Les Composés Hétérocycliques ( PDFDrive )

« La vraie utilisation de la chimie
n’est pas de faire de l’or mais de
préparer des médecines
»
préparer des médecines
»
Paracelse (1493-1541)
Pr. Pierre van de Weghe, UMR 6226 Sciences Chimiques de Rennes
Equipe Produits Naturels, Synthèses, Chimie Médicinale (bât 5, rdc)
pierre.v[email protected]
http://blogperso.univ-rennes1.fr/pierre.van-de-weghe/index.php/
twitter = @pw_researchgrou
tél : [phone]-2014
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Cours de chimie organique (L2)
Pourquoi étudier la chimie organique ?
N
H
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S
Me
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N
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HN Me
Me
Delavidine, inhibiteur non-nucléosidique de
l’enzyme transcriptase inverse du HIV-1.
2
N
H
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O
HN NH
N
Cl NO
2
N
H
CO
2
H
O
2
N

Cours de chimie organique (L2)
Pré-requis pour réussir …
1- Ecrire et représenter dans le plan et dans l’espace une molécule et la nommer:
nomenclature, les bases de la liaison chimique, règle de l’octet, les hybridations de l’atome de carbone.
2- Analyser les différents effets électroniques:
aromaticité, effets inductifs et mésomères, formes limites.
3- Connaitre les principales fonctions de la chimie organique et leurs réactivités
4- Connaitre les grands mécanismes réactionnels et les intermédiaires:
électrophile et nucléophile, réactions d’élimination et de substitution électrophile et nucléophile etc.
En bref, il suffira d’avoir conservé une bonne connaissance du cours de première année ! Mais que nous
reverrons (heureusement) tout au long de ce semestre.
Ouvrages conseillés :
- Chimie organique : généralités, études des grandes fonctions et méthodes spectroscopiques, N. Rabasso, Ed : De Boeck,
prix : 35 € (à noter il existe une version mémento à 10 €).
- Chimie organique : tout le cours en fiches, V. Bellosta et al. , Ed: Dunod, prix : 35 €.
- Organic Chemistry, F. Carey, Ed : McGraw Hill, prix : 70 €.
- Chimie Organique, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Ed : De Boeck, prix : 145 € (95 € en version originale).
- Chemistry for Pharmacy Students, S.D. Sarker, L. Nahar, Ed : Wiley, prix : 40 €.
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Cours de chimie organique (L2)
Plan du cours
0- RMN (Nicolas Gouault)
Quelques brefs rappels
A- Les composés aromatiques
A-1. Généralités
A-2. La substitution électrophile aromatique
A-3. La substitution nucléophile aromatique
B- Les composés hétérocycliques
B-1. Généralités – éléments de nomenclature
B-2. Intermède 1 : les réactions de cycloaddition
B-3. Les hétérocycles à 3 et 4 chaînons
B-4. Les hétérocycles à 5 chaînons
B
-
5
.
Intermède
2
:
les
couplages
catalysés
au
palladium
B
-
6
.
Les
hétérocycles
à
6
chaînons
B
-
5
.
Intermède
2
:
les
couplages
catalysés
au
palladium
B
-
6
.
Les
hétérocycles
à
6
chaînons
B-7. Indoles, benzofuranes et benzothiophènes
B-8. Quinoléïnes et quinolones
B-9. Divers composés hétérocycliques
C- Les hydrocarbures cycliques
C-1. Généralités
C-2. Les stéroïdes et dérivés
D- Les hydrates de carbone (les glucides), les nucléosides et nucléotides
D-1. Les hydrates de carbone (glucides)
D-2. Les nucléosides et nucléotides
E- Synthèse peptidique : aspects généraux
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Cours de chimie organique (L2) – Bref rappels
Les fonctions en chimie organique
Fonctions
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