Chapitre 1 synthèse 2019-2020-converti

Pourquoi étudier ce module ?
✓Parce que la plupart des principes actifs des médicaments sont issus d’espèces
chimiques synthétiques.
✓Pour des raisons écologiques (déforestation, préservation des espèces
animales….)
✓Pour des raisons économiques (les procédés d’extraction d’espèces naturelles
sont couteux, la synthèse chimique permet de fabriquer des grandes quantités)
✓Certaines espèces naturelles présentent des effets indésirables. Il est alors
plus intéressant de synthétiser une molécule ayant le même effet
thérapeutique, mais sans les effets secondaires.
Cours de Synthèse de Molécules Bioactives 2019-2020
04/11/2019 1Dr. Derabli

Pré-requis pour réussir …
1- Ecrire et représenter dans le plan et dans l’espace une molécule et la nommer.
2- Analyser les différents effets électroniques.
3- Connaitre les principales fonctions de la chimie organique et leurs réactivités.
4- Connaitre les grands mécanismes réactionnels et les intermédiaires.
En bref, il suffira d’avoir conservé une bonne connaissance du
cours de deuxième année de chimie organique fondamentale !
Ouvrages conseilles :
- Chimie organique hétérocyclique René Milcent Ed :
EDP Sciences
-Traité de chimie organique de Neil E. Schore, K.
Peter C. Vollhardt, Ed : De Boeck
-Chimie pharmaceutique PATRICK Graham L. Ed : De
Boeck
Cours de Synthèse de Molécules Bioactives 2019-2020
04/11/2019 2Dr. Derabli

Plan du cours
Chapitre 1 : Les composés aromatiques
I. Généralités
II. La substitution électrophile aromatique
III. La substitution nucléophile aromatique
Chapitre 2 : Les grandes réactions en série aromatique
I. Les réactions d’addition sur le groupe carbonyle
II. Les réactions d’oxydation et de réduction
III. La réactivité et la formation des principales fonctions
IV. Les groupes protecteurs des fonctions
I. La nomenclature des hétérocycles
II. Hétérocycles non aromatiques
III. Structure et propriétés des hétérocyclopentadiènes aromatiques
IV. Les réactions des hétérocyclopentadiènes aromatiques
V. Les réactions de la pyridine
VI. Quinoléine et isoquinoléine : les benzopyridines
Chapitre 3 : Les composés hétérocycles
Module Synthèse de Molécules Bioactives Plan du cours
04/11/2019 3Dr. Derabli

I. Alcaloides dérivés de la pyrrolidine
II. Alcaloïdes dérivés de la pyridine et de la pipéridine
III. Alcaloïdes de I'opium
IV. Alcaloïdes de l'ergot du seigle
V. Alcaloïdes du tropane
VI. Alcaloïdes dérives de de la xanthine
VII. Gramine et dérivés de la tryptamine
Chapitre 4 : Les alcaloïdes
❖Biochimie Structurale
❖Chimie des Sucres
•Oxydations
•Dégradation de Whol et Ruff
•Protection des alcools vicinaux
•Agrandissement des chaînes
•Action de l'hydroxylamine
Chapitre 5 : Les glucides
Module Synthèse de Molécules Bioactives Plan du cours
04/11/2019 4Dr. Derabli

Travaux pratiques de synthèse de molécules bioactives
TP 02: Synthèse d’un agent anticonvulsivant : Phénytoïne (DI-HYDAN®)
TP 03 : Synthèse d’un normolipémiant : Clofibrate (LIPAVLON®)
TP 04: Synthèse de la Gramine: (produit naturel)
TP 01: Synthèse d’un composé analgésique et antipyrétique: Phénacétine
Comptes rendus des 4 TP
Examen final
40% 60%
Modalités d’évaluation
Module Synthèse de Molécules Bioactives Plan du cours
04/11/2019 5Dr. Derabli