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Approche des familles chimiques

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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Chapitre 8 : Structure des entités
organiques
Présentation
Ce chapitre vise à donner des notions de chaînes carbonées, groupes caractéristiques,
familles de composés et les spectres IR associés. En terme de nomenclature, les élèves de
première doivent uniquement savoir faire le lien entre le nom et la formule semi-développée
de molécules comportant un seul groupe caractéristique.
Ces notions sont abordées dans ce chapitre sous forme d’approches concrètes et
contextualisées conformément aux programmes officiels.
Place dans la progression
Ce chapitre est une première approche des familles chimiques et des principales règles de
nomenclature en chimie organique. Il est pertinent de traiter ce chapitre avant le chapitre 9,
“Synthèse d’espèces chimiques organiques”.
Les prérequis du chapitre 8 ont été vus en seconde. En conséquence, il peut être traité tôt
dans l’année. Cependant, il paraît judicieux de respecter l’ordre chronologique du
programme officiel dans la partie chimie afin de remobiliser à l’occasion certaines notions
déjà vues (interactions entre entités, énergies de liaison, bilans de matière).
Les deux propositions de progressions proposées dans le fascicule de présentation à
destination des professeurs respectent donc cette logique.
Présentation
1
Place dans la progression
1
Activités
3
Activité d’exploration 1 : Quelles écritures pour représenter une molécule ?
3
Présentation
3
Temps estimé
3
Lien avec le programme
3
Compétences
3
Réponse détaillée
4
Aide et éléments différenciants
5
Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation
5
Activité expérimentale 2 : Familles et molécules
5
Présentation
5
Temps estimé
5
Lien avec le programme
5
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1
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Compétences
6
Réponse détaillée
6
Aide et éléments différenciants
9
Molécules à distribuer (à retrouver en annexe 1)
9
Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation
9
Activité expérimentale 3 : Un nom pour chaque molécule
9
Présentation
9
Temps prévu
9
Lien avec le programme
10
Compétences
10
Réponse détaillée
10
Aide et éléments différenciants
13
Fiches élèves à distribuer (à retrouver en annexe 2, 3 et 4)
13
Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation
13
Activité d’exploration 4 : Panique au laboratoire
13
Présentation
13
Temps prévu
13
Lien avec le programme
13
Compétences
14
Réponse détaillée
14
Aide et éléments différenciants
15
Fiche élèves à distribuer (à retrouver en annexe 5)
15
Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation
15
Cours
15
Exercices
18
QCM
18
Pour s’échauffer
20
Pour commencer
21
Différenciation
25
Pour s’entraîner
27
Pour aller plus loin
33
Problème et tâches complexes
35
Retour sur l’ouverture du chapitre
36
Travailler autrement : Classe inversée
37
A. La structure des molécules organiques
37
B. Identifier les molécules organiques
38
C. Synthèse
38
Annexes
40
Annexe 1 : Activité 2 - Molécules à distribuer
40
Annexe 2 : Activité 3 - Molécules à distribuer
41
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2
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexe 3 : Activité 3 - Fiche méthode à distribuer
42
Annexe 4 : Activité 3 - Étiquettes à distribuer en aide
43
Annexe 5 : Activité 4 - Étiquettes à compléter
44
Activités
Les trois premières activités ont été élaborées de manière à faire émerger toutes les notions
essentielles de ce chapitre en les mobilisant dans une démarche active. Le but est de faire
travailler les élèves avec le plus d’autonomie possible grâce à des jeux d’étiquettes, des
animations et des logiciels. La quatrième activité permet de faire la synthèse des différentes
notions et de tester la capacité des élèves à réinvestir ce qui a été abordé dans les activités
précédentes.
Activité d’exploration 1 : Quelles écritures pour représenter une
molécule ?
Présentation
Cette activité a pour but d’introduire le lien entre formule semi-développée et formule brute
d’une molécule à partir de modèles moléculaires.
C’est une activité documentaire qui permet :
- de revenir sur les conditions de stabilité d’un atome (déjà abordées en classe de
seconde) ;
- d’étudier les notions de formule brute et formule semi-développée ;
- d’élargir sur l’existence de molécules isomères avec la question de synthèse.
Temps estimé
Environ 50 minutes :
● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 ​minutes​ ;
● lecture des documents et réalisation des questions : 25 ​minutes​ ;
● synthèse des questions : 10 ​minutes​ ;
● réponse à la question de synthèse : 5 ​minutes​ ;
● retour sur la question de synthèse et réponse au problème : 5 ​minutes​.
Lien avec le programme
●
Savoir écrire une molécule en formule brute et semi-développée.
Compétences
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
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3
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Réponse détaillée
1. Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la
structure du gaz noble le plus proche. Un atome étant électriquement neutre, il a le même
nombre d’électrons que de protons (Z). Pour compléter sa couche électronique externe de
manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres
atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2
électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons
covalentes avec un autre atome.
Atome étudié
Carbone : C
Oxygène : O
Hydrogène : H
Numéro atomique : Z
Z=6
Z=8
Z=1
Configuration
électronique
​
2​
1s​2 2s​
2p​2
​
2​
1s​2 2s​
2p​4
1s​1
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
4
2
Structure du gaz
noble le plus proche
Nombre de liaisons
covalentes à faire
pour être stable
He : 1s​2
1
2.​ Voici les molécules du document 3 complétées et les formules brutes associées
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4
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Synthèse
On a deux formules semi-développées possibles pour la formule brute C​2​H​6​O :
Des molécules qui ont la même formule brute mais des formules semi-développées
différentes sont appelées isomères.
Aide et éléments différenciants
On peut faire travailler les élèves par groupe de 4 et attribuer à chaque élève du groupe une
ou deux molécules à étudier plus précisément. On peut ainsi graduer les difficultés
rencontrées en fonction de la capacité de l’élève.
Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation
Pour approfondir la notion de molécules isomères, rendez-vous sur sur : LLS.fr/PC1P152.
Activité expérimentale 2 : Familles et molécules
Présentation
Cette activité numérique permet à l’aide d’animations, disponibles en ligne, et d’étiquettes,
disponibles à la fin du livre du professeur, de faire trouver aux élèves les familles chimiques
au programme de première (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, alcane). Les
élèves seront amenés à trouver pour chaque famille chimique (hors alcane) : son groupe
caractéristique et sa ou ses bande(s) caractéristique(s) en spectroscopie infrarouge (IR).
Temps estimé
Environ 50 minutes :
● allumer les ordinateurs et distribuer les étiquettes : 5 ​minutes​ ;
● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 ​minutes​ ;
● réponses aux questions à l’aide des étiquettes et des animations : 30 ​minutes​ ;
● bilan de l’activité (possibilité de le faire sous forme d’un tableau) : 10 ​minutes​;
● possibilité de demander aux élèves de terminer le bilan sous forme de carte mentale
à la maison après avoir donné rapidement les caractéristiques de chaque famille
chimique.
Lien avec le programme
●
●
Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de
molécules organiques.
Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques
associées aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique.
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5
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
●
Identifier, des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge.
Compétences
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique.
➔ Numérique : Utiliser les outils numériques.
Réponse détaillée
1.​ Il y a cinq familles chimiques, chaque famille est composée de quatre molécules. Voici le
tri des étiquettes par famille chimique :
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6
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
2.​ En dehors des alcanes, les familles chimiques possèdent un groupe caractéristique. Voici
le tableau récapitulatif de ceux-ci par famille :
3.​ Le rayonnement infrarouge correspond aux longueurs d’ondes au-dessus du domaine du
visible, d’après le document 1, cela correspond à :
soit en notation scientifique
.
4. ​Ci-dessous la ou les bandes caractéristiques pour chaque famille chimique avec les
valeurs de nombres d’ondes associées obtenues à l’aide du document 2 :
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7
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Synthèse
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8
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Aide et éléments différenciants
Les élèves peuvent travailler en binôme ou par groupe de 4. Chaque personne du groupe
peut trouver les caractéristiques (nom du groupe caractéristiques et bandes caractéristiques
en IR) d’une famille chimique (parmi alcool, acide carboxylique, aldéhyde et cétone). La
famille des alcanes peut être vue rapidement par l’ensemble du groupe.
Si les élèves travaillent en binôme, chaque membre du binôme peut étudier deux familles
chimiques en dehors des alcanes.
On peut indiquer aux élèves de regarder les points communs et les différences des
molécules pour le tri en famille, en précisant qu’il n’est pas nécessaire de compter tous les
atomes.
Molécules à distribuer (à retrouver en annexe 1)
Ressources supplémentaire et pistes d’exploitation
On peut réutiliser les étiquettes pour retravailler les notions de formule brute et d’isomères.
Pour voir quelques applications des radiations infrarouges, consulter la vidéo :
LLS.fr/PC1P152.
Activité expérimentale 3 : Un nom pour chaque molécule
Présentation
Cette activité expérimentale se base sur les mêmes étiquettes que l’activité 2, disponibles
en annexe du livre du professeur. Le but, à l’aide des étiquettes et du logiciel Chemsketch,
est de réussir à nommer au moins deux molécules de chaque famille chimique. Les élèves
ont déjà appréhendé la notion de famille chimique et de groupe caractéristique (activité 2), et
doivent maintenant apprendre à les nommer.
Temps prévu
Environ 80 minutes :
● allumer les ordinateurs et distribuer les étiquettes (les mêmes que pour l’activité 2) :
5 ​minutes​ ;
● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 ​minutes​ ;
● réponses aux questions à l’aide des étiquettes et du logiciel, penser à distribuer la
fiche méthode vierge et les étiquettes quand les élèves commencent la question 3 :
60 ​minutes​ ;
● bilan de l’activité avec distribution de la fiche méthode corrigée sur la nomenclature
des familles chimiques : 10 ​minutes​ ;
● possibilité de demander aux élèves de terminer le bilan sous forme de carte mentale
à la maison.
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9
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Lien avec le programme
●
●
Savoir donner le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples
possédant un seul groupe caractéristique et inversement.
Utiliser des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules organiques.
Compétences
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
➔ Numérique : Utiliser les outils numériques
Réponse détaillée
1.
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10
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
2.
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11
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
3.
Synthèse
Ci-dessous les formules brutes et semi-développées pour les molécules de méthane,
méthanal et méthanol.
La carte mentale de synthèse peut être celle fournie à la fin de la partie cours (p. 159).
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12
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Aide et éléments différenciants
Faire travailler les élèves en binôme ou par groupe de quatre peut les aider à mieux
comprendre la logique de la nomenclature. Attribuer à chaque élève deux molécules
différentes à nommer et lui demander de l’expliquer au(x) camarade(s) de son groupe.
Penser à donner une fiche explicative du logiciel ​Chemsketch et vérifier au préalable que le
logiciel est bien installé.
Fiches élèves à distribuer (à retrouver en annexe 2, 3 et 4)
Retrouver en annexe 2 les molécules à distribuer, en annexe 3 la fiche méthode à compléter
et en annexe 4 les éléments de réponse pour compléter la fiche méthode à distribuer en
élément de différenciation l’activité.
Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation
Possibilité de demander aux élèves de créer des cartes recto-verso avec la molécule en
formule semi-développée d’un côté et le nom de l’autre. Puis, donner ces cartes à un autre
groupe d’élèves pour qu’ils essaient de trouver le nom de la molécule à partir de la formule
semi-développée ou inversement.
Activité d’exploration 4 : Panique au laboratoire
Présentation
Cette activité permet de faire le bilan des différentes connaissances de ce chapitre. Avec un
contexte concret, les élèves doivent réinvestir les notions étudiées dans les activités
précédentes. Ils doivent, pour chaque étiquette, savoir faire le lien entre la modèle
moléculaire, la formule semi-développée, le spectre infrarouge et le nom de la molécule.
Temps prévu
Environ 50 minutes :
● présentation du contexte et appropriation du problème : 5 minutes ;
● réponses aux questions à l’aide des documents : 35 minutes ;
● bilan de l’activité et élargissement sur la RMN : 10 minutes.
Lien avec le programme
●
●
●
●
Savoir écrire une molécule en formule brute et semi-développée.
Identifier, à partir d’une formule semi-développée, les groupes caractéristiques
associées aux familles de composés : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique.
Savoir donner le nom associé à la formule semi-développée de molécules simples
possédant un seul groupe caractéristique et inversement.
Identifier, des groupes caractéristiques par spectroscopie infrarouge.
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13
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Compétences
➔ APP : Extraire l’information utile sur des supports variés
Réponse détaillée
1.
2. et ​3. Ci-dessous les formules semi-développées des molécules des étiquettes avec les
groupes caractéristiques entourés dans chacune d’elles :
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14
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Le spectre infrarouge du flacon n° 1 possède une bande large d’absorption aux alentours de
3300 cm​-1​, cette bande est caractéristique de la liaison
d’un alcool. Le flacon n° 1
contient donc un alcool, c’est donc l’éthanol.
Le spectre infrarouge du flacon n° 2 possède une bande large d’absorption aux alentours de
3000 cm​-1​, cette bande est caractéristique de la liaison
d’un acide carboxylique. De
plus, sur le spectre on remarque une bande d’absorption aux environs de 1700 cm​-1​, cette
bande est caractéristique de la liaison
d’un acide carboxylique. Le spectre infrarouge
du flacon n° 2 possède les deux bandes caractéristiques d’un acide carboxylique, il s’agit
donc de l’acide éthanoïque.
Le spectre infrarouge du flacon n° 3 possède une bande d’absorption aux alentours de 1700
cm​-1​, cette bande est caractéristique de la liaison
d’un aldéhyde ou d’une cétone. De
plus, on remarque qu’il n’y a pas de bande d’absorption vers 3000 cm​-1 ​correspondant à une
liaison
. La molécule du flacon n° 3 qui est analysée possède donc seulement une
liaison
, c’est donc la 3-méthylbutanone qui fait partie de la famille des cétones.
Synthèse
La spectroscopie infrarouge permet d’identifier les liaisons principales et d’en déduire les
groupes caractéristiques présents dans une molécule mais ne donne que très peu
d’informations sur la localisation de ces liaisons. Il n’est pas possible de déterminer
entièrement la structure d’une molécule par spectroscopie infrarouge. En chimie organique,
on couple régulièrement les techniques de spectroscopie infrarouge et de RMN du proton
pour déterminer la structure d’une molécule inconnue.
Aide et éléments différenciants
Faire travailler les élèves en binôme ou par groupe de quatre peut les aider à mieux
comprendre la logique de l’activité. Cette activité peut être vue comme une activité de
réinvestissement évaluée par groupe ou individuellement.
Il est possible de créer un jeu de type « qui est-ce ? » où certains élèves ont les spectres
infrarouges d’autres les formules semi-développées. Les élèves présentent mutuellement
les caractéristiques du spectre infrarouge ou de la formule semi-développée qu’ils ont
devant eux et le but est d’associer les paires spectre infrarouge/formule semi-développée.
Fiche élèves à distribuer (à retrouver en annexe 5)
Retrouver en annexe 5 les étiquettes à compléter.
Ressources supplémentaires et pistes d’exploitation
Pour consulter une fiche métier sur les techniciens de laboratoire rendez-vous sur :
LLS.fr/PC1P155.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Cours
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17
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Exercices
QCM
1. Formules brute et semi-développée
1. L​ e modèle moléculaire suivant a pour formule brute :
C.
. En effet, la molécule possède 4 atomes de carbone C, 6 atomes
d’hydrogène H et 3 atomes d’oxygène O.
2. ​La 3-méthylpentan-2-one a pour formule semi-développée :
A.
B.​
Ce sont les deux mêmes molécules qui peuvent être écrites dans un sens différent.
3. L​ a formule brute
peut être :
A. un aldéhyde. Seul l’aldéhyde ne possède qu’un atome d’oxygène. Un acide
carboxylique en possède deux, un alcane n’en a pas.
2. Nomenclature
1. L​ a molécule suivante s’appelle :
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18
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
A. ​4-méthylpentan-2-ol. Attention le groupe hydroxyle doit porter le plus petit
numéro, la numérotation du groupe méthyl est secondaire.
2. ​La molécule 3-éthylhexan-2-one est :
C. une cétone. le nom de la molécule se termine par le suffixe -one, elle possède
donc un groupement carbonyle et c’est une cétone.
3. Spectroscopie IR
1.
B. ​Le spectre IR présente une bande de vibration caractéristique d’une liaison
.
C. ​C’est le spectre IR d’un acide carboxylique.
Le spectre infrarouge possède une bande caractéristique de la liaison
d’un
-1
acide carboxylique vers 1 800 cm​ et une bande caractéristique de la liaison
d’un
-1​
acide carboxylique vers 3 000 cm​ . C’est donc un acide carboxylique.
2. ​Le pic large caractéristique de la liaison
montre que les molécules :
B. ​sont à l’état liquide.
C.​ ont établi des liaisons hydrogène.
Une bande large vers 3 000 cm​-1 ​correspond à la bande caractéristique d’une
liaison
liée par des liaisons hydrogène qui a lieu lorsque la molécule est à l’état
liquide. À l’état gazeux, on aurait une bande fine.
4. Jeopardy​ Propositions de questions :
a.​ Q
​ uel groupe caractéristique possède un acide carboxylique ?
b.​ Q
​ uel est le nom de la molécule suivante ?
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Pour s’échauffer
5.​ Comprendre un modèle moléculaire
1.​
.
2.​ Il ne s’agit pas ici d’une chaîne ramifiée car la molécule ne possède qu’une chaîne
carbonée, c’est donc une molécule linéaire.
3.​ La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait partie de la famille des alcools.
​
6.​ Formules semi-développées d’alcanes
7.​ Nommer des alcanes
◆​ a
​ .​ ​2,4-diméthylpentane.
b.​ 3-éthyl-3-méthylhexane.
c.​ 2-méthylhexane.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Pour commencer
8.​ Représenter des molécules en formule semi-développée
➔ RAI/MOD : Respecter les convention en chimie organique
9.​ Connaître les principales fonctions chimiques des molécules organiques
➔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
1. a.​ L’alcool comporte un groupement hydroxyle.
b.​ L’aldéhyde comporte un groupement carbonyle en fin de chaîne carbonée.
c.​ La cétone comporte un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée.
2.​ ​Formule semi-développée de l’acide 3-méthylpentanoïque :
10.​ Associer une molécule à sa formule brute
➔ RAI/MOD : Respecter les convention en chimie organique
1.​ A
​ ./a. ; B./d. ; C./c. et D./b.
2.​ ​Ci-dessous les formules semi-développées des molécules avec les groupes
caractéristiques entourés dans chacune d’elles :
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
11.​ Chercher l’erreur
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
1.​ et​ 2.
a.​
Acide 3-méthylpentanoïque.
b.​
Butanone. Le carbonyle est forcément sur le carbone numéro 2.
c.
Propanal. C’est un aldéhyde et non une cétone car le groupe carbonyle est en début de
chaîne carbonée.
d.
3-méthylpentan-2-ol.
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22
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
12.​ Nomenclature
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
◆ Pour écrire la formule semi-développée d’une molécule, on commence par regarder la
partie alcane dans le nom de la molécule (ex : pentan = 5 carbones) et on écrit le nombre
d’éléments carbone correspondants. Puis, on regarde si la molécule possède une
terminaison particulière -ol : alcool (groupement
)/-al : aldéhyde (groupement
sur le premier carbone) / -one : cétone (groupement
dans la chaîne
carbonée) / acide puis -oïque : acide carboxylique (groupement
sur le premier
carbone). On numérote la chaîne carbonée et on positionne le groupement
caractéristique au numéro de carbone indiqué dans le nom de la molécule. Puis, on
ajoute les ramifications alkyl en faisant attention aux numéros attribués à chacune. Enfin,
on complète la formule semi-développée avec des hydrogènes en respectant les règles
de stabilité de chaque atome.
La molécule possède un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée, elle fait donc
partie de la famille des cétones. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la
molécule se termine par -one.
La molécule possède un groupement carboxyle, elle fait donc partie de la famille des
acides carboxyliques. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se
termine par -oïque et commence par le mot acide.
Remarque : dans un acide carboxylique, le carbone du carboxyle est toujours le numéro 1.
La molécule possède un groupement carbonyle en début de chaîne carbonée, elle fait
donc partie de la famille des adéhydes. On peut aussi le justifier en disant que le nom de
la molécule se termine par -al.
Remarque : dans un aldéhyde, le carbone du carbonyle est toujours le numéro 1.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait donc partie de la famille des
alcools. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ol.
La molécule possède un groupement carbonyle dans la chaîne carbonée, elle fait donc
partie de la famille des cétones. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la
molécule se termine par -one.
Remarque : quand une molécule possède deux fois un groupement méthyl on le signifie
par : diméthyl.
La molécule possède un groupement hydroxyle, elle fait donc partie de la famille des
alcools. On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se termine par -ol.
Remarque : quand une molécule possède deux fois un groupement méthyl on le signifie
par : diméthyl.
La molécule ne possède pas de groupement caractéristique, elle fait donc partie de la
famille des alcanes. ​On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se
termine par -ane.
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24
Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Remarque : quand une molécule possède un groupement alkyl à 3 carbones, on l’appelle
propyl.
La molécule ne possède pas de groupement caractéristique, elle fait donc partie de la
famille des alcanes. ​On peut aussi le justifier en disant que le nom de la molécule se
termine par -ane.
Remarque : quand une molécule possède trois fois un groupement méthyl on le signifie
par : triméthyl.
Différenciation
Savoir-faire : Connaître et savoir identifier les groupes caractéristiques d’une molécule.
Dans ces trois exercices le but est de retravailler les notions de formule brute, formule
semi-développée, nomenclature et spectres IR à l’aide d’informations de plus en plus
difficiles à analyser.
13. Qui suis-je ?
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
Objectif : Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée
avec pour informations son groupe, un alcool, et des formules semi-développées
proposées.
1. ​La molécule recherchée est un alcool, elle possède donc un groupement hydroxyle
. La seule molécule qui possède un groupement hydroxyle est la molécule ​c. ​La
molécule ​a. possède un groupement carbonyle en début de chaîne, c’est un aldéhyde, la
molécule b
​ .​ possède un groupement carboxyle, c’est un acide carboxylique.
2. La formule brute de la molécule ​c. ​est :
nom sont donnés ci-dessous :
. Sa formule semi-développée et son
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
3. La molécule étudiée est un alcool à l’état liquide, on observe donc sur son spectre
infrarouge une large bande d’absorption vers 3 200-3 400 cm​-1​, caractéristique d’une
liaison
d’un alcool lié.
14. Qui suis-je ?
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
Objectif : ​Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée
avec pour informations son groupe, une cétone, et des modèles moléculaires proposés.
1.​ La molécule recherchée est une cétone, elle possède donc un groupement carbonyle
, dans la chaîne, c’est donc la molécule ​c.
2. ​La formule brute de la molécule ​c. ​est :
nom sont donnés ci-dessous :
. Sa formule semi-développée et son
3. La molécule ​a. possède un groupement carboxyle, c’est un acide carboxylique, la
molécule b
​ .​ possède un groupement hydroxyle, c’est un alcool.
4. ​La molécule étudiée est une cétone, elle possède donc sur son spectre infrarouge une
bande fine d’absorption vers 1 650-1 730 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
du
carbonyle d’une cétone.
15. Qui suis-je ?
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Objectif : ​Le but de cet exercice est de faire deviner quelle est la molécule recherchée
avec pour informations le spectre infrarouge de la molécule, des modèles moléculaires et
formules semi-développées de molécules proposées.
1. Sur le spectre infrarouge de la molécule étudiée, on observe une bande d’absorption
vers 3 500 cm​-1 ​; cette bande est caractéristique d’un groupement hydroxyle
d’un
alcool. La molécule recherchée est donc un alcool, c’est donc la molécule ​b.
2. La formule brute de la molécule ​b. est :
nom sont donnés ci-dessous :
. Sa formule semi-développée et son
Pour s’entraîner
16. Mise en application
➔ APP : Savoir extraire l’information sur des supports variés
1.
Pour une molécule d’acide carboxylique le carbone n° 1 est toujours celui du groupement
carboxyle. De plus, le terme diméthyl signifie que l’on deux groupements méthyl dans la
molécule, les n° 2 et 3 précisent les positions de ces groupements sur la chaîne carbonée.
2. ​Le spectre infrarouge de la molécule d’acide carboxylique aura une bande large vers
2 500-3 200 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un carboxyle et une bande vers
1 680-1 710 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un carboxyle.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
17.​ Trop ou pas assez de liaisons?
➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours
1.​ U
​ n atome étant électriquement neutre, il a le même nombre d’électrons que de protons
(Z).
Atome étudié
Carbone : C
Oxygène : O
Hydrogène : H
Numéro atomique : Z
Z=6
Z=8
Z=1
Configuration électronique
​
2​
1s​2 2s​
2p​2
​
2​
1s​2 2s​
2p​4
1s​1
2. ​Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la
structure du gaz noble le plus proche. Pour compléter sa couche électronique externe de
manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres
atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2
électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons
covalentes avec un autre atome.
Atome étudié
Carbone : C
Oxygène : O
Hydrogène : H
Structure du gaz noble le plus proche
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
He : 1s​2
Nombre de liaisons covalentes à faire
pour être stable
4
2
1
3. ​Pour corriger les formules semi-développées, il faut vérifier que chaque atome est
stable, c’est-à-dire qu’il fait le bon nombre de liaisons covalentes. En respectant le
nombre de liaisons covalentes trouvées précédemment pour chaque atome, on a donc :
18.​ Formule d’un alcane inconnu
➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours
1.​ L​ a formule générale d’un alcane est
.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
​
2.​ ​L’alcane A a une masse molaire
savoir la formule brute de cet alcane inconnu.
Or,
, on cherche la valeur de n
​ ​ pour
​
et
avec
.
on trouve donc :
et alors
La formule brute de l’alcane inconnu A est donc avec
.
:
3.​ e
​ t​ ​4.​ ​Les deux molécules possibles avec la formule brute
.
​sont :
19.​ L
​ a molécule de vanilline en QCM
➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours
a.​ F​ aux : la vanilline ne contient pas de fonction cétone. Elle comporte un groupement
carbonyle en début de chaîne carbonée, c’est donc un aldéhyde.
b.​ V
​ rai : la molécule de vanilline possède un cycle carboné de 6 atomes.
c.​ V
​ rai : la vanilline possède un groupement hydroxyle lié qui possède une bande large
d’absorption vers 3 500 cm​-1 ​sur son spectre infrarouge.
d.​ F​ aux : la formule brute de la vanilline est :
20.​ Synthèse de l’ibuprofène
➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés
◆ L’isobutylbenzène ne possède pas de groupement carboxyle (
) contrairement
à l’ibuprofène. ​Pour vérifier si Gabriel a réussi à synthétiser l’ibuprofène, il faut donc
regarder si les bandes caractéristiques du groupement carboxyle sont présentes dans le
spectre infrarouge de la molécule obtenue après réaction.
​Sur le spectre infrarouge de la molécule étudiée par Gabriel, on observe une bande vers 1
700 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un carboxyle et une bande vers 3 000
-1​
cm​ , caractéristique d’une liaison
d’un carboxyle. Le spectre infrarouge étudié
possède donc les deux bandes caractéristiques d’un groupement carboxyle, la molécule
est donc un acide carboxylique. Gabriel a donc bien synthétisé l’ibuprofène.
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21.​ Un acide aminé : la glutamine
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
1. ​Voici les formules semi-développées et groupements caractéristiques pour les
molécules d’acide glutamique et de glutamine :
2. ​Le nom officiel de la molécule de glutamine est l’acide 2-amino-5-amidopentanoïque,
ce qui signifie que le groupement caractéristique prioritaire de cette molécule est le
groupement carboxyle (
)​.
3. ​Pour justifier que le spectre infrarouge fourni est celui de la glutamine, on peut dire
qu’on observe :
- une bande moyenne vers 3 100 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un
amine ou d’un amide ;
- une bande forte vers 1 700 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un acide
carboxylique ;
- une bande large vers 2 500-3 000 cm​-1​, caractéristique d’une liaison
d’un
acide carboxylique.
La glutamine possède deux groupements carboxyle et un groupement amine qui se
retrouvent bien sur le spectre infrarouge étudié.
22.​ Copie d’élève à commenter
1.​ L​ a molécule de vitamine C possède 4 groupements ​hydroxyle (
Sa formule b
​ rute​ est
​.
).
2.​ ​Le spectre infrarouge de la molécule d’acide ascorbique a des bandes caractéristiques
correspondant aux liaisons
d’un alcool vers 3 200 c​ m​-1​.
3.​ L​ a formule semi-développée de l’acide ascorbique est :
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
4.​ L​ e nom de la molécule a est le ​4-méthylpentanone.
5.​ L​ e nom de la molécule b est l’​acide 2-méthylbutanoïque.
23.​ Les dangers de la cigarette
➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés
1. ​La molécule ​1 de l’affiche s’appelle l’acétone, elle fait donc partie de la famille des
cétones (suffixe -one). Elle correspond donc à la molécule ​c. ​qui possède un groupement
carbonyle dans la chaîne carbonée.
La molécule ​3 de l’affiche s’appelle le formaldéhyde, elle fait donc partie de la famille des
aldéhydes. Elle correspond donc à la molécule b. qui possède un groupement carbonyle
en début de chaîne carbonée.
La molécule ​5 de l’affiche s’appelle le xylène, on précise que c’est un hydrocarbure, elle
fait donc partie de la famille des alcanes. Elle correspond donc à la molécule ​a. qui
possède seulement des atomes de carbone et d’hydrogène.
2.
3. ​Seules les molécules de méthanol, méthanal et d’acétone ont un groupement
caractéristique.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
4. ​L’autre nom du formaldéhyde est le méthanal, et par ailleurs l’acétone peut aussi
s’appeler propanone.
5. ​Pour différencier le formaldéhyde et le xylène sur un spectre infrarouge, il faut regarder
s’il y a ou non une bande caractéristique des liaisons
d’aldéhyde vers 1 650-1 730
-1​
cm​ . En effet, cette bande serait présente sur le spectre du formaldéhyde (qui fait partie
de la famille des aldéhydes) et absente sur celui du xylène.
24.​ Liquide ou gaz ?
➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés
1.​ L​ a formule brute du paracétamol est
et sa formule semi-développée est :
2. ​La molécule de paracétamol possède un groupement hydroxyle et un groupement
amide.
3. ​Le paracétamol s’appelle aussi l’acétyl-para-amino-phénol car il présente un
groupement hydroxyle sur un cycle carboné de 6 atomes appelé alors phénol. De plus, il
possède un groupement amide relié à un méthyl (
) que l’on appelle acétyl-amino.
Enfin, le préfixe para signifie que les 2 groupements sont positionnés l’un en face de
l’autre sur le cycle carboné de 6 atomes.
4. ​Sur le spectre infrarouge du paracétamol on retrouve 5 pics particuliers qui
correspondent :
a. ​Vers 3 600 cm​-1 : bande fine caractéristique de la liaison
libre d’un alcool
(en phase gaz).
b. ​et ​c. Vers 3 400 cm​-1 et 3 100 cm​-1 : bandes caractéristiques de la liaison
d’un amide.
d.​ Vers 1 700 cm​-1​ : bande forte caractéristique de la liaison
d’un amide.
-1​
e. ​Vers 1 500 cm​ : bande forte caractéristique de la liaison
d’un amide.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
5. ​Le paracétamol en phase liquide aurait sa liaison
liée par des interactions de
type liaison hydrogène. On observerait alors une bande large et non plus fine vers 3 600
cm​-1​, caractéristique d’une liaison
liée.
Pour aller plus loin
25.​ La caféine dans les médicaments
➔ APP : Maîtriser le vocabulaire de cours
1. Pour réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM), on a besoin d’une cuve de
chromatographie remplie d’environ 1 cm d’éluant (liquide) que l’on ferme :
● on prend une plaque de CCM (plaque de silice recouverte d’aluminium) et l’on
trace une ligne de dépôt ;
● on effectue les 3 dépôts de produit (1. caféine pure, 2. actron, 3. percutaféine) à
l’aide de capillaires ;
● on plonge la plaque dans l’éluant et on ferme la cuve. On laisse l’éluant monter
sur la plaque CCM ;
● on arrête l’élution en retirant la plaque quand l’éluant arrive à environ 1 cm du
bord supérieur ;
● on trace le trait de front de l’éluant avec un crayon à papier, on fait sécher la
plaque CCM à l’air libre et on révèle les tâches sous une lampe UV.
2.​ En bas : ligne de dépôt et en haut : front de l’éluant.
3. On révèle les tâches sous une lampe UV car ce sont des produits qui n’absorbent pas la
lumière dans le domaine du visible. Ils sont donc incolores dans le domaine du visible.
4. ​Oui, le comprimé d’actron et la pommade contiennent tous les deux de la caféine car
ils possèdent tous les deux une tâche à la même hauteur que la caféine pure sur la
chromatographie sur couche mince.
5. ​La formule brute de la molécule de caféine est
semi-développée est :
et sa formule
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
26.​ La découverte de l’urée
➔ APP : Savoir extraire l’information utile dans un texte
➔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique
1. ​Un atome pour être stable doit compléter sa couche électronique externe pour avoir la
structure du gaz noble le plus proche. Un atome étant électriquement neutre, il a le même
nombre d’électrons que de protons (Z). Pour compléter sa couche électronique externe de
manière à être identique au gaz noble le plus proche, il va donc devoir se lier avec d’autres
atomes et former des molécules. Une liaison covalente correspond au partage de 2
électrons entre 2 atomes. Si un atome veut gagner deux électrons, il doit faire deux liaisons
covalentes avec un autre atome.
Atome étudié
Carbone : C
Azote : N
Oxygène : O
Hydrogène : H
Numéro
atomique : Z
Z=6
Z=7
Z=8
Z=1
1s​2 ​2s​2 ​2p​2
​
2​
1s​2 2s​
2p​3
​
2​
1s​2 2s​
2p​4
Structure du gaz
noble le plus
proche
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
Ne : 1s​2 ​2s​2 ​2p​6
He : 1s​2
Nombre de
liaisons
covalentes à
faire pour être
stable
4
3
2
1
Configuration
électronique
1s​1
2.​
3.​ La formule brute de l’urée est
.
4.​ L’urée possède deux groupes caractéristique : un groupe amide et un groupe amine.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Problème et tâches complexes
27.​ Quelle formule pour quelle molécule ?
➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés
On doit attribuer aux 6 molécules représentées leur nom et on dispose de six noms de
molécules :
- l’acétylleucine :​ possède un groupement carboxyle et groupement amide ;
- l’eugénol : d’après le spectre infrarouge de cette molécule on remarque qu’elle
possède un groupement hydroxyle (bande large caractéristique de la liaison
vers 3 500 cm​-1​) ;
- l’acide acétylsalicylique : possède un groupement carboxyle (comme l’acide
salicylique) et un groupement ester ;
- l’acide salicylique : possède un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle
(comme l’acide lactique), c’est pas une molécule cyclique ;
- la benzocaïne :​ possède un groupement amine et un groupement ester ;
- l’acide lactique : ​possède un groupement hydroxyle et un groupement carboxyle
(comme l’acide salicylique), ce n’est pas une molécule cyclique.
En prenant en compte toutes ces informations, on trouve donc :
Molécule 1 : ​acétylleucine/ ​molécule 2 : acide acétylsalicylique/ ​molécule 3 : eugénol/
molécule 4 : a
​ cide lactique/ ​molécule 5 :​ acide salicylique/​ molécule 6 : b
​ enzocaïne.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Retour sur l’ouverture du chapitre
28.​ Comment peut-on détecter la présence d’alcool par infrarouge ?
➔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés
1. Les nombres d’ondes correspondant aux longueurs d’ondes de réglage de l’éthylomètre
sont :
avec
avec
d’où
d’où
et
.
2. Les réglages de l’éthylomètre sont bien choisis car la plage de nombre d’ondes balayée
permet de détecter un pic fin vers 3 200 cm​-1​, caractéristique de la liaison
de
l’alcool en phase gazeuse.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Travailler autrement : Classe inversée
Ce Travailler autrement est l’occasion de mettre en œuvre un travail de classe inversée sur
ce chapitre. Plusieurs capsules vidéos à visionner par les élèves constituent le support
principal de ce travail.
Le travail de classe inversée peut se faire au choix sur seulement une partie de la page ou
son intégralité. La dernière partie de la page consiste en la rédaction d’une courte synthèse
par les élèves, sur différents types de supports suggérés ou choisis par le professeur, avec
l’objectif d’amorcer le travail d’appropriation des notions principales.
Les animations sont disponibles sur le site de lelivrescolaire.fr
(LLS.fr/PC1fonctionsorganiques et LLS.fr/PC1spectreIR) et la vidéo consultable également
sur LLS.fr/PC1P169.
Le but de cette activité est de préparer le cours en s’appropriant les notions principales ainsi
que le vocabulaire inhérents aux fonctions organiques en chimie. La restitution est
envisagée comme une fiche méthodologique afin de permettre aux élèves d’effectuer un
travail réflexif et d'appropriation.
A. La structure des molécules organiques
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
B. Identifier les molécules organiques
La lecture de la partie 3 du cours permet de faire le lien entre les groupes
caractéristiques des molécules et la forme de leur spectre IR. L’utilisation de l’animation
est très simple et intuitive et permet facilement d’identifier les différents groupes à partir
de spectre IR.
C. Synthèse
Exemple de fiche sur l’exemple des alcools
Les principaux groupes caractéristiques
Aldéhyde
Cétone
Acide carboxylique
Alcool
Reconnaître un groupe caractéristique
Son spectre infrarouge :
Quelle partie du spectre
infrarouge est différent du
spectre infrarouge d’un
alcane ?
spectre IR d’un l’alcane
spectre IR de la molécule
Il y a une bande large et intense (qui descend beaucoup) entre
3200 et 3600 cm​_1
À quel groupe
caractéristique
correspond cette bande
du spectre IR dans les
tables ?
Cette bande est caractéristique de la liaison -OH due à
l’établissement de liaisons hydrogènes.
Quel est le nom du groupe
caractéristique ?
Le nom du groupe caractéristique est hydroxyle.
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
À quelle famille
appartient-il ?
La famille des alcools.
Exemple d’alcool
Le propan-1-ol.
Quelle est la formule
développée de l’exemple ?
Quelle est la formule
semi-développée de
l’exemple ?
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexes
Annexe 1 : Activité 2 - Molécules à distribuer
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexe 2 : Activité 3 - Molécules à distribuer
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexe 3 : Activité 3 - Fiche méthode à distribuer
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexe 4 : Activité 3 - Étiquettes à distribuer en aide
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Livre du professeur - PC 1re - Chapitre 8 : Structure des entités organiques
Annexe 5 : Activité 4 - Étiquettes à compléter
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