Fascicule de nomenclature en chimie organique-en cours d'amelioration-24 NOV 2019

DR Amel CHAABOUNI NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
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Fascicule de nomenclature en chimie organique

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SOMMAIRE
A_INTRODUCTION GENERALE
1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
1 .HYDROCARBURES SATURES ACYCLIQUES : LES ALCANES
2 .LES CYCLOALCANES
3. LES ALCENES
4. LES CYCLOALCENES
5 .LA NOMENCLATURE DES ALCYNES
6. LA NOMENCLATURE DES COMPOSES BENZENIQUES.
C_NOMENCLATURE DES COMPOSES MONOFONCTIONNELS
1. LES ACIDES CARBOXYLIQUES
2. LES ESTERS : ALCANOATE D'ALKYLE
3. LES HALOGENURE D'ACIDE
4. LES AMIDES
5. LES NITRILES
6. LES ALDEHYDES
7. LES CETONES
8. LES ALCOOLS
9. LES AMINES
10. LES ETHERS-OXYDES
11. LES HALOGENOALCANES
D_NOMENCLATURE DES COMPOSES POLYFONCTIONNELS

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NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
A_INTRODUCTION GENERALE
1. INTRODUCTION : NOMS USUELS ET NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
Le nom usuel (ou trivial) d’un composé est un nom consacré par l’usage, il a souvent
une origine historique, ou évocateur de sa source naturelle. Exemple acide acétique, du latin
acetum (vinaigre). Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées
par un organisme international (IUPAC) (International Union of Pure and Applied
Chemistry). Il permet à tout chimiste de ;
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
2. PRINCIPES DE BASE DE LA NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
Le nom général d'un composé chimique se forme à partir de celui de l'hydrocarbure
correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes.
Ø Le suffixe renseigne sur la famille, ou fonction, chimique du composé :
exemple éthanol. La terminaison –ol indique que ce composé est un alcool, et donc
que sa structure contient le groupement fonctionnel –OH. La racine éthan : 2 carbones,
et la structure est complétée avec le nombre adéquat d’hydrogène CH3CH2OH
Ø Le préfixe indique que l’on a substitué (= remplacé) un H par un
substituant
Ø La chaine principale ou racine indique le nombre d’atomes de
carbones de la chaîne
B_NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES
1 . LES ALCANES ; formule générale CnH2n+2
Les alcanes sont des hydrocarbures (constitués de C et de H uniquement), ne
comportant que des liaisons sigma (on dit qu’ils sont des hydrocarbures saturés, car ils
comportent un nombre maximum d’hydrogène compte tenu de la tétravalence du carbone).

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1.1. Les alcanes linéaires
Leur nom = racine correspondant au nombre de carbone, suivi du suffixe ane
n
Nom
Formule
n
Nom
Formule
1
Méthane
CH4
10
Décane
C10H22
2
Ethane
C2H6
11
Undécane
C11H24
3
Propane
C3H8
12
Dodécane
C12H26
4
Butane
C4H10
13
Tridécane
C13H28
5
Pentane
C5H12
14
Tétradécane
C14H30
6
Hexane
C6H14
15
Pentadécane
C15H32
7
Heptane
C7H16
16
Hexadécane
C16H34
8
Octane
C8H18
17
Heptadécane
C17H36
9
Nonane
C9H20
18
Octadécane
C18H38
1.2. Les alcanes monocycliques
Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique
comportant n atomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de l’alcane
linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone.
1.3. Les groupes alkyles simples
• Un groupe est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une
molécule réelle. Il possède une valence libre, que l’on représente par un trait de liaison.
• On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par re- trait d’un
atome d’hydrogène de cet alcane
• Pour un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène d’un cycle carboné)
a) Groupes alkyle linéaires
Les substituants sont nommés en fonction du nom de l’alcane leur correspondant
(alcane ; alkyle).
-CH3 dérive du méthane méthyle
-CH2-CH3 dérive de l'éthane éthyle
-CH2-CH2-CH3 dérive du propane : propyle
b) Groupes alkyles ramifiés
Certains groupes qui se rencontrent très couramment ont une nomenclature systématique
particulière

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Certains substituants
sont tellement
courants que la formule
semi-développée et
même topologique
peut être
avantageusement
remplacée par un
symbole,
désignant le groupe
entier