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le 2-désoxyribose et le phosphate α sont unis
par une liaison ester DG°’ = – 10 kJ mol –1
et les phosphates α, β et γ par deux liaisons
anhydride d’acide phosphorique DG°’ = – 30
kJ.mol
–1
. Les principaux ribonucléotides
cellulaires sont l’adénosine, le guanosine-, le
cytidine-et l’uridine- 5’-monophosphate,
abrégés en AMP, GMP, CMP et UMP,
respectivement ; l’adénosine-, le guanosine-,
le cytidine- et l’uridine 5’-diphosphate, ou
ADP, GDP, CDP et UDP ; l’adénosine, le
guanosine-, le cytidine- et l’uridine 5’-
triphosphate, ou ATP, GTP, CTP et UTP.
Les désoxyribonucléotides correspondant
sont précédés de la lettre d, sauf pour les
dérivés de la thymidine étant donné que dans
la cellule la thymine n’est unie qu’au
désoxyribose.
Les ribonucléosides et les
désoxyribonucléosides 5’-di- ou triphosphate
sont des acides relativement forts dont les
groupes phosphoryle se dissocient en libérant
trois ou quatre protons, respectivement. Les
anions forment des complexes stables avec
les cations divalents tels que Mg
2+
et Ca
2+
.
Les nucléotides jouent des rôles centraux
dans le métabolisme: l’ATP est l’unité
énergétique dans la plupart des processus
cellulaires, le GTP est une source d’énergie
essentielle dans la synthèse des protéines,
l’UDP-glucose est l’intermédiaire activé dans
le métabolisme du galactose et dans la
synthèse des polyosides, tout comme le CDP-
diacylglycérol est l’intermédiaire activé dans
la synthèse des phospholipides. Des
nucléotides adényliques sont des constituants
de cofacteurs enzymatiques, tels que le
NAD+, le NADP+, le FAD et le CoA. Enfin,
l’ATP, le GTP, le CTP et l’UTP sont les
substrats dans la synthèse des acides
ribonucléiques (RNA), tandis que le dATP,
le dGTP, le dCTP et le TTP sont les substrats
dans la synthèse de l’acide
désoxyribonucléique (DNA). Les cellules
possèdent aussi des nucléotides cycliques tels
que l’adénosine 3’,5’-phosphate (AMP
cyclique ou cAMP) et le guanosine 3’,5’-
phosphate (GMP cyclique ou cGMP) qui
interviennent dans la régulation du
métabolisme.
c) Nomenclature des unités nucléotiques
Les bases azotées sont
conventionnellement désignées par une
initiale et par une couleur: l’adénine par A et
la couleur verte, la guanine par G et la
couleur jaune, etc...
Chaque base peut entrer dans la structure de
deux nucléosides, selon que le sucre est un
ribose ou un désoxyribose.
Chaque nucléoside peut être lié à un,
deux ou trois phosphates. On les désigne par
des sigles conventionnels: GMP pour
guanosine monophosphate, CDP pour
cytidine diphosphate, ATP pour adénosine
triphosphate, etc...
On désigne par nucléotides les
nucléosides monophosphates: AMP ou acide
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adénylique, dTMP ou acide
désoxythymidylique, etc...
Les nucléosides polyphosphates sont des
diphosphates: ADP ou GDP... ou encore des
triphosphates, les plus riches en énergie: ATP
ou GTP ; etc...
Les acides nucléiques sont formés par
une polycondensation de nucléotides AMP,
CMP, GMP et UMP pour les acides
ribonucléiques, dAMP, dCMP, dGMP et
dTMP pour les acides désoxyribonucléiques.
3- Les liaisons phosphodiesters
Des ribonucléotides sont les unités
structurales des RNA et des
désoxyribonucléotides celles du DNA.
Dans les RNA et dans le DNA, les
nucléotides s’unissent les uns aux autres par
une liaison où le groupe 5’-phosphate de
l’un estérifie le groupe 3’-hydroxyle de
l’autre. L’acide phosphorique en 5’ engage
donc deux de ses fonctions acide dans une
liaison dite, pour cette raison,
phosphodiester, sa troisième fonction acide
demeurant libre; au pH physiologique, cette
dernière est complètement ionisée et
chargée négativement. Les enchaînements
de ribonucléotides ou de
désoxyribonucléotides au moyen de liaisons
de ce type présentent une extrémité 5’ où un
groupe 5’-phosphate à deux de ses
fonctions acide libres et une extrémité 3’ où
un groupe 3’ hydroxyle est libre. Ainsi, une
chaîne polynucléotidique, tout comme une
chaîne polypeptique, présente une polarité.
Par convention, on écrit et lit toujours une
chaîne polynucléotidique dans le sens 5’
P→3’ OH; ACG et GCA correspondent
donc à des composés différents. Au sein des
cellules, les charges négatives des acides
nucléiques sont habituellement neutralisées
par des interactions avec des ions
Tableau I. Nomenclature des bases azotées, nucléosides et nucléotides.