’une liaison d’un acide carboxylique. La glutamine possède deux groupements carboxyle et un groupement amine qui se retrouvent bien sur le spectre infrarouge étudié. 22. Copie d’élève à commenter 1. L a molécule de vitamine C possède 4 groupements hydroxyle ( Sa formule b rute est . ). 2. Le spectre infrarouge de la molécule d’acide ascorbique a des bandes caractéristiques correspondant aux liaisons d’un alcool vers 3 200 c m-1. 3. L a formule semi-développée de l’acide ascorbique est : Document sous licence libre Creative Commons 30 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 4. L e nom de la molécule a est le 4-méthylpentanone. 5. L e nom de la molécule b est l’acide 2-méthylbutanoïque. 23. Les dangers de la cigarette ➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés 1. La molécule 1 de l’affiche s’appelle l’acétone, elle fait donc partie de la famille des cétones (suffixe -one). Elle correspond donc à la molécule c. qui possède un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée. La molécule 3 de l’affiche s’appelle le formaldéhyde, elle fait donc partie de la famille des aldéhydes. Elle correspond donc à la molécule b. qui possède un groupement carbonyle en début de chaîne carbonée. La molécule 5 de l’affiche s’appelle le xylène, on précise que c’est un hydrocarbure, elle fait donc partie de la famille des alcanes. Elle correspond donc à la molécule a. qui possède seulement des atomes de carbone et d’hydrogène. 2. 3. Seules les molécules de méthanol, méthanal et d’acétone ont un groupement caractéristique. Document sous licence libre Creative Commons 31 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 4. L’autre nom du formaldéhyde est le méthanal, et par ailleurs l’acétone peut aussi s’appeler propanone. 5. Pour différencier le formaldéhyde et le xylène sur un spectre infrarouge, il faut regarder s’il y a ou non une bande caractéristique des liaisons d’aldéhyde vers 1 650-1 730 -1 cm . En effet, cette bande serait présente sur le spectre du formaldéhyde (qui fait partie de la famille des aldéhydes) et absente sur celui du xylène. 24. Liquide ou gaz ? ➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés 1. L a formule brute du paracétamol est et sa formule semi-développée est : 2. La molécule de paracétamol possède un groupement hydroxyle et un groupement amide. 3. Le paracétamol s’appelle aussi l’acétyl-para-amino-phénol car il présente un groupement hydroxyle sur un cycle carboné de 6 atomes appelé alors phénol. De plus, il possède un groupement amide relié à un méthyl ( ) que l’on appelle acétyl-amino. Enfin, le préfixe para signifie que les 2 groupements sont positionnés l’un en face de l’autre sur le cycle carboné de 6 atomes. 4. Sur le spectre infrarouge du paracétamol on retrouve 5 pics particuliers qui correspondent : a. Vers 3 600 cm-1 : bande fine caractéristique de la liaison libre d’un alcool (en phase gaz). b. et c. Vers 3 400 cm-1 et 3 100 cm-1 : bandes caractéristiques de la liaison d’un amide. d. Vers 1 700 cm-1 : bande forte caractéristique de la liaison d’un amide. -1 e. Vers 1 500 cm : bande forte caractéristique de la liaison d’un amide. Document sous licence libre Creative Commons 32 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 5. Le paracétamol en phase liquide aurait sa liaison liée par des interactions de type liaison hydrogène. On observerait alors une bande large et non plus fine vers 3 600 cm-1, caractéristique d’une liaison liée. Pour aller plus loin 25. La caféine dans les médicaments ➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours 1. Pour réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM), on a besoin d’une cuve de chromatographie remplie d’environ 1 cm d’éluant (liquide) que l’on ferme : ● on prend une plaque de CCM (plaque de silice recouverte d’aluminium) et l’on trace une ligne de dépôt ; ● on effectue les 3 dépôts de produit (1. caféine pure, 2. actron, 3. percutaféine) à l’aide de capillaires ; ● on plonge la plaque dans l’éluant et on ferme la cuve. On laisse l’éluant monter sur la plaque CCM ; ● on arrête l’élution en retirant la plaque quand l’éluant arrive à environ 1 cm du bord supérieur ; ● on trace le trait de front de l’éluant avec un crayon à papier, on fait sécher la plaque CCM à l’air libre et on révèle les tâches sous une lampe UV. 2. En bas : ligne de dépôt et en haut : front de l’éluant. 3. On révèle les tâches sous une lampe UV car ce sont des produits qui n’absorbent pas la lumière dans le domaine du visible. Ils sont donc incolores dans le domaine du visible. 4. Oui, le comprimé d’actron et la pommade contiennent tous les deux de la caféine car ils possèdent tous les deux une tâche à la même hauteur que la caféine pure sur la chromatographie sur couche mince. 5. La formule brute de la molécule de caféine est semi-développée est : et sa formule Document sous licence libre Creative Commons 33 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques 26. La découverte de l’urée ➔ APP : Savoir extraire l’information utile dans un texte ➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique 1. Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la structure du gaz noble le plus proche. Un atome étant électriquement neutre, il a le même nombre d’électrons que de protons (Z). Pour compléter sa couche électronique externe de manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2 électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons covalentes avec un autre atome. Atome étudié Carbone : C Azote : N Oxygène : O Hydrogène : H Numéro atomique : Z Z=6 Z=7 Z=8 Z=1 1s2 2s2 2p2 2 1s2 2s 2p3 2 1s2 2s 2p4 Structure du gaz noble le plus proche Ne : 1s2 2s2 2p6 Ne : 1s2 2s2 2p6 Ne : 1s2 2s2 2p6 He : 1s2 Nombre de liaisons covalentes à faire pour être stable 4 3 2 1 Configuration électronique 1s1 2. 3. La formule brute de l’urée est . 4. L’urée possède deux groupes caractéristique : un groupe amide et un groupe amine. Document sous licence libre Creative Commons 34 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Problème et tâches complexes 27. Quelle formule pour quelle molécule ? ➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés On doit attribuer aux 6 molécules représentées leur nom et on dispose de six noms de molécules : - l’acétylleucine : possède un groupement carboxyle et groupement amide ; - l’eugénol : d’après le spectre infrarouge de cette molécule on remarque qu’elle possède un groupement hydroxyle (bande large caractéristique de la liaison vers 3 500 cm-1) ; - l’acide acétylsalicylique : possède un groupement carboxyle (comme l’acide salicylique) et un groupement ester ; - l’acide salicylique : possède un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle (comme l’acide lactique), c’est pas une molécule cyclique ; - la benzocaïne : possède un groupement amine et un groupement ester ; - l’acide lactique : possède un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle (comme l’acide salicylique), ce n’est pas une molécule cyclique. En prenant en compte toutes ces informations, on trouve donc : Molécule 1 : acétylleucine/ molécule 2 : acide acétylsalicylique/ molécule 3 : eugénol/ molécule 4 : a cide lactique/ molécule 5 : acide salicylique/ molécule 6 : b enzocaïne. Document sous licence libre Creative Commons 35 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Retour sur l’ouverture du chapitre 28. Comment peut-on détecter la présence d’alcool par infrarouge ? ➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés 1. Les nombres d’ondes correspondant aux longueurs d’ondes de réglage de l’éthylomètre sont : avec avec d’où d’où et . 2. Les réglages de l’éthylomètre sont bien choisis car la plage de nombre d’ondes balayée permet de détecter un pic fin vers 3 200 cm-1, caractéristique de la liaison de l’alcool en phase gazeuse. Document sous licence libre Creative Commons 36 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Travailler autrement : Classe inversée Ce Travailler autrement est l’occasion de mettre en œuvre un travail de classe inversée sur ce chapitre. Plusieurs capsules vidéos à visionner par les élèves constituent le support principal de ce travail. Le travail de classe inversée peut se faire au choix sur seulement une partie de la page ou son intégralité. La dernière partie de la page consiste en la rédaction d’une courte synthèse par les élèves, sur différents types de supports suggérés ou choisis par le professeur, avec l’objectif d’amorcer le travail d’appropriation des notions principales. Les animations sont disponibles sur le site de lelivrescolaire.fr (LLS.fr/PC1fonctionsorganiques et LLS.fr/PC1spectreIR) et la vidéo consultable également sur LLS.fr/PC1P169. Le but de cette activité est de préparer le cours en s’appropriant les notions principales ainsi que le vocabulaire inhérents aux fonctions organiques en chimie. La restitution est envisagée comme une fiche méthodologique afin de permettre aux élèves d’effectuer un travail réflexif et d'appropriation. A. La structure des molécules organiques Document sous licence libre Creative Commons 37 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques B. Identifier les molécules organiques La lecture de la partie 3 du cours permet de faire le lien entre les groupes caractéristiques des molécules et la forme de leur spectre IR. L’utilisation de l’animation est très simple et intuitive et permet facilement d’identifier les différents groupes à partir de spectre IR. C. Synthèse Exemple de fiche sur l’exemple des alcools Les principaux groupes caractéristiques Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Alcool Reconnaître un groupe caractéristique Son spectre infrarouge : Quelle partie du spectre infrarouge est différent du spectre infrarouge d’un alcane ? spectre IR d’un l’alcane spectre IR de la molécule Il y a une bande large et intense (qui descend beaucoup) entre 3200 et 3600 cm_1 À quel groupe caractéristique correspond cette bande du spectre IR dans les tables ? Cette bande est caractéristique de la liaison -OH due à l’établissement de liaisons hydrogènes. Quel est le nom du groupe caractéristique ? Le nom du groupe caractéristique est hydroxyle. Document sous licence libre Creative Commons 38 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques À quelle famille appartient-il ? La famille des alcools. Exemple d’alcool Le propan-1-ol. Quelle est la formule développée de l’exemple ? Quelle est la formule semi-développée de l’exemple ? Document sous licence libre Creative Commons 39 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexes Annexe 1 : Activité 2 - Molécules à distribuer Document sous licence libre Creative Commons 40 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexe 2 : Activité 3 - Molécules à distribuer Document sous licence libre Creative Commons 41 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexe 3 : Activité 3 - Fiche méthode à distribuer Document sous licence libre Creative Commons 42 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexe 4 : Activité 3 - Étiquettes à distribuer en aide Document sous licence libre Creative Commons 43 Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques Annexe 5 : Activité 4 - Étiquettes à compléter Document sous licence libre Creative Commons 44
