Département Biologie Chimie Géologie Exercices de Chimie Organiques - Filières SVI & GGA Semestre 2 Exercice 1 Parmi les formules moléculaires suivantes, indiquer celles qui correspondent à des molécules pouvant exister : C25H53 ; C2H2Cl6 ; C10H20O2Cl2 ; C5H4Br3 ; C30H60 ; C15H28Cl2 ; C32H32N ; C12H24O2 ; C6H11N2O2Cl Calculer le degré d’insaturation des formules possibles Exercice 2 Les représentations schématiques simplifiées utilisées pour chacun des composés suivants sontelles correctes ? Rectifiez celles qui ne le seraient pas. Exercice 3 Rechercher les anomalies présentes sur les structures dessinées ci-dessous sachant qu'aucun atome ne porte de charge formelle. Exercice 4 Dessinez topologiquement et nommez quatre structures de formule brute C6H10 (dont un cycle, un alcène et un alcyne). Exercice 5 Pour les espèces chimiques, dont les formules sont données ci-après, indiquer la nature de la formule et écrire les autres représentations : Pr. Fatima Zahra AHJYAJE 1 Département Biologie Chimie Géologie Exercice 6 L’analyse élémentaire d’un composé organique ne renfermant que du carbone, de l’hydrogène, de l’azote et de l’oxygène a donné les résultats suivants : C= 55,1% H=10,5% N= 15,9% La détermination du poids moléculaire par cryométrie a été effectuée sur 1 g de substance dissous dans 100g d’acide éthanoïque. L’abaissement du point de congélation a été de Δθ = 0,45°C et K : constante cryoscopique de l’acide éthanoïque = 39 Rappel Δθ =KC/M Où : C : concentration de la substance, en g dans 100 g de solvant M : masse molaire du composé. 1°/ trouver la formule brute du composé étudié 2°/ donner les structures et les noms des 3 isomères répondant à cette formule et renfermant : l’un une fonction amide l’autre une fonction amine et une fonction aldéhyde le 3ème un cycle à 3 chaînons Exercice 7 La combustion complète de 1.627g d’un composé organique H fournit 3.254g de CO2 et 1.331g de H2O. 1°/ Donner la formule brute de H. 2°/ On dissout 4g de H dans 100g d’eau, on observe un abaissement cryoscopique de 0.84°. Déterminer la masse molaire de H sachant que la constante cryoscopique de l’eau est de 1850g.K/mol. Donner la formule moléculaire du composé H. Vérifier que la formule existe. En déduire l’indice d’insaturation Exercice 8 Un liquide A d’odeur analogue à celui de l’ammoniac a pour composition centésimale massique C 53.3%, N 31.1%, H 15.6%. 1°/ Déterminer la formule brute sachant que sa masse molaire est 45g/mol. 2°/ L’étude structurale de la molécule du composé A indique l’absence de liaison carbonecarbone. Donner la formule semi développée et le nom de A. Exercice 9 Un composé organique contenant, C : 30.5% ; H : 3.8% ; Cl : 44.3%. 1°/ Quelle est sa formule brute empirique ? 2°/ En déduire la formule brute hypothétique (la plus petite) 3°/ Quelle est sa masse molaire si sa densité de vapeur est 2.7 ? 4°/ Quelle est sa formule brute exacte ? Pr. Fatima Zahra AHJYAJE 2 Département Biologie Chimie Géologie Exercice 10 Un composé organique a pour composition centésimale massique : C ; 45.7% ; H : 1.9% ; O : 7.6% ; N ; 6.7% ; Br : 38.1%. 1°/ Calculer la composition molaire du composé et donner sa formule sous forme de (CxHyOzNtBrw )n. 2°/ Sachant que la molécule contient deux atomes de brome, donner la formule exacte et calculer sa masse molaire Exercice 11 Lors d’une analyse élémentaire d’un échantillon de 10.4 mg, on trouve: 24.37 mg de CO2, 8.31 mg de H2O, 0.861 mg de N2. Quelle est la formule brute du composé ? Pr. Fatima Zahra AHJYAJE 3
